dimethyl (4-carbomethoxybenzyl)phosphonate | 78022-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (4-carbomethoxybenzyl)phosphonate
• 英文别名: 4-(Dimethoxy-phosphorylmethyl)-benzoic acid methyl ester；dimethyl p-methylcarboxybenzylphosphonate；dimethyl 4-methoxycarbonylbenzylphosphonate；4-[(dimethoxyphosphinyl)methyl]-benzoic acid methyl ester；4-(dimethoxyphosphoryl-methyl)-benzoic acid methyl ester；4-(dimethoxyphosphorylmethyl)-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(dimethoxyphosphorylmethyl)benzoate
• CAS: 78022-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₅O₅P
• 分子量: 258.211
• InChiKey: IGTOJTIOIGZJBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184 °C(Press: 0.533 Torr)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-carbomethoxybenzyl)phosphonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.66h， 生成 tert-butyl 4-((4-(diethylcarbamoyl)phenyl)(3-phenoxyphenyl)methylene)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYLMETHYLIDENE PIPERIDINE DERIVATIVES, PREPARATIONS THEREOF AND USES THEREOF AS OPIOID RECEPTORS LIGANDS
  [FR] DERIVES DE DIARYLMETHYLIDENE PIPERIDINE, LEURS PREPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR OPIOIDE

  摘要：

  通式为：（I）其中R1、R2、R3和A如规范中定义，以及包括这些化合物的盐、对映体以及制备的药物组合物。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛和焦虑的治疗中。

  公开号：

  WO2004100952A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 以 三甲氧基磷 为溶剂， 生成 dimethyl (4-carbomethoxybenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Compounds with analgesic effect

  摘要：

  本申请揭示和声明一般式（I）的化合物，以及它们的药用盐，包含这些新化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途，特别是在疼痛管理中的应用。

  公开号：

  US06187792B1
• 作为试剂：
  描述：

  3,5,5,8,8-戊甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-苯甲醛 、 dimethyl (4-carbomethoxybenzyl)phosphonate 在 dimethyl (4-carbomethoxybenzyl)phosphonate 作用下， 以64的产率得到(E)-methyl-4-[2-(3-methyl-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)vinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Retinoid compounds (I)

  摘要：

  当前发明提供了新型视黄醇类化合物及其合成方法，治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤疾病的方法，以及适用于治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤疾病的药物组合物。

  公开号：

  US06777418B2

文献信息

• <i>N,N</i>-Diethyl-4-(phenylpiperidin-4-ylidenemethyl)benzamide:  A Novel, Exceptionally Selective, Potent δ Opioid Receptor Agonist with Oral Bioavailability and Its Analogues
  作者：Zhong-Yong Wei、William Brown、Bryan Takasaki、Niklas Plobeck、Daniel Delorme、Fei Zhou、Hua Yang、Paul Jones、Lars Gawell、Helene Gagnon、Ralf Schmidt、Shi-Yi Yue、Chris Walpole、Kemal Payza、Stephane St-Onge、Maryse Labarre、Claude Godbout、Andrea Jakob、Joanne Butterworth、Augustus Kamassah、Pierre-Emmanuel Morin、Denis Projean、Julie Ducharme、Edward Roberts

  DOI：10.1021/jm000229p

  日期：2000.10.1

  and exhibit excellent selectivity for the delta opioid receptor as full agonists. 6a, the simplest structure in the class, exhibited an IC(50) = 0.87 nM for the delta opioid receptors and extremely high selectivity over the mu receptors (mu/delta = 4370) and the kappa receptors (kappa/delta = 8590). Rat liver microsome studies on a selected number of compounds show these olefinic piperidine compounds

