HAla-(R)-Phe-OtBu | 88265-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HAla-(R)-Phe-OtBu
• 英文别名: H-D-Ala-L-Phe tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 88265-31-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: GGSUVXPMGVXIAW-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HAla-(R)-Phe-OtBu 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 一氧化碳 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合铬卡宾复合物衍生的非蛋白质（“非天然”）氨基酸片段的固相、溶液和片段缩合肽合成

  摘要：

  在三肽甲酯存在下，光学活性铬氨基卡宾配合物的光解以良好的产率和良好的非对映选择性得到受保护的四肽甲酯。在 Merrifield 树脂支持的氨基酸或三肽存在下，这些相同的卡宾复合物的光解导致铬卡宾复合物衍生的氨基酸片段并入固体支持的肽中。这种光化学方法可以反复使用，但缺乏效率。该程序对于片段缩合肽合成最有效。通过铬卡宾复合光化学合成含有两个非蛋白氨基酸的三肽片段。该三肽被掺入到梅里菲尔德树脂支持的三肽中，去保护，

  DOI：

  10.1021/ja00073a020
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 一氧化碳 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 HAla-(R)-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  结合铬卡宾复合物衍生的非蛋白质（“非天然”）氨基酸片段的固相、溶液和片段缩合肽合成

  摘要：

  在三肽甲酯存在下，光学活性铬氨基卡宾配合物的光解以良好的产率和良好的非对映选择性得到受保护的四肽甲酯。在 Merrifield 树脂支持的氨基酸或三肽存在下，这些相同的卡宾复合物的光解导致铬卡宾复合物衍生的氨基酸片段并入固体支持的肽中。这种光化学方法可以反复使用，但缺乏效率。该程序对于片段缩合肽合成最有效。通过铬卡宾复合光化学合成含有两个非蛋白氨基酸的三肽片段。该三肽被掺入到梅里菲尔德树脂支持的三肽中，去保护，

  DOI：

  10.1021/ja00073a020

文献信息

• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。