10-(2-chlorophenyl)benzo[h]quinoline | 1416448-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(2-chlorophenyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(2-Chlorophenyl)benzo[h]quinoline
• CAS: 1416448-66-2
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: ICICDOAJVFEKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 1-氯-2-碘苯 在 C₁₇H₂₁N₃NiO₃ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到10-(2-chlorophenyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  芳烃和吲哚的快速无溶剂镍催化CH芳基化

  摘要：

  已经开发出一种有效的无溶剂镍催化的芳烃和吲哚CH键芳基化方法，该方法可通过螯合辅助快速进行。该反应对单芳基化反应具有高度选择性，并且可以耐受敏感的和结构多样的官能团，例如卤化物，醚，胺，吲哚，吡咯和咔唑。该反应代表单螯合物辅助镍催化的CH芳基化的第一个例子，并标志着无溶剂的CH H芳基化的罕见先例。通过各种受控反应，动力学研究和氘标记实验进行的机理研究表明，芳基化反应遵循单个电子转移（SET）途径，该途径涉及限制营业额的CH镍化过程。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700321

文献信息

• Synthesis of sterically encumbered C10-arylated benzo[h]quinolines using ortho-substituted aryl boronic acids
  作者：Marko Weimar、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2ob26806j

  日期：——

  The challenging coupling of 10-halobenzo[h]quinolines with ortho-substituted aryl boronic acids has been achieved using Pd(OAc)2/P(O)Ph3 as the catalytic system. High yields were obtained for diversely functionalised substrates under mild reaction conditions.

  使用 Pd(OAc)2/P(O)Ph3 作为催化体系，实现了 10-卤苯并[h]喹啉与正交取代芳基硼酸的高难度偶联。在温和的反应条件下，多种官能化底物均获得了高产率。
• Expeditious and Solvent-Free Nickel-Catalyzed C−H Arylation of Arenes and Indoles
  作者：Rahul A. Jagtap、Vineeta Soni、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/cssc.201700321

  日期：2017.5.22

  nickel‐catalyzed method for C−H bond arylation of arenes and indoles has been developed, which proceeds expeditiously through chelation assistance. The reaction is highly selective for mono‐arylation and tolerates sensitive and structurally diverse functionalities, such as halides, ethers, amines, indole, pyrrole and carbazole. This reaction represents the first example of a nickel‐catalyzed C−H arylation by monochelate

  已经开发出一种有效的无溶剂镍催化的芳烃和吲哚CH键芳基化方法，该方法可通过螯合辅助快速进行。该反应对单芳基化反应具有高度选择性，并且可以耐受敏感的和结构多样的官能团，例如卤化物，醚，胺，吲哚，吡咯和咔唑。该反应代表单螯合物辅助镍催化的CH芳基化的第一个例子，并标志着无溶剂的CH H芳基化的罕见先例。通过各种受控反应，动力学研究和氘标记实验进行的机理研究表明，芳基化反应遵循单个电子转移（SET）途径，该途径涉及限制营业额的CH镍化过程。