2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulfonyl)benzamidine | 383427-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulfonyl)benzamidine
• 英文别名: 2-Ethoxy-5-[(4-methyl-1-piperazinyl)sulfonyl]benzenecarboximidamide；2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylbenzenecarboximidamide
• CAS: 383427-89-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 326.42
• InChiKey: ACECQPRZPCEULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulfonyl)benzamidine 、 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到西地那非
  参考文献：
  名称：

  CN115872998

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)benzonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulfonyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  通过改进的铜催化环化合成西地那非的替代方法

  摘要：

  已经开发出一种简便的西地那非合成途径。该方法的特点是通过无配体乌尔曼型铜催化偶联反应构建西地那非及其衍生物吡唑并[4,3- d ]嘧啶-7-一环，收率分别为79%和82%，通过在一锅反应中将关键结构单元卤代吡唑部分16c与 2-乙氧基苯甲脒和 2-乙氧基-5-[(4-甲基哌嗪-1-基)磺酰基]苯甲脒以收敛方式连接。因此，这种方法避免了使用硝酸/硫酸进行硝化、昂贵的还原用钯催化剂以及所报道的过程中遇到的偶联剂的需要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00393

文献信息

• Novel process for the preparation of pyrazolopyrimidinones
  申请人：——

  公开号：US20020013464A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  There is provided a process for the production a compound of general formula I: 1 wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have meanings given in the description, which process comprises the reaction of a compound of formula II, 2 wherein R x is a group substitutable by an aminopyrazole, with a compound of general formula III 3

  提供了一种生产一种通式I的化合物的方法：其中A，R1，R2，R3和R4具有描述中给定的含义，该方法包括将通式II的化合物进行反应，其中Rx是可由氨基吡唑取代的基团，与通式III的化合物进行反应。
• [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLES À DOUBLE MODE D'ACTION, INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOPADUR PHARMA AG

  公开号：WO2020109354A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to compounds of formula (I) or formula (II) or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein said compound of formula (I) and said compound of formula II each comprises at least one ONO2 or ONO moiety; R1 is C1-C3alkyl; R2 is H, C1-C6alkyl, C3-C6cycloalkyl, C1-C2alkoxy, C2-C4alkenyl; R3 is C1-C4alkyl optionally substituted with C1-C2alkoxy, C3-C4cycloalkyl, C2-C4alkenyl; R4 and R5 are each independently H or C1-C6alkyl optionally substituted with F, OH, ONO, ONO2, COOH, C1-C3alkoxy, C3-C6cycloalkyl; or together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring, wherein preferably said heterocyclic ring is selected from aziridine, azetidine, pyrollidine, piperidine, morpholine, piperazine, homo-piperazine, 2,5-diazabicyclo[2,2,1]heptane and 3,7-diazabicyclo[3,3,0]octane, wherein said heterocyclic ring is optionally substituted with independently one or more R6; R6 is C1-C6alkyl optionally substituted with independently one or more halogen, OH, ONO, ONO2, C1-C3alkoxy, C1-C3haloalkoxy, COOR7, NR8R9, C=NR10; R7 is H, or C1-C4alkyl optionally substituted with F, OH, ONO, ONO2, NR8R9; R8 and R9 are independently H, or C1-C4alkyl optionally substituted with ONO, ONO2; R10 is C1-C4alkyl optionally substituted with F, ONO, ONO2; C3-C6cycloalkyl; pharmaceutical compositions thereof, and their use in methods of treating or preventing a disease alleviated by inhibition of PDE5 in a human or in a non-human mammal.

  本发明涉及以下化合物的公式(I)或公式(II)或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中公式(I)的化合物和公式(II)的化合物各自至少包含一个ONO2或ONO基团；R1为C1-C3烷基；R2为H、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C2烷氧基、C2-C4烯基；R3为C1-C4烷基，可选择地取代为C1-C2烷氧基、C3-C4环烷基、C2-C4烯基；R4和R5各自独立地为H或C1-C6烷基，可选择地取代为F、OH、ONO、ONO2、COOH、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基；或与它们连接的氮原子一起形成杂环，其中优选的杂环选自氮杂环丙烷、氮杂环丙酮、吡咯烷、哌啶、吗啉、哌嗪、同哌嗪、2,5-二氮杂双环[2,2,1]庚烷和3,7-二氮杂双环[3,3,0]辛烷，其中该杂环可选择地独立地取代为一个或多个R6；R6为C1-C6烷基，可选择地独立地取代为一个或多个卤素、OH、ONO、ONO2、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、COOR7、NR8R9、C=NR10；R7为H，或可选择地取代为F、OH、ONO、ONO2、NR8R9的C1-C4烷基；R8和R9独立地为H，或可选择地取代为ONO、ONO2的C1-C4烷基；R10为C1-C4烷基，可选择地取代为F、ONO、ONO2的C3-C6环烷基；其药物组合物以及它们在治疗或预防人类或非人哺乳动物中通过抑制PDE5缓解的疾病的方法中的使用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLOPYRIMIDINONES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1292586A1

  公开（公告）日：2003-03-19
• US6667398B2
  申请人：——

  公开号：US6667398B2

  公开（公告）日：2003-12-23
• US7005520B2
  申请人：——

  公开号：US7005520B2

  公开（公告）日：2006-02-28