tert-butyl (1S,2S,5R)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ylcarbamate | 1334880-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,5R)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S,5R)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1334880-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: ISPHLGFCGHQCPV-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,5R)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 ethyl (1S,2R,3S,4S,5R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3,5-dihydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性一氧化氮偶极环加成反应，用于合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸酯立体异构体

  摘要：

  通过连续的区域选择性碘内酯化，立体和区域选择性的丁腈氧化物环加成，内酯开环和异恶唑啉开环，由双环β-内酰胺合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸的区域异构体和立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.085
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-amino-4-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (1S,2S,5R)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氟化脂环族β-氨基酯立体异构体的选择性合成

  摘要：

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100583

文献信息

• Ring-opening metathesis of some strained bicyclic systems; stereocontrolled access to diolefinated saturated heterocycles with multiple stereogenic centers
  作者：Zsanett Benke、Melinda Nonn、Márton Kardos、Santos Fustero、Loránd Kiss

  DOI：10.3762/bjoc.14.247

  日期：——

  Ring-opening metathesis (ROM) of various unsaturated, constrained bicyclic ring systems has been investigated with the use of commercial ruthenium-based catalysts. Starting from various cyclodienes, the corresponding derived bicyclic lactone, lactam, and isoxazoline derivatives were submitted to ROM under ethenolysis. These functionalized, strained bicyclic systems afforded novel highly-functionalized

  各种不饱和，受约束的双环系统的开环易位（ROM）已通过使用商用钌基催化剂进行了研究。从各种环二烯开始，将相应的衍生的双环内酯，内酰胺和异恶唑啉衍生物在乙烯分解下提交给ROM。这些功能化，应变的双环系统通过保留起始化合物的立体异构中心构型，在具有立体控制的ROM反应中提供了新型的高度功能化的二烯化杂环骨架。
• Direct Enzymatic Route for the Preparation of Novel Enantiomerically Enriched Hydroxylated β-Amino Ester Stereoisomers
  作者：Enikő Forró、László Schönstein、Loránd Kiss、Alberto Vega-Peñaloza、Eusebio Juaristi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules15063998

  日期：——

  Enantiomerically enriched hydroxy-substituted beta-amino esters have been synthesized through CAL-B-catalyzed enantioselective hydrolysis in organic media. Moderate to good enantiomeric excess values (ee > or = 52%) were obtained when the CAL-B-catalyzed reactions were performed in t-BuOMe, at 60 degrees C with 0.5 equiv. of added H(2)O as nucleophile.

  通过有机介质中 CAL-B 催化的对映选择性水解合成了对映体富集的羟基取代 β-氨基酯。当 CAL-B 催化反应在 t-BuOMe 中、60 摄氏度、0.5 当量下进行时，获得中度至良好的对映体过量值 (ee > 或 = 52%)。添加 H(2)O 作为亲核试剂。
• Selective Synthesis of New Fluorinated Alicyclic β-Amino Ester Stereoisomers
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、Santos Fustero、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201100583

  日期：2011.9

  cyclohexene or cyclohexane skeleton were prepared from cis- or trans-2-aminocyclohex-3-enecarboxylic acids in five or six steps through a regio- and stereoselective hydroxylation and hydroxy–fluorine exchange. Fluorinated aminoester enantiomers were synthesized from enantiopure cis- or trans-2-aminocyclohexenecarboxylic acid (prepared byenzymatic resolution of the racemic substances).

  具有环己烯或环己烷骨架的新型氟化脂环族 β-氨基酯立体异构体是由顺式或反式 2-氨基环己-3-烯羧酸通过区域和立体选择性羟基化和羟基-氟交换以五或六步的方式制备的。氟化氨基酯对映体由对映体纯的顺式或反式 2-氨基环己烯羧酸（通过外消旋物质的酶促拆分制备）合成。
• Selective nitrile oxide dipolar cycloaddition for the synthesis of highly functionalized β-aminocyclohexanecarboxylate stereoisomers
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.085

  日期：2012.12

  Highly functionalized β-aminocyclohexanecarboxylate regio- and stereoisomers were synthesized from a bicyclic β-lactam by successive regioselective iodolactonization, stereo- and regioselective nitrile oxide cycloaddition, lactone ring-opening and isoxazoline ring-opening.

  通过连续的区域选择性碘内酯化，立体和区域选择性的丁腈氧化物环加成，内酯开环和异恶唑啉开环，由双环β-内酰胺合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸的区域异构体和立体异构体。