1,2,5,6-tetrabromocorannulene | 289721-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrabromocorannulene
• 英文别名: tetrabromocorannulene；1,2,7,8-tetrabromocorannulene；2,3,8,9-Tetrabromohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaene
• CAS: 289721-44-4
• 化学式: C₂₀H₆Br₄
• 分子量: 565.884
• InChiKey: JVEIPQFAWPVLAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrabromocorannulene 在 盐酸 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 心环烯
  参考文献：
  名称：

  堆积碗：定制Corannulene集成晶体材料的电子结构

  摘要：

  我们报告了具有集成的π碗（πB）的纯有机供体-受体材料的第一个示例，这些材料不仅具有结晶度和高表面积，而且还具有可调节的电子特性，与之相比，电导率提高了四个数量级。与父框架。除了关于固态固定氢化萘的炔烃-叠氮化物环加成的第一份报道外，我们还首次在Marcus理论中探究了电荷转移速率与πB相互取向的关系，并阐明了费米边缘附近的状态密度。这些研究可以为光电子器件的开发或高效多孔电极的发展路径开辟利用πB的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201806202
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三溴化铝 、 乙酸酐 、 2,5-降冰片二烯 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 266.0h， 生成 1,2,5,6-tetrabromocorannulene
  参考文献：
  名称：

  基于分级球环烯的材料：能量转移和固态光物理

  摘要：

  我们报告了第一个具有快速配体-配体能量转移（ET）的供体-受体含球环烯杂化材料的例子。此外，我们还提供了任何固态 Corannulene 化合物的首次时间分辨光致发光 (PL) 数据。PL 数据的综合分析结合供体-受体激子耦合的理论计算用于估计所制备材料的 ET 速率和效率。使用两个模型计算的配体到配体的 ET 速率与在含富勒烯材料中观察到的结果相当，后者通常被认为用于分子电子学的开发。因此，所提出的研究不仅证明了将 π 碗（特别是 Corannulene 衍生物）的内在特性与晶体杂化支架的多功能性相结合的可能性，而且还预示着一类新型的基于 Corannulene 的分级杂化材料的工程设计。光电器件。

  DOI：

  10.1002/anie.201612199

文献信息

• Electrochemically active porous organic polymers based on corannulene
  作者：Arosha A. K. Karunathilake、Christina M. Thompson、Sahila Perananthan、John P. Ferraris、Ronald A. Smaldone

  DOI：10.1039/c6cc07421a

  日期：——

  For the first time, porous organic polymers (POPs) based on the smallest buckybowl, corannulene (BB-POPs) have been synthesized.

  首次合成了基于最小的巴克碗状分子——环丙烯（BB-POPs）的多孔有机聚合物（POPs）。
• Selective Synthesis of Perfluoroalkylated Corannulenes and Investigation of their Structural, Dynamic and Electrochemical Behavior
  作者：Axel Haupt、Lisa-Marie Keller、Maximilian Kutter、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201801021

  日期：2018.7.25

  Herein we report general methods allowing the synthesis of various perfluoroalkylated corannulenes with a specific substitution pattern. Variable temperature NMR spectroscopic investigations revealed dynamic behavior which was analyzed by line shape analysis. The activation parameters of these dynamic processes were determined. For a tetrasubstituted compound it was possible to observe through space

  本文中，我们报告了通用方法，可以合成具有特定取代模式的各种全氟烷基化Corannulenes。可变温度NMR光谱研究揭示了动态行为，其通过线形分析进行了分析。确定了这些动态过程的激活参数。对于四取代的化合物，有可能通过空间标量耦合进行观察。X射线晶体学阐明了堆积基序，表明取代模式和取代基的大小强烈影响分子间π堆积。通过循环伏安法测定全氟烷基化化合物的还原电势。
• One‐Pot Domino Carbonylation Protocol for Aromatic Diimides toward n‐Type Organic Semiconductors
  作者：Xiaolong Fu、Yonggang Zhen、Zhenjie Ni、Yang Li、Huanli Dong、Jay S. Siegel、Wenping Hu

  DOI：10.1002/anie.202003179

  日期：2020.8.10

  Aromatic diimides are one of the most important chromophores in the construction of n‐type organic semiconductors, which lag far behind their p‐type counterpart but are necessary for ambipolar transistors, p‐n junctions and organic complementary circuits. Herein, we establish a facile one‐pot domino synthetic protocol for aromatic diimides via palladium‐catalyzed carbonylation of tetrabromo aromatic

  芳香族二酰亚胺是n型有机半导体构造中最重要的生色团之一，其远远落后于其p型对应物，但对于双极晶体管，p-n结和有机互补电路必不可少。在这里，我们通过钯催化的四溴芳烃前体的羰基化反应，建立了一种用于芳族二酰亚胺的简便的一锅多米诺合成协议。以四溴环戊二烯（TBrCor）和四溴代2,7-二叔丁基py（TBrPy）为例，我们获得了二酰亚胺衍生物，产率约为50％，比传统的多步二酰亚胺化高一个数量级。 。如香兰素二酰亚胺所示，
• A general approach to non-fullerene electron acceptors based on the corannulene motif
  作者：Viktor Barát、Maja Budanović、Dzeneta Halilovic、June Huh、Richard D. Webster、Surendra H. Mahadevegowda、Mihaiela C. Stuparu

  DOI：10.1039/c9cc00327d

  日期：——

  oxidation of exo-cyclic sulfur atoms enhances the molecular reduction potential of non-planar polycyclic aromatic hydrocarbons and allows for a systematic bridging of the electron affinity gap between corannulene, a fragment of fullerene C60, and the prevalent fullerene-based electron acceptor phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM).

  在这里，我们表明环外硫原子的氧化增强了非平面多环芳烃的分子还原潜能，并实现了桥兰烯，富勒烯C 60片段和普遍的富勒烯-之间的电子亲和力间隙的系统桥接。的电子受体苯基-C 61丁酸甲酯（PCBM）。
• Towards Molecular Ribbons of Corannulene
  作者：Fabienne Furrer、Anthony Linden、Mihaiela C. Stuparu

  DOI：10.1002/chem.201300830

  日期：2013.9.23

  Herein, we explore the synthesis of corannulene‐based ribbon‐shaped molecules through a repetitive Diels–Alder strategy. For this, appropriate corannulene‐based dienes and dienophiles were identified and synthesized. These building blocks could be combined in a modular way to obtain the dimeric and trimeric segments of the hypothetical molecular ribbons. 1D and 2D NMR measurements, along with crystal‐structure

  本文中，我们通过重复的Diels-Alder策略探索了基于Corannulene的带状分子的合成。为此，鉴定并合成了合适的基于Corannulene的二烯和亲二烯体。这些构件可以以模块化方式组合以获得假设的分子带的二聚体和三聚体链段。1D和2D NMR测量以及晶体结构分析可以确定合成化合物的结构和几何形状。