(R)-1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethane-1,2-diol | 603983-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 603983-65-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: VSQCYKGZRRYSRW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethane-1,2-diol 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-phenylephrine hydrochloride

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of enantiomerically pure (R)-phenylephrine hydrochloride 1 is described using a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01554-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯甲醛 在 四氧化锇 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (R)-phenylephrine hydrochloride

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of enantiomerically pure (R)-phenylephrine hydrochloride 1 is described using a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01554-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of (R)-phenylephrine hydrochloride
  作者：Rajesh Kumar Pandey、Puspesh Kumar Upadhyay、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01554-5

  日期：2003.8

  An efficient method for the synthesis of enantiomerically pure (R)-phenylephrine hydrochloride 1 is described using a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.