1-(2,4,6-trimethylbenzene)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 907968-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylbenzene)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 4-Methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 907968-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: WMJTVRLIDQVBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylbenzene)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione 在 nickel(III) oxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-methyl-1-[4-methyl-3,5-dioxo-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-triazolidin-1-yl]-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  MeTAD与苯甲醚酸催化反应中持久性脲基自由基和亲电子重氮物种的中间体

  摘要：

  N的反应-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与苯甲醚在三氟乙酸的存在下提供了意想不到的二取代脲基产物，而不是通常预期的单取代脲基在MeTAD与其他取代苯的反应中观察到的。我们对这些双取代产物形成机理的研究表明，MeTAD能够与最初形成的单取代脲基进一步反应，以提供持久的脲基。该自由基的身份已通过紫外可见光谱，其自二聚反应的性质以及通过独立生成而确定。对该基团进行了电化学氧化，并证明了生成的二氮烯鎓离子可与添加的取代苯（包括苯甲醚）反应。当在苯甲醚的存在下使用高氯酸噻吩化学进行氧化时，显示出与酸催化反应中观察到的产生相同的二取代产物（和比率相同）。建议在两种情况下都可以使用常见的二氮烯类。我们还报告了不稳定的urazole自由基产生的三个有趣的四氮烷二聚体的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02520
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 、 均三甲苯 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到1-(2,4,6-trimethylbenzene)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与取代苯的酸催化反应

  摘要：

  研究了在三氟乙酸催化下4-甲基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与取代苯的反应。通常，获得了由芳族取代产生的1-高至高产率的1-芳基脲唑。成功的反应需要具有适当取代模式的中度富电子的芳族化合物。该反应耐受芳环上的官能度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.024

文献信息

• Application of Radical Cation Spin Density Maps toward the Prediction of Photochemical Reactivity between <i>N</i>-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione and Substituted Benzenes
  作者：Gary W. Breton、Kevin R. Hoke

  DOI：10.1021/jo4001417

  日期：2013.5.17

  Visible light irradiation of N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in the presence of substituted benzenes is capable of inducing substitution reactions where no reaction takes place thermally. In addition to the formation of 1-arylurazole products resulting from ring substitution, side-chain substitution occurs in some cases where benzylic hydrogens are accessible to form benzylic urazole products.

  N的可见光照射在取代苯存在下的-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮能够诱导取代反应，而没有反应会热发生。除了由于环取代而形成的1-芳基脲唑产物外，在某些情况下，在苄基氢易于形成苄基脲唑产物的情况下，还会发生侧链取代。两种类型产品的形成与最常见的中间体（自由基对）的参与最一致，该中间体是由最初形成的电荷转移络合物的光激发产生的。已经在光谱学上观察到了电荷转移复合物。此外，修改后的Rehm-Weller模型的应用表明，电子转移过程对于所有检查的基材都是可行的。大多数情况下，
• Acid-catalyzed reaction of 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) with substituted benzenes
  作者：Gary W. Breton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.024

  日期：2011.2

  The reaction of 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) with substituted benzenes under the influence of trifluoroacetic acid catalysis was investigated. Generally, good-to-high yields of 1-arylurazoles resulting from aromatic substitution were obtained. Successful reaction required moderately electron-rich aromatics with proper substitution patterns. The reaction was tolerant of functionality

  研究了在三氟乙酸催化下4-甲基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与取代苯的反应。通常，获得了由芳族取代产生的1-高至高产率的1-芳基脲唑。成功的反应需要具有适当取代模式的中度富电子的芳族化合物。该反应耐受芳环上的官能度。
• Intermediacy of a Persistent Urazole Radical and an Electrophilic Diazenium Species in the Acid-Catalyzed Reaction of MeTAD with Anisole
  作者：Gary W. Breton、Alice H. Suroviec

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02520

  日期：2016.1.4

  capable of further reaction with the initially formed monosubstituted urazole to afford a persistent urazole radical. The identity of this radical has been established by UV–vis spectroscopy, the nature of its self-dimerization reaction, and via independent generation. Electrochemical oxidation of this radical was carried out, and the resulting diazenium ion was demonstrated to be reactive with added

  N的反应-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与苯甲醚在三氟乙酸的存在下提供了意想不到的二取代脲基产物，而不是通常预期的单取代脲基在MeTAD与其他取代苯的反应中观察到的。我们对这些双取代产物形成机理的研究表明，MeTAD能够与最初形成的单取代脲基进一步反应，以提供持久的脲基。该自由基的身份已通过紫外可见光谱，其自二聚反应的性质以及通过独立生成而确定。对该基团进行了电化学氧化，并证明了生成的二氮烯鎓离子可与添加的取代苯（包括苯甲醚）反应。当在苯甲醚的存在下使用高氯酸噻吩化学进行氧化时，显示出与酸催化反应中观察到的产生相同的二取代产物（和比率相同）。建议在两种情况下都可以使用常见的二氮烯类。我们还报告了不稳定的urazole自由基产生的三个有趣的四氮烷二聚体的合成和表征。