3-pyridinyl thiocyanate | 2645-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-pyridinyl thiocyanate
• 英文别名: 3-thiocyanatopyridine；[3]pyridylsulfanyl cyanate；[3]Pyridylthiocyanat；3-Rhodan-pyridin；Thiocyanic acid, 3-pyridinyl ester；pyridin-3-yl thiocyanate
• CAS: 2645-25-2
• 化学式: C₆H₄N₂S
• 分子量: 136.177
• InChiKey: OYKDNXIKMAQMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridinyl thiocyanate 在 次磷酸 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到3-(吡啶-3-基二硫烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Dunne, Simon J.; Summers, Lindsay A.; Nagy-Felsobuki, Ellak von, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 78, # 1-4, p. 173 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 isoquinolinium-N-sulfonic acid thiocyanate 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到3-pyridinyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-N-磺酸硫氰酸盐/H2O2 作为含氮（杂）芳族化合物硫氰化的有效试剂

  摘要：

  在本研究中，异喹啉磺酸硫氰酸盐 (isoquinoline-SO 3 H)SCN 和异喹啉磺酰氯 (isoquinoline-SO 3 H)Cl 作为一种新型的非均相催化剂被设计和合成，方法简单且成本低廉。制备的多相催化剂通过 FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 技术进行表征。然后，成功地研究了(异喹啉-SO 3 H)SCN 和(异喹啉-SO 3 H)Cl的催化活性，用于通过一锅反应合成芳基和杂芳基硫氰酸酯衍生物。此外，使用（异喹啉-SO 3H)SCN 提供了一个非常简单和方便的程序，因为它同时具有酸性基团和硫氰化剂反应。本程序提供了诸如使用市售材料、廉价且化学稳定的试剂、反应时间短、产率高、易于通过简单过滤分离和简单的反应后处理等优点。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1929230

文献信息

• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Fan Jia、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503915

  日期：2015.11.23

  Nucleophilic CF3 has been generated by decarboxylation of potassium trifluoroacetate, arguably the most easy‐to‐handle, inexpensive, and sustainable source of trifluoromethyl groups. Simple iron(II) chloride catalyzes the decarboxylation as well as a subsequent trifluoromethylation of organothiocyanates, resulting in a straightforward synthesis of trifluoromethyl thioethers. The KCN byproduct is absorbed by

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。
• Synthesis of Difluoromethyl Thioethers from Difluoromethyl Trimethylsilane and Organothiocyanates Generated In Situ
  作者：Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Kévin Jouvin、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201500899

  日期：2015.5.4

  A copper‐CF2H complex generated in situ from copper thiocyanate and TMSCF2H smoothly converts organothiocyanates into valuable difluoromethyl thioethers. This reaction step can be combined with several thiocyanation methods to one‐pot protocols, allowing late‐stage difluoromethylthiolations of widely available alkyl halides and arenediazonium salts. This strategy enables the introduction of difluoromethylthio

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。
• Two-step synthesized sulfonic acid functionalized imidazolium thiocyanate solid acid catalyst for thiocyanation of various electron rich arenes by metal-free method in water
  作者：Sobhan Rezayati、Zahra Naserifar、Ali Ramazani

  DOI：10.1080/10426507.2022.2052879

  日期：2022.10.3

  Abstract An eco-friendly, highly efficient, and novel sulfonic acid functionalized imidazolium thiocyanate (Imidazole-SO3H)/SCN and sulfonic acid functionalized imidazolium chloride (Imidazole-SO3H)/Cl solid acid catalyst were successfully synthesized. The structure of catalyst was characterized by various analyses such as FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. The thiocyanation reaction of various

  摘要 成功合成了一种环保、高效、新型的磺酸功能化咪唑硫氰酸酯（咪唑-SO 3 H）/SCN和磺酸功能化咪唑氯化物（咪唑-SO 3 H）/Cl固体酸催化剂。通过FT-IR、 1 H NMR和13等多种分析方法对催化剂的结构进行了表征C 核磁共振波谱。选择苯胺、吲哚、苯酚和其他芳香族化合物等各种富电子芳烃的硫氰化反应，以展示所制备的固体酸催化剂的催化性能和效率，并得到相应的芳基和杂芳基硫氰酸酯衍生物的优异收率。在水中无金属和绿色条件下获得。此外，当前方法的一个重要特点是当硫氰化反应与(咪唑-SO 3 H)/SCN进行时，该试剂在反应中具有双重作用，既作为硫氰化剂，又作为酸性基团。另一方面，（咪唑-SO 3H)/Cl 作为催化剂在反应中起酸性基团的作用。目前的程序具有以下优点，例如无金属和绿色条件、简单的程序、使用市售试剂、简单的反应后处理、使用简单的过滤易于分离以及催化剂可重复使用的合适性能。
• Azonafide Derivatives, Methods for Their Production and Pharmaceutical Compositions Therefrom
  申请人：Van Quaquebeke Eric

  公开号：US20080292585A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Azonafide derivatives are obtained by reacting azonafide with aldehydes, acyl halides, thioacyl halides, monoisocyanates, isothiocyanates, sulfonyl halides, monohalogenoalkanes, monohalogenoalkenes or monohalogenoalkynes, and are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of cell proliferative disorders, in particular several forms of Cancer.

  Azonafide衍生物是通过将azonafide与醛类、酰卤、硫酰卤、单异氰酸酯、异硫氰酸酯、磺酰卤、单卤代烷烃、单卤代烯烃或单卤代炔烃反应得到的，并且它们可用作制药组合物的活性成分，用于预防和治疗细胞增殖性疾病，特别是几种癌症。