1-(3-phenylpropyl)pyridinium bromide | 53394-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylpropyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(3-Phenylpropyl)pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 53394-58-4
• 化学式: Br*C₁₄H₁₆N
• 分子量: 278.192
• InChiKey: KBPNANISGALACO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylpropyl)pyridinium bromide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(3-phenylpropyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N取代的1,2,3,6-四氢吡啶对时间依赖性的可逆缓慢抑制单胺氧化酶A的作用

  摘要：

  发现一类新型的N-取代的四氢吡啶衍生物具有单胺氧化酶A抑制的多种动力学机制。合成了十一种结构相似的四氢吡啶衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。该系列中最有效的MAO-A抑制剂2,4-二氯苯氧基丙基类似物12显示出时间依赖性混合非竞争性抑制作用。通过透析逆转抑制，表明可逆酶抑制。有证据表明MAO-A与12具有缓慢结合抑制作用涉及通过用硼氢化钠还原来稳定共价可逆中间产物而获得的共价键。还原的酶复合物不可通过透析逆转。结果与缓慢可逆的基于机制的抑制作用相一致。选择性抑制MAO-A的两个四氢吡啶类似物的特征在于其动力学机理不同于12的动力学机理。作为MAO-A的可逆抑制剂，四氢吡啶类似物处于酪胺引起的高血压不良反应的低风险中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.038
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 1-溴-3-苯基丙烷 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(3-phenylpropyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  二醇和阴离子可以控制吡啶鎓硼酸与通过丙烯接头连接的芳基之间的激基复合物的形成。

  摘要：

  吡啶鎓硼酸与经由丙烯接头连接的苯基之间的激基复合物形成可以使用荧光进行监测。频哪醇的添加提供了具有增强的路易斯酸度的环状硼酸酯，其增加了其阳离子-π堆积相互作用的强度，引起了四倍的荧光增强。

  DOI：

  10.1039/c0cc03099f

文献信息

• Application of primary halogenated hydrocarbons for the synthesis of 3-aryl and 3-alkyl indolizines
  作者：Yan Liu、Huayou Hu、Junyu Zhou、Wenhui Wang、Youliang He、Chao Wang

  DOI：10.1039/c7ob00980a

  日期：——

  properties that make it suitable for numerous applications in many fields, such as biology, medicine and materials. However, the synthesis of 3-alkyl indolizines from bulky primary halogenated alkanes has not yet been reported. Herein, a transition-metal-free synthetic route to 3-aryl and 3-alkyl indolizines from electron-deficient alkenes, pyridines and primary halogenated hydrocarbons has been reported

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。
• Benek, Ondrej; Musilek, Kamil; Horova, Anna, Medicinal Chemistry, 2015, vol. 11, # 1, p. 21 - 29
  作者：Benek, Ondrej、Musilek, Kamil、Horova, Anna、Dohnal, Vlastimil、Dolezal, Rafael、Kuca, Kamil

  DOI：——

  日期：——
• Time-dependent slowly-reversible inhibition of monoamine oxidase A by N-substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Wisut Wichitnithad、James P. O’Callaghan、Diane B. Miller、Brian C. Train、Patrick S. Callery

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.038

  日期：2011.12

  oxidase A inhibition. Eleven structurally similar tetrahydropyridine derivatives were synthesized and evaluated as inhibitors of MAO-A and MAO-B. The most potent MAO-A inhibitor in the series, 2,4-dichlorophenoxypropyl analog 12, displayed time-dependent mixed noncompetitive inhibition. The inhibition was reversed by dialysis, indicating reversible enzyme inhibition. Evidence that the slow-binding inhibition

  发现一类新型的N-取代的四氢吡啶衍生物具有单胺氧化酶A抑制的多种动力学机制。合成了十一种结构相似的四氢吡啶衍生物，并将其评估为MAO-A和MAO-B的抑制剂。该系列中最有效的MAO-A抑制剂2,4-二氯苯氧基丙基类似物12显示出时间依赖性混合非竞争性抑制作用。通过透析逆转抑制，表明可逆酶抑制。有证据表明MAO-A与12具有缓慢结合抑制作用涉及通过用硼氢化钠还原来稳定共价可逆中间产物而获得的共价键。还原的酶复合物不可通过透析逆转。结果与缓慢可逆的基于机制的抑制作用相一致。选择性抑制MAO-A的两个四氢吡啶类似物的特征在于其动力学机理不同于12的动力学机理。作为MAO-A的可逆抑制剂，四氢吡啶类似物处于酪胺引起的高血压不良反应的低风险中。
• Diols and anions can control the formation of an exciplex between a pyridinium boronic acid with an aryl group connected via a propylene linker
  作者：Yan-Jun Huang、Yun-Bao Jiang、Steven D. Bull、John S. Fossey、Tony D. James

  DOI：10.1039/c0cc03099f

  日期：——

  The exciplex formation between a pyridinium boronic acid and phenyl group connected via a propylene linker can be monitored using fluorescence. Addition of pinacol affords a cyclic boronate ester with enhanced Lewis acidity that increases the strength of its cation-pi stacking interaction causing a four-fold fluorescence enhancement.

  吡啶鎓硼酸与经由丙烯接头连接的苯基之间的激基复合物形成可以使用荧光进行监测。频哪醇的添加提供了具有增强的路易斯酸度的环状硼酸酯，其增加了其阳离子-π堆积相互作用的强度，引起了四倍的荧光增强。