(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-nitropropene | 61126-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-nitropropene
• 英文别名: (E)-4-(2-nitroprop-1-enyl)phenol；4-(2-Nitro-cis-propenyl)-phenol；1-(4-Hydroxyphenyl)-2-nitroprop-1-ene；4-[(1E)-2-nitroprop-1-en-1-yl]phenol；4-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]phenol
• CAS: 61126-42-9
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: PWVYGCHRAHNBFI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-nitropropene 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到4-(2-nitropropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Aromatic Nitroalkenes with Bake's Yeast

  摘要：

  Aromatic nitroalkenes were reduced chemoselectively with baker's yeast to give the corresponding nitroalkanes.

  DOI：

  10.3987/com-93-s64
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 对羟基苯甲醛 在 乙酸铵 作用下， 反应 0.06h， 以89%的产率得到(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的亨利反应：共轭硝基烯烃的无溶剂合成

  摘要：

  在无溶剂系统中和在微波辐射下，硝基烷烃与芳醛在催化量的乙酸铵存在下反应，一步一步制得共轭硝基烯烃，而无需分离中间体β-硝基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01093-9

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES OF FORMULA (I) AS PCAF AND GCN5 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS PHTALAZINE DE FORMULE (I) UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PCAF ET DE LA GCN5 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016036954A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to methods for treating PCAF and GCN5 mediated disorders using a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A, R1, R3, R4, R5, and each Re have any of the values defined in the specification. Also included are novel compounds of Formula (I) and salts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及使用式(I)的化合物或其药学上可接受的盐治疗由PCAF和GCN5介导的疾病的方法：其中环A、R1、R3、R4、R5和每个Re具有规范中定义的任何值。还包括式(I)的新化合物及其盐，以及包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• [EN] DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1 -HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE ß2 ADRENERGIC RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-(2-AMINO-1-HYDROXYÉTHYL)PHÉNOL COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR ?2-ADRÉNERGIQUE
  申请人：ALMIRALL LAB

  公开号：WO2009068177A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein: • R1 is a group selected from -CH2OH,-NH(CO)H and • R2 is a hydrogen atom; or • R1 together with R2 form the group -NH-C(O)-CH=CH-, wherein the nitrogen atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R1 and the carbon atom is bound to the carbon atom in the phenyl ring holding R2 • R3a and R3b are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms and C1-4alkyl groups, • n represents an integer from 1 to 3; • Ad represents 1-adamantyl or 2-adamantyl group, or a pharmaceutically-acceptable salt or solvate or stereoisomer thereof.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中： • R1是从-CH2OH，-NH（CO）H中选择的基团； • R2是氢原子；或者 • R1与R2共同形成基团-NH-C（O）-CH=CH-，其中氮原子与持有R1的苯环中的碳原子结合，碳原子与持有R2的苯环中的碳原子结合； • R3a和R3b分别从氢原子和C1-4烷基基团组成的基团中独立选择； • n表示一个从1到3的整数； • Ad代表1-金刚烷基或2-金刚烷基基团，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或立体异构体。
• Ethylenediamine: A Highly Effective Catalyst for One-Pot Synthesis of Aryl Nitroalkenes via Henry Reaction and Dehydration
  作者：Jianxin Yang、Jing Dong、Xia Lü、Qiang Zhang、Wei Ding、Xiaoxin Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201201094

  日期：2012.12

  Ethylenediamine (H2NCH2CH2NH2) was found to be a highly effective catalyst for the condensation of aryl aldehydes with nitromethane (or nitroethane). When 1%–2% (mol%) of ethylenediamine was used as the catalyst, the one‐pot reaction of aryl aldehydes with nitromethane (or nitroethane) by refluxing for 3–10 h efficiently afforded various arylnitroalkenes 1a–1y in 85%–97% yields.

  发现乙二胺（H 2 NCH 2 CH 2 NH 2）是芳基醛与硝基甲烷（或硝基乙烷）缩合的高效催化剂。当使用1％–2％（mol％）的乙二胺作为催化剂时，芳基醛与硝基甲烷（或硝基乙烷）的单锅反应通过回流3–10 h可有效地得到85％–的各种芳基硝基烯烃1a – 1y。产率为97％。
• Copper-catalyzed synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via [3+2] cycloadditions of hydrazones and nitroolefins
  作者：Chong Shi、Chaowei Ma、Haojie Ma、Xiaoqiang Zhou、Jinhui Cao、Yuxing Fan、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.034

  日期：2016.7

  A highly economical and efficient copper(I)-catalyzed regioselective method for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via [3+2] cycloaddition of hydrazones and nitroolefins has been reported. This process displays excellent applicability with a wide range of substrates under mild conditions.

  已经报道了通过economic和硝基烯烃的[3 + 2]环加成反应来合成1,3,4-三取代和1,3,4,5-四取代的吡唑的一种非常经济和高效的铜（I）催化区域选择性方法。在温和的条件下，该方法在各种基材上均显示出极好的适用性。