10-(2-chlorophenyl)benzo[h]quinoline | 1416448-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(2-chlorophenyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(2-Chlorophenyl)benzo[h]quinoline
• CAS: 1416448-66-2
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: ICICDOAJVFEKTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 1-氯-2-碘苯 在 C₁₇H₂₁N₃NiO₃ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到10-(2-chlorophenyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  芳烃和吲哚的快速无溶剂镍催化CH芳基化

  摘要：

  已经开发出一种有效的无溶剂镍催化的芳烃和吲哚CH键芳基化方法，该方法可通过螯合辅助快速进行。该反应对单芳基化反应具有高度选择性，并且可以耐受敏感的和结构多样的官能团，例如卤化物，醚，胺，吲哚，吡咯和咔唑。该反应代表单螯合物辅助镍催化的CH芳基化的第一个例子，并标志着无溶剂的CH H芳基化的罕见先例。通过各种受控反应，动力学研究和氘标记实验进行的机理研究表明，芳基化反应遵循单个电子转移（SET）途径，该途径涉及限制营业额的CH镍化过程。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700321

文献信息

• Synthesis of sterically encumbered C10-arylated benzo[h]quinolines using ortho-substituted aryl boronic acids
  作者：Marko Weimar、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c2ob26806j

  日期：——

  The challenging coupling of 10-halobenzo[h]quinolines with ortho-substituted aryl boronic acids has been achieved using Pd(OAc)2/P(O)Ph3 as the catalytic system. High yields were obtained for diversely functionalised substrates under mild reaction conditions.

  使用 Pd(OAc)2/P(O)Ph3 作为催化体系，实现了 10-卤苯并[h]喹啉与正交取代芳基硼酸的高难度偶联。在温和的反应条件下，多种官能化底物均获得了高产率。