dimethyl (((4-hydroxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate | 1017241-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl (((4-hydroxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 4-[[Dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]phenol
• CAS: 1017241-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₈NO₄P
• 分子量: 307.286
• InChiKey: KGWAHRJMSWWONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄烯氨基苯酚 、 亚磷酸二甲酯 在 C₂₆H₃₅AlN₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92 %的产率得到dimethyl (((4-hydroxyphenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型二齿N-配位烷基铝配合物：合成、表征以及氢膦酰化的有效催化

  摘要：

  成功合成并表征了五种具有不同吡啶基取代亚胺或环己基取代亚胺的新型烷基铝配合物。铝络合物[FlCHNCH(CH 3 )Py]AlMe 2 (Py=2-吡啶基)( 1 )是通过9-[2-吡啶基-CH(CH 3 )-N反应得到 CH]Fl (Fl = 芴基) ( L 1 ) 和等摩尔的 AlMe 3 。 9-(2-吡啶基-N)的反应 CH)Fl ( L 2 ) 和 9-[2-N(CH 3 ) 2 -环己基-N CH]Fl ( L 3 ) 与等摩尔 AlMe 3或 AlEt 3得到其他烷基铝络合物 [FlCHNPy]AlMe 2 (Py = 2-吡啶基) ( 2 )、[FlCHNPy]AlEt 2 (Py = 2-吡啶基) ( 3 )， [FlCHNCyN(CH 3 ) 2 ]AlMe 2 (Cy=2-环己基)( 4 )和[FlCHNCyN(CH 3 ) 2 ]AlEt 2 (Cy=2-环己基)(

  DOI：

  10.1039/d3dt04087a

文献信息

• Pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT): A new organocatalyst for the one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：FATEMEH MALAMIRI、SAMAD KHAKSAR

  DOI：10.1007/s12039-014-0636-6

  日期：2014.5

  from aldehydes and amines) to yield the corresponding coupling products in good yield. The organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures. α-Aminophosphonate derivatives were synthesized in excellent yield using PFPAT as an efficient organocatalyst.

  在催化量的三氟甲磺酸五氟苯基铵（10摩尔％）的存在下，亚磷酸二甲酯与亚胺（由醛和胺原位生成）反应，以高收率得到相应的偶联产物。有机催化剂是空气稳定的，成本有效的，易于处理的，并且易于从反应混合物中除去。 使用PFPAT作为有效的有机催化剂，可以出色的产率合成α-氨基膦酸酯衍生物。
• Coupling of Aldehydes, Amines, and Trimethyl Phosphite Promoted by Amberlyst-15: Highly Efficient Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Akbar Heydari、Heshmatollah Alinezhad、Mercedeh Ghanei、Samad Khaksar

  DOI：10.1055/s-2008-1032034

  日期：2008.2

  A three-component reaction promoted by Amberlyst-15 of an amine, an aldehyde, and trimethyl phosphite (Kabachnik-Fields reaction) in one pot under mild conditions affords the corresponding α-aminophosphonate in high yield after a short reaction time at ambient temperature.

  Amberlyst-15 在温和条件下在一锅中促进胺、醛和亚磷酸三甲酯的三组分反应（Kabachnik-Fields 反应），在环境温度下短反应时间后以高产率提供相应的 α-氨基膦酸酯。
• Phosphonylated p-aminophenol derivatives: Microwave Assisted Synthesis, Density Functional Theory study and biological activities evaluation
  作者：Imene Kirouani、Abdelkader Hellal、Abdelghani Madani、Houdheifa Layaida、Ines Haddadi、Anis Bouchama、Nadjib Chafai

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135916

  日期：2023.10

  reaction, under different conditions, at reflux heating and under microwave irradiations, by condensation of 4-aminophnol, trimethylphosphite and various aromatic aldehydes. The structures of the obtained compounds were confirmed by Elemental analysis, UV-vis, FT-IR, 1H-NMR and 31P-NMR spectra. Then, we present a detailed DFT study, based on B3LYP/6-31G(d,p) level of theory, of geometrical structures

  通过Kabachnik-Fields 反应，在不同条件下，在回流加热和微波辐射下，通过 4-氨基酚、亚磷酸三甲酯和各种芳香醛缩合，合成了一系列三种 α-氨基甲基膦酸酯，收率极高。所得化合物的结构通过元素分析、紫外可见光谱、傅里叶变换红外光谱、1 H-NMR和31 P-NMR光谱进行了确证。然后，我们基于 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平，对这些化合物的几何结构、振动、电子性质进行了详细的 DFT 研究，以便对这些分子进行比较研究。密度泛函理论方法有益地用于分析HOMO-LUMO分子轨道并计算能隙（ΔE )、电离势 ( IP )、电子亲和力 ( EA )、整体硬度 ( η )、化学势 ( μ ) 和整体亲电性 ( ω )。筛选标题化合物的抗菌活性。所有标题化合物均表现出良好的抗菌活性。