cis-2-methylcyclopentanol | 25144-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-methylcyclopentanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-methylcyclopentan-1-ol
• CAS: 25144-05-2
• 化学式: C₆H₁₂O
• mdl: MFCD30479520
• 分子量: 100.161
• InChiKey: BVIJQMCYYASIFP-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17.63°C (estimate)
• 沸点：
  152.63°C (estimate)
• 密度：
  0.9379

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P243,P403
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methylcyclopentanol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 (R)-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1-S) and (1-R) cis 2-methylcyclopentanols through lipase mediated resolution

  摘要：

  The lipase catalyzed enantioselective transacylation of (+/-) cis-2-methylcyclopentanol is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80153-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 potassium benzylbis(2,4,6-triisopropylphenyl)hydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到cis-2-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  位阻有机双（2,4,6-三异丙基苯基）氢硼酸酯及其聚苯乙烯衍生物的制备和用于酮的非对映选择性还原

  摘要：

  概述了苄基和苯基双（2,4,6-三异丙基苯基）氢硼酸酯[有机二三氢硼酸酯]的制备。苄基二三氢硼酸锂和钾硼酸钾可还原取代的环己酮，其非对映选择性可与已知的最具选择性的试剂（例如，来自4-甲基环己酮的99％顺式-4-甲基环己醇）相比较。苯基二三氢硼酸锂也以显着的选择性还原酮。例如，将4-甲基环己酮还原为顺式-4-甲基环己醇的纯度为88％。与大多数其他高选择性试剂不同，该反应在室温下进行，并具有额外的优势，即可以定量回收硼试剂。在萘二甲酸锂的存在下，Merrifield的树脂与二三氟烷基氟硼烷偶联，得到了（二三基硼烷基甲基）聚苯乙烯。类似地，bromopolystyrene与在存在ditripylfluoroborane耦合Ñ正丁基锂，得到（ditripylboryl）聚苯乙烯。这些聚合有机硼烷与t的反应-BuLi给出相应的聚合物负载的氢硼酸锂。二三烷基氢硼烷基甲基聚苯乙烯锂以与其非聚合对应物相

  DOI：

  10.1039/a904260a

文献信息

• The study of intramolecular free radical cyclization of α-sulfenyl radical
  作者：Yeun-Min Tsai、Fu-Chang Chang、Jimin Huang、Chi-Lung Shiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93728-1

  日期：1989.1

  α-Sulfenyl radical can be generated from α-chlorosulfide or dithioacetal. The olefin substituent effect on the intramolecular radical cyclization of this type was studied.

  α-亚硫酰基可以由α-氯硫化物或二硫缩醛产生。研究了烯烃取代基对这种类型的分子内自由基环化的影响。
• Reduction of Aliphatic and Aromatic Cyclic Ketones tosec-Alcohols by Aqueous Titanium Trichloride/Ammonia System. Steric Course and Mechanistic Implications
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2235::aid-ejoc2235>3.0.co;2-e

  日期：2001.6

  In contrast to the dissolved metal and metal hydride reductions, the reduction of cyclic ketones by the aqueous TiCl3/NH3 system favours the formation of the less thermodynamically stable axial alcohol. The ammonium ion formed in situ is essential for the reduction to proceed because it behaves as a mild Bronsted acid in basic medium and favours the protonation of the intermediate ketyl. The corresponding

  与溶解的金属和金属氢化物的还原相反，含水 TiCl3/NH3 系统对环酮的还原有利于形成热力学稳定性较差的轴向醇。原位形成的铵离子对于还原的进行是必不可少的，因为它在碱性介质中表现为温和的布朗斯台德酸，有利于中间体酮基的质子化。然后在发生第一次电子转移到底物的条件下，相应的 α-羟基自由基被迅速还原。我们建议立体选择性由第二个还原步骤决定，该步骤通过受阻较少的过渡态发生，而不管要还原的自由基在热力学上是否有利。
• [EN] CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] CERTAINES TRIAZOLOPYRIDINES ET TRIAZOLOPYRAZINES, LEURS COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2011079804A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 (ASK 1) INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE 1 (ASK 1) DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE
  申请人：SIDECAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019070742A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Described herein are ASK1 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with ASK1 activity.

  本文描述了ASK1抑制剂，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与ASK1活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• Nucleophilic Substitution Reactions of (Alkoxymethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Rachel A. James、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/jo980583j

  日期：1998.9.1

  The use of imidate esters as potential replacements for diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction is described. A series of secondary alcohols were allowed to react with (chloromethylene)dimethylammonium chloride, generated from dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride, to give imidate esters. Reaction of these salts with potassium benzoate or potassium phthalimide

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。

表征谱图