7-hydroxy-4-methyl-6-nitro-coumarin | 19037-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-6-nitro-coumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-6-nitro-2H-chromen-2-one；7-Hydroxy-6-(hydroxy(oxido)amino)-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-4-methyl-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 19037-68-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: DPLGBPYLXGFDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-6-nitro-coumarin 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些新型香豆素衍生物的抗炎筛选和分子建模。

  摘要：

  香豆素及其衍生物由于其广泛的范围和多样的生物活性而在药理学和药学领域引起了极大的关注。在目前的工作中，从6-氨基-7-羟基-4-甲基-2H-铬-2-基开始，一系列6-（取代的苄基氨基）-7-羟基-4-甲基-2H-铬-合成2-酮1-11，并使用角叉菜胶诱导的后爪浮肿方法评估其抗炎活性。相较于参比药物吲哚美辛，在给予角叉菜胶1小时后，化合物2、3、4和9的大鼠爪水肿体积显着减少（p <0.001）。另一方面，化合物4和8表现出最高的抗炎活性，在3小时后超过吲哚美辛，分别具有44.05％和38.10％的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules20045374
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以25%的产率得到7-hydroxy-4-methyl-6-nitro-coumarin
  参考文献：
  名称：

  一些新型香豆素衍生物的抗炎筛选和分子建模。

  摘要：

  香豆素及其衍生物由于其广泛的范围和多样的生物活性而在药理学和药学领域引起了极大的关注。在目前的工作中，从6-氨基-7-羟基-4-甲基-2H-铬-2-基开始，一系列6-（取代的苄基氨基）-7-羟基-4-甲基-2H-铬-合成2-酮1-11，并使用角叉菜胶诱导的后爪浮肿方法评估其抗炎活性。相较于参比药物吲哚美辛，在给予角叉菜胶1小时后，化合物2、3、4和9的大鼠爪水肿体积显着减少（p <0.001）。另一方面，化合物4和8表现出最高的抗炎活性，在3小时后超过吲哚美辛，分别具有44.05％和38.10％的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules20045374

文献信息

• Light‐Controlled Tyrosine Nitration of Proteins
  作者：Tengfang Long、Lei Liu、Youqi Tao、Wanli Zhang、Jiale Quan、Jie Zheng、Julian D. Hegemann、Motonari Uesugi、Wenbing Yao、Hong Tian、Huan Wang

  DOI：10.1002/anie.202102287

  日期：2021.6.7

  irradiation, dinitroimidazoles efficiently convert tyrosine residues into 3-nitrotyrosine residues in peptides and proteins with fast kinetics and high chemoselectivity under neutral aqueous buffer conditions. The incorporation of 3-nitrotyrosine residues enhances the thermostability of lasso peptide natural products and endows murine tumor necrosis factor-α with strong immunogenicity to break self-tolerance

  蛋白质的酪氨酸硝化是体内最重要的氧化翻译后修饰之一。其生化和生理研究的一个主要障碍是缺乏有效和化学选择性的蛋白质酪氨酸硝化试剂。在此，我们报告了一种通过使用生物相容性二硝基咪唑试剂进行光控蛋白质酪氨酸硝化的通用策略。在 390 nm 照射下，二硝基咪唑在中性水性缓冲液条件下以快速动力学和高化学选择性将肽和蛋白质中的酪氨酸残基有效转化为 3-硝基酪氨酸残基。3-硝基酪氨酸残基的掺入增强了套索肽天然产物的热稳定性，并赋予鼠肿瘤坏死因子-α强大的免疫原性以打破自身耐受。
• CERIUM(IV) AMMONIUM NITRATE MEDIATED NITRATION OF COUMARINS
  作者：N. Ganguly、A. K. Sukai、S. De

  DOI：10.1081/scc-100000214

  日期：2001.1

  A new convenient method of nitration of coumarins using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) has been developed. Higher regioselectivity is observed with CAN and hydrogen peroxide in aqueous medium in comparison with CAN in acetic acid for nitration of 7-hydroxycoumarin, 7-hydroxy-4-methyl coumarin and their derivatives.

  已经开发了一种使用硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 硝化香豆素的新方法。与乙酸中的 CAN 相比，CAN 和过氧化氢在水性介质中对 7-羟基香豆素、7-羟基-4-甲基香豆素及其衍生物的硝化具有更高的区域选择性。
• REGIOSELECTIVE MONONITRATION OF COUMARINS USING CHROMIUM NITRATE AS NITRATING AGENT
  作者：Vandana Bansal、R. N. Khanna

  DOI：10.1081/scc-120003630

  日期：2002.1

  ABSTRACT A very efficient and simple method is presented for the regioselective mononitration of coumarins, using chromium nitrate in acetic anhydride, in high yields at room temperature.

  摘要提出了一种非常有效和简单的方法，用于香豆素的区域选择性单硝化，使用醋酸酐中的硝酸铬，在室温下以高产率进行。
• Novel 4-Methylumbelliferone Amide Derivatives: Synthesis, Characterization and Pesticidal Activities
  作者：Yan Wei、Kai-Long Miao、Shuang-Hong Hao

  DOI：10.3390/molecules23010122

  日期：——

  4-methylumbelliferone amide derivatives were designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-ESI-MS. The structures of compounds 4bd and 4be (compounds named by authors) were further confirmed by X-ray single crystal diffraction. The acaricidal, herbicidal and antifungal activities of the synthesized compounds were assayed for their potential use as pesticide. The results indicated that

  设计、合成了一系列新型4-甲基伞形酮酰胺衍生物，并通过1H NMR、13C NMR和HR-ESI-MS对其进行了表征。通过X射线单晶衍射进一步证实了化合物4bd和4be（作者命名的化合物）的结构。分析了合成化合物的杀螨、除草和抗真菌活性，以确定它们作为杀虫剂的潜在用途。结果表明，化合物4bi、4ac和4bd对朱砂叶螨具有强杀螨作用，1000mg/L时72h校正死亡率大于80%。同时，化合物 4bh 和 4bf 对血洋地黄和白藜芦的主根发育表现出最强的抑制作用，甚至比商业除草剂乙草胺更有效地抑制血洋地黄。此外，化合物 4bk，
• Preparative-scale synthesis of amino coumarins through new sequential nitration and reduction protocol
  作者：Hemchandra K. Chaudhari、Akshata Pahelkar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.040

  日期：2017.10

  approach for nitration (for example HNO3/H2SO4) and for reduction (for example Zn/HCl), we hypothesized that sensitive heterocycles such as coumarins could not withstand with those hard conditions. Hence, while studying this reaction sequence to prepare amino coumarins (which is our ongoing project to synthesize antitubercular coumarin agents), we came across mild and greener reagent for nitration using calcium

  与传统的用于硝化（例如HNO 3 / H 2 SO 4）和用于还原（例如Zn / HCl）的有害方法相反，我们假设敏感的杂环（如香豆素）无法在那些困难的条件下承受。因此，在研究此反应顺序以制备氨基香豆素（这是我们正在进行的合成抗结核香豆素试剂的正在进行的项目）时，我们遇到了使用硝酸钙（Ca（NO 3）2 ·4H 2 O;硝酸钙）进行硝化的温和绿色试剂。），并使用d-葡萄糖还原。本文讨论了这两种温和的，化学选择性的，高产率的方法。