1-(2,4-dimethylbenzyl)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 1268396-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylbenzyl)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethylphenyl)-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；1-(2,4-dimethylphenyl)-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 1268396-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: JHRVENNMOKTANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylbenzyl)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione 在 nickel(III) oxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-芳基尿嘧啶四氮烷二聚体的计算，1 H NMR和X射线结构研究。

  摘要：

  以氮为中心的脲基自由基与四氮烷二聚物平衡存在于溶液中。建立的平衡通常倾向于自由基形式。然而，在邻位带有取代基的1-芳基尿唑基团偏爱二聚体形式。我们能够确定一个二聚体（在两个邻位被甲基取代）的结构，即1,2-（2,4-二甲基苯基）-2- [2-（2,4-二甲基苯基）-4 -甲基-3,5-二氧杂1,2-，4-三唑啉-1-基] -4-甲基1,2,4-三唑烷-3,5-二酮，C 24 H 28 N 6 O 4，通过X射线晶体学。实验确定的结构与理论上B3LYP / 6-311G（d，p）的计算得出的几何形状非常吻合。这些1-芳基尿嘧啶二聚体的优选顺式构象会导致两个芳环接近且几乎平行，这会导致某些信号在1 H NMR光谱中产生有趣的屏蔽效果。有了这些信息，我们就能破译从邻位被甲基单取代的二聚体获得的更复杂的1 H NMR光谱。

  DOI：

  10.1107/s2053229617010786
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(2,4-dimethylbenzyl)-4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与取代苯的酸催化反应

  摘要：

  研究了在三氟乙酸催化下4-甲基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与取代苯的反应。通常，获得了由芳族取代产生的1-高至高产率的1-芳基脲唑。成功的反应需要具有适当取代模式的中度富电子的芳族化合物。该反应耐受芳环上的官能度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.024

文献信息

• Application of Radical Cation Spin Density Maps toward the Prediction of Photochemical Reactivity between <i>N</i>-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione and Substituted Benzenes
  作者：Gary W. Breton、Kevin R. Hoke

  DOI：10.1021/jo4001417

  日期：2013.5.17

  Visible light irradiation of N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in the presence of substituted benzenes is capable of inducing substitution reactions where no reaction takes place thermally. In addition to the formation of 1-arylurazole products resulting from ring substitution, side-chain substitution occurs in some cases where benzylic hydrogens are accessible to form benzylic urazole products.

  N的可见光照射在取代苯存在下的-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮能够诱导取代反应，而没有反应会热发生。除了由于环取代而形成的1-芳基脲唑产物外，在某些情况下，在苄基氢易于形成苄基脲唑产物的情况下，还会发生侧链取代。两种类型产品的形成与最常见的中间体（自由基对）的参与最一致，该中间体是由最初形成的电荷转移络合物的光激发产生的。已经在光谱学上观察到了电荷转移复合物。此外，修改后的Rehm-Weller模型的应用表明，电子转移过程对于所有检查的基材都是可行的。大多数情况下，
• Acid-catalyzed reaction of 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) with substituted benzenes
  作者：Gary W. Breton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.024

  日期：2011.2

  The reaction of 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) with substituted benzenes under the influence of trifluoroacetic acid catalysis was investigated. Generally, good-to-high yields of 1-arylurazoles resulting from aromatic substitution were obtained. Successful reaction required moderately electron-rich aromatics with proper substitution patterns. The reaction was tolerant of functionality

  研究了在三氟乙酸催化下4-甲基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MeTAD）与取代苯的反应。通常，获得了由芳族取代产生的1-高至高产率的1-芳基脲唑。成功的反应需要具有适当取代模式的中度富电子的芳族化合物。该反应耐受芳环上的官能度。
• Computational, ¹H NMR, and X-ray structural studies on 1-arylurazole tetrazane dimers
  作者：Kenneth L. Martin、Gary W. Breton

  DOI：10.1107/s2053229617010786

  日期：2017.9.1

  Nitrogen‐centered urazole radicals exist in equilibrium with tetrazane dimers in solution. The equilibrium established typically favors the free‐radical form. However, 1‐arylurazole radicals bearing substituents at the ortho position favor the dimeric form. We were able to determine the structure of one of the dimers (substituted at both ortho positions with methyl groups), namely 1,2‐(2,4‐dimethylphenyl)‐2‐[2‐(2

  以氮为中心的脲基自由基与四氮烷二聚物平衡存在于溶液中。建立的平衡通常倾向于自由基形式。然而，在邻位带有取代基的1-芳基尿唑基团偏爱二聚体形式。我们能够确定一个二聚体（在两个邻位被甲基取代）的结构，即1,2-（2,4-二甲基苯基）-2- [2-（2,4-二甲基苯基）-4 -甲基-3,5-二氧杂1,2-，4-三唑啉-1-基] -4-甲基1,2,4-三唑烷-3,5-二酮，C 24 H 28 N 6 O 4，通过X射线晶体学。实验确定的结构与理论上B3LYP / 6-311G（d，p）的计算得出的几何形状非常吻合。这些1-芳基尿嘧啶二聚体的优选顺式构象会导致两个芳环接近且几乎平行，这会导致某些信号在1 H NMR光谱中产生有趣的屏蔽效果。有了这些信息，我们就能破译从邻位被甲基单取代的二聚体获得的更复杂的1 H NMR光谱。