2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde | 1198208-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-benzyltriazol-4-yl)benzaldehyde
• CAS: 1198208-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: QNGFJRRZZARYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到dimethyl 2-(2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-formylphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  含重氮化合物的铑催化的芳烃三唑定向的C–H键官能化

  摘要：

  带有1,2,3-三唑支架的杂环化合物在药物化学和材料科学中都得到了广泛的应用。在本文中，描述了使用重氮化合物作为烷基化剂的铑（III）催化的芳烃的三唑定向烷基化反应。在温和的条件下，从容易获得的材料中以高收率提供了许多多取代的芳烃。反应是通过三唑定向的邻位C–H键活化和随后由重氮化合物引起的卡宾插入而进行的。

  DOI：

  10.1039/c8ob01673a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜纳米结构的叠氮化物辅助生长及其作为碳负载催化剂在两步三组分叠氮化物-炔烃环加成中的应用

  摘要：

  铜纳米结构是通过在温和条件下在乙醇/水中使用-l-抗坏血酸钠和叠氮化钠还原Cu(I)同时进行胺化反应而获得的。当卤苯底物在块状炭黑 (CB) 载体存在下反应时，会形成簇状铜亚微米颗粒 (SMP) 和微米颗粒 (MP)。优化了 MP 的生长条件，并通过扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、热重分析和电感耦合等离子体质谱分离和表征了支撑的纳米结构。这些颗粒是可移动的并负载在 CB 基质内，并被证明是叠氮-炔环加成 (CuAAC) 中的活性催化剂。以苄基溴、叠氮化钠和苯乙炔的两步三组分叠氮化物-炔环加成反应作为模型反应，评估了颗粒的催化能力。对反应条件进行了优化，并将优化后的条件应用于不同官能度三唑类化合物的合成。研究了催化剂的可回收性，讨论了消耗模式，并对条件进行了微调以达到良好的可回收性。这证明了 SMP/MP 作为 CuAAC 催化剂的更广泛的适用性及其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.3c01597

文献信息

• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US20110082295A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH 2 —CH 2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，提供了一种由以下一般式（I）或其盐表示的化合物： 其中A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基团等，R2、R3、R4和R5各自代表氢原子或类似物，L代表CH2—CH2或CH═CH。
• Exposure to air boosts CuAAC reactions catalyzed by PEG-stabilized Cu nanoparticles
  作者：Fangyu Fu、Angel Martinez、Changlong Wang、Roberto Ciganda、Luis Yate、Ane Escobar、Sergio Moya、Eric Fouquet、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1039/c7cc02504a

  日期：——

  New PEG-stabilized CuNP catalysts are designed upon Cu(II) reduction with sodium naphthalenide in MeCN followed by simple purification using the salting-out effect. Their catalytic activity in CuAAC is boosted upon 30 min exposure to air, producing Cu2O NPs. These NPs are also supported on SBA-15, providing excellent recyclable heterogeneous catalysts that are applied in low amounts for efficient “click”

  设计新的PEG稳定化的CuNP催化剂是通过在MeCN中用萘钠还原Cu（II），然后使用盐析作用进行简单纯化来设计的。暴露于空气中30分钟后，它们在CuAAC中的催化活性增强，从而生成Cu 2 O NP。这些NP也受SBA-15的支持，提供了出色的可循环使用的异质催化剂，少量应用即可有效实现“点击”功能化。
• Cobaltocene Reduction of Cu and Ag Salts and Catalytic Behavior of the Nanoparticles Formed
  作者：Fangyu Fu、Roberto Ciganda、Qi Wang、Alexis Tabey、Changlong Wang、Ane Escobar、Angel M. Martinez-Villacorta、Ricardo Hernández、Sergio Moya、Eric Fouquet、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1021/acscatal.8b02338

  日期：2018.9.7

  of generation of nanoparticles (NPs) are of great interest for multiple applications in catalysis, optics, sensing, and nanomedicine. Here, fast reduction of CuSO4·5H2O and Ag salts by commercial cobaltocene yields small, stable, water-soluble Cu and Ag NPs with a narrow size distribution without any other ligand or support. The variation of the Ag salt counteranion (NO3–, F–, BF4–) strongly influences

  纳米粒子（NPs）的生成方式对于催化，光学，传感和纳米医学中的多种应用非常感兴趣。在此，通过商业钴将快速还原CuSO 4 ·5H 2 O和Ag盐得到的是小，稳定，水溶性的Cu和Ag NP，具有窄的尺寸分布，而没有任何其他配体或载体。银盐抗衡阴离子的变化（NO 3 -，F -，BF 4 - ）强烈地影响以这种方式合成的的AgNPs和加入NaBH的AgNP催化的还原4-硝基苯酚的高表观速率常数的两个等离激元吸收4，表明前体抗衡阴离子与AgNP表面结合。由CuSO 4和钴并茂合成的CuNP是可循环的催化剂，用于水中Cu催化的炔-叠氮化物环加成反应，扩展至各种叠氮化物和炔烃，包括对生物医学感兴趣的化合物进行功能化。CuNP和AgNP的催化活性也是非常有希望的迹象，它们可以进一步扩展到各种其他真正有效的金属NP催化反应中。
• Direct Copper(I)-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides with TMS-Protected Alkynes
  作者：Miquel Pericàs、Félix Cuevas、Ana Oliva

  DOI：10.1055/s-0030-1258120

  日期：2010.7

  A methodology for the direct use of trimethylsilyl-protected alkynes in the copper(I)-mediated alkyne-azide cycloaddition reaction without the need of a previous deprotection step is reported. This methodology is selective for the trimethylsilyl in front of other silicon-based C(sp)-H protecting groups.

  报道了一种在铜 (I) 介导的炔-叠氮化物环加成反应中直接使用三甲基甲硅烷基保护的炔烃的方法，无需先前的脱保护步骤。这种方法对其他硅基 C(sp)-H 保护基团前面的三甲基甲硅烷基具有选择性。
• Therapeutic agent for Alzheimer's disease
  申请人：Sugimoto Hachiro

  公开号：US08552220B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  To develop a highly safe measure to treat Alzheimer's disease using a secretase-inhibiting substance, there is provided a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein A represents a phenyl group or the like, R1 represents a chlorine atom, a bromine atom, or a nitro group or the like, R2, R3, R4, and R5 each represent a hydrogen atom or the like, and L represents CH2—CH2 or CH═CH.

  为了开发一种高度安全的措施来治疗阿尔茨海默病，使用一种分泌酶抑制物质，提供一种由以下通式（I）表示的化合物或其盐：其中，A代表苯基或类似物，R1代表氯原子、溴原子或硝基基团或类似物，R2、R3、R4和R5各代表氢原子或类似物，L代表CH2-CH2或CH═CH。