  描述了新型δ阿片受体激动剂N，N-二乙基-4-（苯基哌啶丁-4-亚甲基甲基）苯甲酰胺（6a）及其类似物的设计，合成和药理学评价。这些化合物通过用含有环外碳碳双键的哌啶环取代哌嗪环而正式衍生自SNC-80（2），发现它们以高亲和力结合，并且对作为完全激动剂的δ阿片受体表现出优异的选择性。图6a是同类中最简单的结构，其δ阿片受体的IC（50）= 0.87 nM，对mu受体（mu / del = 4370）和kappa受体（kappa / delta = 8590）的选择性极高。对选定数量的化合物进行的大鼠肝微粒体研究显示，这些烯属哌啶化合物（6）比SNC-80稳定得多。这一系列新颖的化合物似乎以与SNC-80类似的方式与δ阿片受体相互作用，因为它们表现出相似的SAR。基于二苯甲基醇的脱水（7）和乙烯基溴的Suzuki偶联反应（8），已经建立了两种合成这些化合物的通用方法，据报道。
• Novel heteroarotinoids: synthesis and biological activity
  作者：Lyle W. Spruce、Jonathan B. Gale、K. Darrell Berlin、A. K. Verma、Theodore R. Breitman、Xinhua Ji、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jm00105a065

  日期：1991.1

  HL-60. In the ODC assay, all thirteen compounds were screened. The most active heteroarotinoids were ester 10 [methyl (E)-4-[2-(2,2,4,4-tetramethylthiochroman-6-yl)-1- propenyl]benzoate] and acid 11 [(E)-4-[2-(2,2,4,4-tetramethyl-3,4- dihydro-2H-1- benzothiopyran-6-yl)-1-propenyl]benzoic acid]. Both of these retinoids had ID50 values (dose required for half-maximal inhibition of phorbol ester induced

  在这项研究中，合成了13种杂芳类化合物。每种制备方法中的关键步骤是适当的苯并噻吩基，苯并噻吩基取代的苯并二氢吡喃取代的磷叶立德与相应的nium盐的独立合成得到的缩合，与所选的多烯取代的醛酯缩合。这些杂环中的九个包含硫代苯并二氢吡喃基团，两个具有苯并二氢吡喃基团，另外两个具有苯并噻吩基系统。用两种测定法之一筛选化合物。一种测定法测定了类维生素A抑制佛波酯诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶（ODC）活性增加的能力。另一种测定法测定了类维生素A诱导的人肌样白血病细胞系HL-60的分化。在ODC分析中，筛选了所有13种化合物。活性最高的杂芳烃类化合物是酯10 [甲基（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基硫代苯并吡喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸酯]和酸11 [（E）-4- [2-（2,2,4,4-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-6-基）-1-丙烯基]苯甲酸]。这两种类维生素A的ID50值（
• [EN] DIARYLMETHYLIDENE PIPERIDINE DERIVATIVES, PREPARATIONS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE DIARYLMETHYLIDENE PIPERIDINE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004063157A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Compounds of general formula: wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  通式化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中定义，以及其盐、对映体以及包括这些化合物的药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理方面。
• [EN] DIARYLMETHYLIDENE PIPERIDINE DERIVATIVES, PREPARATIONS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE DIARYLMETHYLIDENE PIPERIDINE, PREPARATIONS A BASE DE CES DERIVES ET PROCEDES DE LEUR UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005066127A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula: wherein R1, R2, and R3 are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  其中R1、R2和R3如规范中定义的化合物，以及其盐、对映体和包括这些化合物的药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Adamantyl-substituted biaromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic
  申请人：Centre International De Recherches Dermatologiquies Galderma

  公开号：US05877342A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active adamantyl-substituted biaromatic compounds have the structural formula (I): ##STR1## wherein Ar is a radical having one of the formulae (a')-(f'): ##STR2## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular, bone and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆活性的取代脂肪环双芳香化合物具有结构式（I）：##STR1##其中Ar是具有下列式（a'）-（f'）之一的基团：##STR2##对于治疗各种疾病状态非常有用，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病、骨骼疾病和眼科疾病，以及哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病的治疗。