3-(4-(methyloxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine | 2746-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(methyloxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-(4-methoxyphenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine；3-(4-Methoxyphenyl)-s-triazolo<4,3-a>pyridin；Pyrido<2,1-c>-3-(4-methoxyphenyl)-s-triazol
• CAS: 2746-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: STBXJRZEOGTEBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-(methyloxy)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [双(三氟乙酰氧基)碘]苯催化杂环腙氧化分子内环化高效合成3-取代1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过杂环腙与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯的分子内氧化环化反应制备了一系列1,2,4-三唑并吡啶。通过 1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的合成证实了这种简单转化的普遍适用性。该协议的优点是催化剂的无毒和较短的反应时间，以获得良好的制备收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003707162

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines: efficient one-pot synthesis of 1,2,4-triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：De-Suo Yang、Juan Wang、Peng Gao、Zi-Jing Bai、Dong-Zhu Duan、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1039/c8ra06215c

  日期：——

  A one-pot approach to substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines has been developed that is based on a KI-catalyzed oxidative cyclization of α-keto acids and 2-hydrazinopyridines. This transition-metal-free procedure was highly efficient and shows good economical and environmental advantages.

  基于 KI 催化的 α-酮酸和 2-肼基吡啶的氧化环化，开发了一种取代 1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶的一锅法。这种不含过渡金属的工艺非常高效，并显示出良好的经济和环境优势。
• 一种[1,2,4]-三唑并[4,3-a]吡啶类化合物及 其合成方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN108299426B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物及其合成方法，化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，其中R1选自芳基、杂环基，R2选自氢、烷基、烷氧基、卤素或芳基。该合成方法以α‑酮酸与2‑肼吡啶为原料，KI为催化剂，Na2CO3作为碱，TBHP为氧化剂，以1,4‑二氧六环为溶剂，经过一系列的串联环化、脱羧芳构化后生成[1,2,4]‑三唑并[4,3‑a]吡啶类化合物。本发明是在无过渡金属的条件下制备而得，并且具有反应高效、快速，条件温和，底物简单易得、适用性较广，反应时间短、收率高等优点，同时反应的后处理也很简便，减少了对实验操作者的危害，环境友好，符合绿色化学的要求。
• 一种无金属催化制备3-苯基-[1,2,4]三唑[4, 3-a]吡啶类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN110183453B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种无金属催化制备3‑苯基‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶类化合物的方法，制备方法为：吡啶类化合物、叠氮化钠和苯甲醛类化合物，在有机溶剂介质中，无需过渡金属催化，在过氧化物的促进下的充分反应，制得产物，所述产物通过后处理制得3‑苯基‑[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶类化合物；反应温度为25℃，式(Ⅰ)R1选自下列之一：氢、烃基；R2选自下列之一：氢、卤素、烃基、芳基、三氟甲基等；本发明制备条件温和，反应在常压、常温和的条件下进行，节约成本，对设备的要求较低；无需金属催化剂催化，后处理方便；所用溶剂乙醚沸点低节约能源，符合环保要求。