1-(2,4-dimethylbenzyl)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 1268396-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylbenzyl)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethylphenyl)-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；1-(2,4-dimethylphenyl)-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 1268396-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: JHRVENNMOKTANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylbenzyl)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione 在 nickel(III) oxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-芳基尿嘧啶四氮烷二聚体的计算，1 H NMR和X射线结构研究。

  摘要：

  以氮为中心的脲基自由基与四氮烷二聚物平衡存在于溶液中。建立的平衡通常倾向于自由基形式。然而，在邻位带有取代基的1-芳基尿唑基团偏爱二聚体形式。我们能够确定一个二聚体（在两个邻位被甲基取代）的结构，即1,2-（2,4-二甲基苯基）-2- [2-（2,4-二甲基苯基）-4 -甲基-3,5-二氧杂1,2-，4-三唑啉-1-基] -4-甲基1,2,4-三唑烷-3,5-二酮，C 24 H 28 N 6 O 4，通过X射线晶体学。实验确定的结构与理论上B3LYP / 6-311G（d，p）的计算得出的几何形状非常吻合。这些1-芳基尿嘧啶二聚体的优选顺式构象会导致两个芳环接近且几乎平行，这会导致某些信号在1 H NMR光谱中产生有趣的屏蔽效果。有了这些信息，我们就能破译从邻位被甲基单取代的二聚体获得的更复杂的1 H NMR光谱。

  DOI：

  10.1107/s2053229617010786
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(2,4-dimethylbenzyl)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与取代苯的酸催化反应

  摘要：

  研究了在三氟乙酸催化下4-甲基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与取代苯的反应。通常，获得了由芳族取代产生的1-高至高产率的1-芳基脲唑。成功的反应需要具有适当取代模式的中度富电子的芳族化合物。该反应耐受芳环上的官能度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.024

文献信息

• Application of Radical Cation Spin Density Maps toward the Prediction of Photochemical Reactivity between <i>N</i>-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione and Substituted Benzenes
  作者：Gary W. Breton、Kevin R. Hoke

  DOI：10.1021/jo4001417

  日期：2013.5.17

  Visible light irradiation of N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in the presence of substituted benzenes is capable of inducing substitution reactions where no reaction takes place thermally. In addition to the formation of 1-arylurazole products resulting from ring substitution, side-chain substitution occurs in some cases where benzylic hydrogens are accessible to form benzylic urazole products.

  N的可见光照射在取代苯存在下的-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮能够诱导取代反应，而没有反应会热发生。除了由于环取代而形成的1-芳基脲唑产物外，在某些情况下，在苄基氢易于形成苄基脲唑产物的情况下，还会发生侧链取代。两种类型产品的形成与最常见的中间体（自由基对）的参与最一致，该中间体是由最初形成的电荷转移络合物的光激发产生的。已经在光谱学上观察到了电荷转移复合物。此外，修改后的Rehm-Weller模型的应用表明，电子转移过程对于所有检查的基材都是可行的。大多数情况下，