(3S,4R)-2-methyl-4-nitropentan-3-ol | 1421593-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3S,4R)-2-methyl-4-nitropentan-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-nitropentan-3-ol
• CAS: 1421593-28-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: LOCQZPLNYZAZHO-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 异丁醛 在 copper(II) acetate monohydrate 、 (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-ethan-1-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛的对映体和对映体选择性亨利反应及其在Safingol合成中的应用

  摘要：

  原子经济合成：已开发出一种由现成的β-氨基醇铜催化剂催化的脂族醛的顺式和高度对映选择性的亨利反应，并成功地将其用于番红花酚的合成。配体可以很容易地被回收而没有外消旋作用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303650

文献信息

• Asymmetric Henry reactions catalyzed by metal complexes of chiral oxazoline based ligands
  作者：A. Ebru Aydin、Seda Yuksekdanaci

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.022

  日期：2013.1

  Chiral oxazolines have been synthesized from norephedrine and pyrrole nitrile or benzoyl chloride and applied to the catalytic asymmetric Henry reactions of p-nitro aldehydes with nitromethane to provide β-hydroxy nitroalkanols in high conversion (up to 92%). The reaction was then optimized in terms of the metal, solvent, temperature, and amount of chiral ligand. The corresponding catalyst with Cu(OTf)2

  由去氧麻黄碱和吡咯腈或苯甲酰氯合成了手性恶唑啉，并将其用于对硝基醛与硝基甲烷的催化不对称亨利反应，以高转化率（高达92％）提供β-羟基硝基链烷醇。然后根据金属，溶剂，温度和手性配体的量优化反应。用Cu（OTf）2和异丙醇作为溶剂的相应催化剂给出了相应的β-硝基链烷醇对对硝基苯甲醛的最佳对映选择性（最高84％ee）。
• Asymmetric Henry reactions of aldehydes with various nitroalkanes catalyzed by copper(II) complexes of novel chiral<i>N</i>-monoalkyl cyclohexane-1,2-diamines
  作者：Fei Liu、Shaohua Gou、Lei Li

  DOI：10.1002/aoc.3107

  日期：2014.3

  2‐diamine (3g), the reaction was optimized in terms of the metal ion, temperature, solvent and base. Further experiments indicated that the complex, 3g–Cu(OAc)2, was an efficient catalyst in the asymmetric Henry reaction between different aldehydes and nitromethane, and the desired products have been obtained with high chemical yields (up to 99%) and high enantiomeric excess (up to 93%). The optimized catalyst

  从反式-环己烷-1，2-二胺设计合成了许多新颖的手性二胺3（1 R，2 R）-N-单烷基环己烷-1，2-二胺，并将其用于苯甲醛的催化不对称亨利反应和硝基甲烷可提供高收率（高达99％）和良好的对映体过量（高达89％）的β-硝基醇。通过使用配体（1 R，2 R）-N 1-（4-甲基戊烷-2-基）环己烷-1,2-二胺（3g），根据金属离子，温度，溶剂和碱对反应进行了优化。进一步的实验表明，复合物3g –Cu（OAc）2是在不同醛和硝基甲烷之间不对称亨利反应中有效的催化剂，并且以高化学收率（高达99％）和高对映体过量（高达93％）获得了所需的产物。优化催化剂促进各种醛底物和硝基烷的非对映Henry反应，这给了相应的抗与高达99％的产率和83:17 -选择性加合物的抗/顺式选择性。放大至克量后，以良好的选择性（93％ee）以良好的收率（96％）获得了β-硝基醇。在先前提出的过渡态模型的基础上，初步解释了手性诱导机理。版权所有©2014
• Cu (II)-Catalyzed Asymmetric Henry Reaction with a Novel C1-Symmetric Aminopinane-Derived Ligand
  作者：Liudmila Filippova、Yngve Stenstrøm、Trond Hansen

  DOI：10.3390/molecules20046224

  日期：——

  A novel C1-symmetric dinitrogen ligand was synthesized in high yield from commercially available (1R,2R,3R,5S)-(-)-isopinocampheylamine and 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde. In combination with Cu(OAc)2H2O, this new ligand promote the reaction between nitromethane and aliphatic aldehydes with high yields (up to 97%) and moderate enantioselectivities (up to 67% ee). The reactions with benzaldehyde

  从市售的（1R，2R，3R，5S）-（-）-异樟脑胺和1-甲基-2-咪唑甲醛中高产率地合成了一种新型的C1对称二氮配体。与Cu（OAc）2H2O结合使用时，这种新的配体可促进硝基甲烷与脂肪醛之间的反应，产率高（高达97％）和中等对映选择性（ee高达67％）。与苯甲醛的反应需要延长反应时间，导致收率降低，但ee值在55％-76％之间。
• <i>syn</i> ‐ and Enantioselective Henry Reactions of Aliphatic Aldehydes and Application to the Synthesis of Safingol
  作者：Dan‐Dan Qin、Wen Yu、Jie‐Dan Zhou、Yan‐Cheng Zhang、Yuan‐Ping Ruan、Zhao‐Hui Zhou、Hong‐Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201303650

  日期：2013.12.2

  Atom‐economic synthesis: The syn‐ and highly enantioselective Henry reactions of aliphatic aldehydes catalyzed by a readily available β‐amino alcohol copper catalyst were developed and successfully utilized in the synthesis of safingol. The ligand could be easily recovered without any racemization (see scheme).

  原子经济合成：已开发出一种由现成的β-氨基醇铜催化剂催化的脂族醛的顺式和高度对映选择性的亨利反应，并成功地将其用于番红花酚的合成。配体可以很容易地被回收而没有外消旋作用（见方案）。