N-(2-chloro)phenoxyphthalimide | 1079392-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro)phenoxyphthalimide
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenoxy)isoindoline-1,3-dione；2-(2-chlorophenoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1079392-31-6
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₃
• 分子量: 273.675
• InChiKey: KOHNSDVAHPKNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro)phenoxyphthalimide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-N-((7-chloro-2-oxobenzofuran-3(2H)-ylidene)(phenyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化还原-中性级联反应[3 + 2]通过C–H官能化/异构化/内酯化与丙炔酸酯对N-苯氧基乙酰胺的环化

  摘要：

  在内部条件下，使用内部氧化性O–N键作为导向基团，在温和条件下，Rh（III）催化了N-苯氧基乙酰胺与丙酸酯的级联[3 + 2]环化反应。该催化体系提供了具有苯环呋喃-2（3 H）-的带有环外烯胺基的苯并呋喃和立体选择通道，并具有独特的Z构型选择性，可以接受良好的收率和良好的官能团相容性。通过实验和密度泛函理论研究进行的机理研究表明，该反应可能涉及C–H官能化/异构化/内酯化的连续过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03082
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(2-chloro)phenoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的N-羟基邻苯二甲酰亚胺和肟与二芳基碘鎓盐的O-芳构化

  摘要：

  摘要 据报道，在叔丁醇钾存在下，在温和的反应条件下和短的反应时间下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，吡啶-2-羧甲醛肟，苯乙酮肟或二甲基乙肟与二芳基碘鎓盐直接进行O-芳基化的无金属方法已被报道。当二芳基碘鎓抗衡盐在40°C或更低的温度下进行时，在反应中起着重要作用。 据报道，在叔丁醇钾存在下，在温和的反应条件下和短的反应时间下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺，吡啶-2-羧甲醛肟，苯乙酮肟或二甲基乙肟与二芳基碘鎓盐直接进行O-芳基化的无金属方法已被报道。当二芳基碘鎓抗衡盐在40°C或更低的温度下进行时，在反应中起着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340192

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• NOVEL VASCULAR LEAKAGEAGE INHIBITOR
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University

  公开号：US20140378399A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present disclosure relates to a novel vascular leakage inhibitor. The novel vascular leakage inhibitor of the present invention inhibits the apoptosis of vascular endothelial cells, inhibits the formation of actin stress fibers induced by VEGF, and enhances the cortical actin ring structure, thereby inhibiting vascular leakage. Accordingly, the vascular leakage inhibitor of the present invention can prevent or treat various diseases caused by vascular leakage. Since the vascular leakage inhibitor of the present invention is synthesized from commercially available or easily synthesizable pregnenolones, it has remarkably superior feasibility of commercial synthesis.

  本公开涉及一种新型血管渗漏抑制剂。本发明的新型血管渗漏抑制剂抑制血管内皮细胞凋亡，抑制由VEGF诱导的肌动蛋白应激纤维的形成，并增强皮质肌动蛋白环结构，从而抑制血管渗漏。因此，本发明的血管渗漏抑制剂可以预防或治疗由血管渗漏引起的各种疾病。由于本发明的血管渗漏抑制剂是由商业可获得或易于合成的孕酮合成的，因此具有明显优越的商业合成可行性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid C–H insertion into N-phenoxyacetamides using α-diazomalonates
  作者：Jie Zhou、Jingjing Shi、Xuelei Liu、Jinlong Jia、Huacan Song、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c5cc00354g

  日期：——

  Here a new, mild and efficient Rh(iii)-catalyzed and alcohol-involved carbenoid insertion (ortho-alkylation) intoN-phenoxyacetamides using α-diazomalonates has been developed.

  这里开发了一种新的、温和高效的Rh(iii)催化和醇参与的卡宾插入(ortho-烷基化)到N-苯氧基乙酰胺中，使用α-重氮丙二酸酯。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Enantio‐ and Diastereoselective C−H Cyclopropylation of N‐Phenoxylsulfonamides: Combined Experimental and Computational Studies
  作者：Guangfan Zheng、Zhi Zhou、Guoxun Zhu、Shuailei Zhai、Huiying Xu、Xujing Duan、Wei Yi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201913794

  日期：2020.2.10

  Cyclopropane rings are a prominent structural motif in biologically active molecules. Enantio- and diastereoselective construction of cyclopropanes through C-H activation of arenes and coupling with readily available cyclopropenes is highly appealing but remains a challenge. A dual directing-group-assisted C-H activation strategy was used to realize mild and redox-neutral RhIII -catalyzed C-H activation

  环丙烷环是生物活性分子中的重要结构基序。通过芳烃的CH活化并与容易获得的环丙烯偶联的环丙烷的对映体和非对映体选择性构建是非常有吸引力的，但是仍然是一个挑战。使用双引导基团辅助的CH活化策略，以环丙烯烯基仲醇作为环丙基化试剂，以高度对映选择性，非对映选择性和区域选择性的方式实现N-苯氧基磺酰胺的轻度和氧化还原中性RhIII催化的CH活化和环丙基化。演示了合成应用程序，以突出开发方法的潜力。综合的实验和计算机理研究表明，反应是通过RhV炔烃中间体进行的，
• An internal oxidant-directing strategy enabling transition metal-free C–S bond ligation
  作者：Yingying Zuo、Feng Xiong、Jing Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.021

  日期：2019.8

  Organic sulfur compounds have broad applications in biology, medicine and material sciences and intensive efforts have been devoted to developing mild and general C-S bond-forming methods. However, a mild, transition-metal-free, direct C-H bond functionalization method remains elusive. Here, we report the use of an internal oxidant-directing strategy to achieve this goal. The cascade reactions described here show excellent chemoselectivity and a wide substrate scope for both oxyamines and sulfenylation reagents. This study enlarges the synthesis toolbox for preparing structurally diverse sulfilimines under mild conditions. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.