(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 425641-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl [(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)methyl]phosphonate；6-(dimethoxyphosphorylmethyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 425641-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₅O₆P
• 分子量: 274.21
• InChiKey: DLGMLJKFYPPMNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium triiodide 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-iodo-8-(7-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  依赖[3,3]-σ重排的潘克拉斯汀全合成

  摘要：

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。

  DOI：

  10.1021/jo035371n
• 作为产物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole 、 三甲氧基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  依赖[3,3]-σ重排的潘克拉斯汀全合成

  摘要：

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。

  DOI：

  10.1021/jo035371n

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Pancratistatin
  作者：Sanghee Kim、Hyojin Ko、Eunkyung Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ol0256419

  日期：2002.4.1

  A new total synthesis of the antitumor alkaloids, pancratistatin (1), has been accomplished from readily available staring materials. The Claisen rearrangement of dihydropyranethylene 5 was employed to construct the A and C rings. Stereo- and regiocontrolled functional group interchange, such as iodolactonization, dihydroxylations, and a cyclic sulfate elimination reaction, allows for the production

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的凝视物质中完成。二氢吡喃乙烯5的克莱森重排用于构建A和C环。立体和区域控制的官能团互换，例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应，可用于生产目标天然产物。[反应：看文字]
• Total Synthesis of Pancratistatin Relying on the [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Hyojin Ko、Eunkyung Kim、Jae Eun Park、Deukjoon Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/jo035371n

  日期：2004.1.1

  A new total synthesis of the antitumor alkaloid, pancratistatin (1), has been accomplished from readily available starting materials. Claisen rearrangement of the racemic dihydropyranethylene 17 was employed to construct the A and C rings with the appropriate stereochemistry. In addition, the Ireland−Claisen rearrangement of the enantiomerically pure 9 followed by ring-closing metathesis provided the

  抗肿瘤生物碱的新的全合成潘克拉斯汀（1），已经可以从容易获得的起始原料中完成。外消旋二氢吡喃乙烯17的克莱森重排用于构建具有适当立体化学的A和C环。此外，对映体纯9的Ireland-Claisen重排，然后进行闭环复分解，提供了重要的中间体24，这表明我们的方法可以产生（+）-胰抑素的对映选择性合成。带有适当官能化的环己烯24立体和区域控制的官能团互换（例如碘内酯化，二羟基化和环状硫酸盐消除反应）促进了目标天然产物的生产。