3-Ethyl-5-methoxy-1H-pyrazole | 1015779-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Ethyl-5-methoxy-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-ethyl-3-methoxy-1H-pyrazole
• CAS: 1015779-40-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: CXZLYUTWZCVUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-5-methoxy-1H-pyrazole 在 碘 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-iodo-3-methoxy-5-ethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  来自1,1-二甲氧基乙烯的3-甲氧基吡唑，原始结果很少

  摘要：

  通过1,1-二甲氧基乙烯与酸酐的缩合反应，可制得合成上有用的β，β-二甲氧基-α，β-不饱和酮。加入肼后，进行碘化，得到4-碘化的3-甲氧基吡唑。副化合物的出现也为该合成的范围提供了见识。在第二部分中，从1，1-二甲氧基乙烯和4-氯苯甲酰氯获得1-（4-氯苯基）-3，3-二甲氧基丙-2-烯-1-酮。随后加入肼或苯肼得到5-（4-氯苯基）-3-甲氧基-1 H-吡唑或1-苯基-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑，空前的总收率为64或54％。出乎意料的是，加入2-吡啶肼导致了2-（[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基）-1-（4-氯苯基）乙酮。这导致我们设计了原始条件，从而以39％的总收率得到了目标1-（2-吡啶基）-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑。从各种羧氯化物开始，提供了另外的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.057
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethoxypent-1-en-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-Ethyl-5-methoxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  来自1,1-二甲氧基乙烯的3-甲氧基吡唑，原始结果很少

  摘要：

  通过1,1-二甲氧基乙烯与酸酐的缩合反应，可制得合成上有用的β，β-二甲氧基-α，β-不饱和酮。加入肼后，进行碘化，得到4-碘化的3-甲氧基吡唑。副化合物的出现也为该合成的范围提供了见识。在第二部分中，从1，1-二甲氧基乙烯和4-氯苯甲酰氯获得1-（4-氯苯基）-3，3-二甲氧基丙-2-烯-1-酮。随后加入肼或苯肼得到5-（4-氯苯基）-3-甲氧基-1 H-吡唑或1-苯基-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑，空前的总收率为64或54％。出乎意料的是，加入2-吡啶肼导致了2-（[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基）-1-（4-氯苯基）乙酮。这导致我们设计了原始条件，从而以39％的总收率得到了目标1-（2-吡啶基）-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑。从各种羧氯化物开始，提供了另外的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.057

文献信息

• 3-Methoxypyrazoles from 1,1-dimethoxyethene, few original results
  作者：Elise Salanouve、Sandrine Guillou、Marine Bizouarne、Frédéric J. Bonhomme、Yves L. Janin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.057

  日期：2012.4

  β-unsaturated ketones were prepared. Upon addition of hydrazine, followed by iodination, 4-iodinated 3-methoxypyrazoles were obtained. The occurrence of a side compound also provided insights in the scope of this synthesis. In a second part, 1-(4-chlorophenyl)-3,3-dimethoxyprop-2-en-1-one was obtained from 1,1-dimethoxyethene and 4-chlorobenzoylchloride. The subsequent addition of hydrazine or phenylhydrazine

  通过1,1-二甲氧基乙烯与酸酐的缩合反应，可制得合成上有用的β，β-二甲氧基-α，β-不饱和酮。加入肼后，进行碘化，得到4-碘化的3-甲氧基吡唑。副化合物的出现也为该合成的范围提供了见识。在第二部分中，从1，1-二甲氧基乙烯和4-氯苯甲酰氯获得1-（4-氯苯基）-3，3-二甲氧基丙-2-烯-1-酮。随后加入肼或苯肼得到5-（4-氯苯基）-3-甲氧基-1 H-吡唑或1-苯基-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑，空前的总收率为64或54％。出乎意料的是，加入2-吡啶肼导致了2-（[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基）-1-（4-氯苯基）乙酮。这导致我们设计了原始条件，从而以39％的总收率得到了目标1-（2-吡啶基）-5-（4-氯苯基）-3-甲氧基吡唑。从各种羧氯化物开始，提供了另外的实例。