5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione | 879563-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(p-methoxybenzyl)-5-chloroisatin；5-Chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 879563-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: WQBUKFBIUICFGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  491.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 mesitylcopper(I) 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 benzyl (R)-(5-chloro-3-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-2-yl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过直接催化不对称炔基化成酮亚胺的立体选择性全合成KAE609

  摘要：

  应用直接催化不对称炔基化方案以提供必需的对映体富集的炔丙基α-叔胺，从而实现KAE609（以前为NITD609或cipargamin）的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02300
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 二苯甲酮 、 三氯溴甲烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-chloro-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  BrCCl 3在连续流动中的光化学苄基溴化及其在对对甲氧基苄基保护中的应用

  摘要：

  BrCCl 3代表很少使用的苄基溴化试剂，与其他试剂具有互补反应性。它的反应性已在连续流动中得到了重新探讨，显示出与富电子芳族底物的相容性。这带来了一个发展p甲氧基苄基溴生成器，用于保护PMB，将其成功地证明对11克规模药学相关中间体，得到91％产率和PMB-Br与1.27公斤大号空间-时间-产率- 1小时-1。

  DOI：

  10.1039/c9ob00044e

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Isatins: A Combination of Metal Catalysis and Organocatalysis
  作者：Dan Jiang、Pei Tang、Qiuyuan Tan、Zhao Yang、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1002/chem.202003118

  日期：2020.12.4

  efficient and catalytic asymmetric alkynylation of isatins has been developed using a bifunctional amidophosphine‐urea/AgBF4 complex as the catalyst. By a combination of metal catalysis and organocatalysis, excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and good yields are achieved. A wide range of both terminal alkynes and isatins are tolerated by this new catalyst system, providing access to structurally

  使用双功能酰胺基膦-尿素/ AgBF 4络合物作为催化剂，已经开发出一种高效的，高效的催化不对称的靛红炔烃。通过金属催化和有机催化的结合，可获得出色的对映选择性（最高99％  ee）和良好的收率。这种新的催化剂体系可耐受各种末端炔烃和异丁烷，可高效获得具有四取代立体异构中心的结构多样的炔丙醇。
• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Hybrids of Indolin-2-one and Quinazoline-4(3H)-one Linked via Imine Bond
  作者：Wei-Yao Wu、Sheng-Li Cao、Bei-Bei Mao、Ji Liao、Zhong-Feng Li、Hao-Bin Song、Xingzhi Xu

  DOI：10.2174/157018013804142447

  日期：2013.1.1

  A novel series of hybrids of indolin-2-one and quinazolin-4(3H)-one linked via an imine bond were synthesized and tested for their inhibitory activity against the proliferation of a panel of five human cancer cell lines. We found that compound 5c bearing 5-bromo substituent at the indolin-2-one ring exhibited weak cytotoxic activity with percentages of inhibition ranging from 27% to 49% at 20 μM, while its counterpart 7c having 4-methoxybenzyl group at the N1-position of indolin-2-one ring was more active with percentages of inhibition in range of 32-63%. These results indicate that the presence of a bromo substituent at the 5-position and a 4-methoxybenzyl group at the N1-position of indolin-2-one ring is important for the cytotoxic activity.

  合成了一系列通过亚胺键连接的吲哚-2-酮和喹嗪-4(3H)-酮的杂合物，并测试了它们对五种人类癌细胞系增殖的抑制活性。我们发现，带有5-溴取代基的化合物5c在吲哚-2-酮环上表现出弱的细胞毒活性，在20 μM的浓度下抑制率范围为27%到49%，而其对应的化合物7c在吲哚-2-酮环的N1位上携带4-甲氧基苄基，活性更强，抑制率范围为32%到63%。这些结果表明，吲哚-2-酮环在5位的溴取代基和N1位的4-甲氧基苄基对细胞毒活性是重要的。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Vinylation of Activated Ketones and Imines
  作者：Yuan Huang、Rui-Zhi Huang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b02372

  日期：2016.5.25

  We present here an unprecedented cobalt-catalyzed enantioselective vinylation of α-ketoesters, isatins, and imines to deliver a range of synthetically useful allylic alcohols and amines in high enantiopurity. This method employs commercially available and easy to handle catalysts and reagents and exhibits a high degree of practicality. The efficiency, selectivity, and operational simplicity of this

  我们在此展示了一种前所未有的钴催化的 α-酮酯、靛红和亚胺的对映选择性乙烯基化，以提供一系列具有高对映纯度的合成有用的烯丙醇和胺。该方法采用市售且易于处理的催化剂和试剂，具有很高的实用性。该催化系统的效率、选择性和操作简单性加上底物的通用性使该方法成为有机合成中的宝贵工具。
• Rh(I)-Catalyzed Asymmetric 1,2-Addition to α-Diketones with Chiral Sulfur–Alkene Hybrid Ligands
  作者：Xiangqing Feng、Yanzhao Nie、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol203238j

  日期：2012.1.20

  This paper describes a Rh(I)-catalyzed highly efficient and enantioselective 1,2-addition of arylboronic acids to α-diketones with the use of a simple sulfur–alkene hybrid ligand. With as low as a 0.1 mol % catalyst loading, a variety of optically active α-hydroxyketones can be furnished in high yields with excellent ee’s.

  本文描述了使用简单的硫-烯烃杂化配体，Rh（I）催化的高效，对映选择性的芳基硼酸与α-二酮的1,2-加成反应。低至0.1 mol％的催化剂负载量，可以以高收率和优异的ee值提供各种旋光性α-羟基酮。
• A comparison of MOP-phosphonite ligands and their applications in Rh(<scp>i</scp>)- and Pd(<scp>ii</scp>)-catalysed asymmetric transformations
  作者：James T. Fleming、Corinne Wills、Paul G. Waddell、Ross W. Harrington、Lee J. Higham

  DOI：10.1039/c6dt02390h

  日期：——

  Two [Rh(LP)2]BF4 complexes were prepared where one ligand acts as a chelating P,C-π-donor; detailed NMR studies demonstrated a hemilabile η6-coordination mode, which in one case was confirmed by X-ray crystallography. Rh(I) complexes were used as catalysts in asymmetric hydrogenation and hydroformylation reactions and in the addition of phenyl boronic acid to an isatin. Pd(II) complexes were successfully

  合成了六种手性MOP-亚膦酸酯，并通过实验和计算方法进行了比较，以量化其不同的结构和电子分布。与它们的芳基膦类似物相比，发现它们是电子贫乏的配体，并且在方形平面Pt（II）络合物中具有较大的反式影响。四的[Rh（L P）（η 2：η 2 -cod）CL]络合物的合成和通过NMR，HRMS和X射线晶体学。制备了两种[Rh（L P）2 ] BF 4配合物，其中一个配体充当螯合的P，C-π-供体；详细NMR研究证实一个hemilabileη 6-配位模式，在一种情况下通过X射线晶体学确认。Rh（I）配合物在不对称氢化和加氢甲酰化反应中以及在向靛红中添加苯基硼酸时用作催化剂。Pd（II）配合物已成功用于不对称的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，产生了联萘产物。合成了两种[Pd（L P）2 Cl 2 ]配合物，并通过X射线晶体学表征，均采用顺式取向，其中一种配合物结晶为两个假多晶型物。