methyl (2,2-dichloropropionylamino)(dimethoxyphosphoryl)acetate | 1337913-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2,2-dichloropropionylamino)(dimethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2,2-dichloropropanoylamino)-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1337913-88-8
• 化学式: C₈H₁₄Cl₂NO₆P
• 分子量: 322.082
• InChiKey: UQUCAKLONMYHFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,2-dichloropropionylamino)(dimethoxyphosphoryl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、8.62 MPa 条件下， 反应 78.16h， 生成 1,5-di-tert-butyl 4-methyl 10-benzyloxy-7-methylene-6-oxo-3,4,6,7-tetrahydroazocino[4,5,6-cd]indole-1,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Dragmacidin E

  摘要：

  The bis indole sponge alkaloid dragmacidin E was synthesized in racemic form over 25 steps starting from 7-benzhydroxylndole. Key steps Include (a) a Witkop cyclization to facilitate construction of the indole-spanning seven-membered ring and (b) a cyclodehydrative pyrazinone synthesis that unites the two indole-containing sectors.

  DOI：

  10.1021/ol202535f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,2-dichloropropionylamino)acetate 、 三甲氧基磷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到methyl (2,2-dichloropropionylamino)(dimethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Dragmacidin E

  摘要：

  The bis indole sponge alkaloid dragmacidin E was synthesized in racemic form over 25 steps starting from 7-benzhydroxylndole. Key steps Include (a) a Witkop cyclization to facilitate construction of the indole-spanning seven-membered ring and (b) a cyclodehydrative pyrazinone synthesis that unites the two indole-containing sectors.

  DOI：

  10.1021/ol202535f

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Dragmacidin E
  作者：Ken S. Feldman、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1021/ol202535f

  日期：2011.10.21

  The bis indole sponge alkaloid dragmacidin E was synthesized in racemic form over 25 steps starting from 7-benzhydroxylndole. Key steps Include (a) a Witkop cyclization to facilitate construction of the indole-spanning seven-membered ring and (b) a cyclodehydrative pyrazinone synthesis that unites the two indole-containing sectors.