asperisocoumarin D | 918548-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: asperisocoumarin D
• 英文别名: Asperisocoumarin D；(7R)-7-methyl-2-propan-2-ylidene-6,7-dihydrofuro[3,2-h]isochromene-3,9-dione
• CAS: 918548-73-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: JEBVCMMFVQCLIM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  asperisocoumarin D 在 对甲苯磺酸一水合物 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9S-methoxy-7R-methyl-2-(propan-2-ylidene)-6,7-dihydro-2H-furo[3,2-h]isochromen-3(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-mellein methyl ether 在 sodium cyanide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 asperisocoumarin D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B

  摘要：

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。

  DOI：

  10.1271/bbb.100241

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (+)-Pseudodeflectusin: Structural Revision of Aspergione B
  作者：Fumiyo Saito、Kouji Kuramochi、Atsuo Nakazaki、Yoshiyuki Mizushina、Fumio Sugawara、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/ejoc.200600702

  日期：2006.11

  herein the total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)-pseudodeflectusin. The total synthesis of (+)-pseudodeflectusin starting from o-anisic aid was achieved in 11 total steps with an overall yield of 2.0 %. The 1H- and 13C NMR spectroscopic data of our synthetic pseudodeflectusin was identical to that of the natural compound. The absolute configuration of (+)-pseudodeflectusin

  我们在此报告了 (+)-pseudodeflectusin 的绝对构型的全合成和测定。以邻茴香助剂为原料的 (+)-pseudodeflectusin 的全合成共分 11 个步骤，总产率为 2.0%。我们合成的假偏斜素的 1H 和 13C NMR 光谱数据与天然化合物的相同。(+)-pseudodeflectusin 的绝对构型通过手性 HPLC 和 X 射线晶体学分析确定。我们还合成了aspergione B 的拟议结构，其1H-和13C NMR 光谱数据与pseudodeflectusin 的数据相同。我们合成的曲霉酮 B 的 1 H 和 13 C NMR 光谱与 Proksch 等人报道的天然化合物的光谱不同。我们的结果证实，曲霉毒素 B 和假偏转素实际上是同一种化合物。
• Synthesis, Structure, and Cytotoxicity Studies of Some Fungal Isochromanes
  作者：Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki、Isoko Kuriyama、Yoshiyuki Mizushina、Hiromi Yoshida、Toshifumi Takeuchi、Shinji Kamisuki、Fumio Sugawara、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/np400460m

  日期：2013.9.27

  product. The structural revision and the determination of the absolute configuration of natural penicisochroman D were achieved. Structure–activity relationship studies of the synthetic compounds as well as a series of related isochromans indicated that the enone of the furanone moiety was essential for the cytotoxicity of these compounds toward HCT116 human colon cancer cells. Pseudodeflectusin, the

  Ustusorane D和Penicisochromans B–D是从ususgillus ustus 094102和Penicillium sp。中分离出来的天然异色团。分别是PSU-F40。在本文中，我们报道了（-）-ustororane D和（+）-penicisochroman B的合成以及青霉异色烷C和D的结构。确定了天然ususoraneane D的相对构型和天然penicisochroman B的绝对构型。通过合成评估了青霉素C的两个可能的结构，但它们的1 H和1313 C NMR数据与天然产物的数据不一致。实现了天然青异色满D的结构修订和绝对构型的确定。合成化合物以及一系列相关的异色团的结构-活性关系研究表明，呋喃酮部分的烯酮对于这些化合物对HCT116人结肠癌细胞的细胞毒性至关重要。相关的天然异染色质Pseudodeflectusin可抑制细胞生长并诱导HCT116细胞凋亡。
• Synthesis and Structural Characterization of Natural Benzofuranoids
  作者：Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/np5010483

  日期：2015.5.22

  The synthesis of ustusoranes A, B, and E, pergillin, dihydropergillin, (+/-)-penicisochroman A, and (-)-brassicadiol, starting from optically active (R)-benzolactone, is described. The synthesis of ustusoranes A and E established the absolute configurations of these natural products. The synthesis of pergillin and ()-penicisochroman A led to the structural revision of aspergiones E and F. This study clearly indicates that (R)-benzolactone is a potential intermediate in the synthesis of natural benzofuranoids.
• Synthesis of Pseudodeflectusin and Ustusorane C: Structural Revision of Aspergione A and B
  作者：Kouji KURAMOCHI、Fumiyo SAITO、Atsuo NAKAZAKI、Toshifumi TAKEUCHI、Kazunori TSUBAKI、Fumio SUGAWARA、Susumu KOBAYASHI

  DOI：10.1271/bbb.100241

  日期：2010.8.23

  The syntheses of racemic and optically active pseudodeflectusin and ustusorane C are described. The 1H- and 13C-NMR data for our synthetic pseudodeflectusin and ustusorane C were identical to those of the corresponding natural products. We also synthesized the proposed structure of aspergione A and B whose 1H- and 13C-NMR data were identical to those of ustusorane C and pseudodeflectusin. The 1H- and 13C-NMR spectra of our synthetic aspergione A and B were different from those of the natural compounds. Our results confirm that aspergione A and B are in fact ustusorane C and pseudodeflectusin, respectively.

  我们描述了外消旋和光活性假偏转素及乌斯托索烯 C 的合成。我们合成的假偏转素和乌斯托索烯 C 的 1H-和 13C-NMR 数据与相应的天然产物完全一致。我们还合成了拟议的天青素 A 和 B 的结构，其 1H-和 13C-NMR 数据与乌斯托索烯 C 和假偏转素一致。我们合成的天青素 A 和 B 的 1H-和 13C-NMR 光谱与天然化合物不同。我们的结果确认天青素 A 和 B 实际上分别是乌斯托索烯 C 和假偏转素。