2-aminobiphenyl-3-ol | 109877-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-aminobiphenyl-3-ol
• 英文别名: 2-amino-[1,1'-biphenyl]-3-ol；2-amino-3-phenylphenol
• CAS: 109877-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: AVJWZOLSWBETCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminobiphenyl-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (2-oxo-4-phenyl-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑酮衍生物作为18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.023
• 作为产物：
  描述：

  间羟基联苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-aminobiphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型苯并恶唑酮衍生物作为18 kDa转运蛋白（TSPO）配体的设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  选择性的18 kDa转运蛋白（TSPO）配体有望成为对精神疾病具有广泛作用且副作用较少的治疗剂。我们设计了新颖的苯并恶唑酮衍生物，并研究了在酰胺部分和C-5位置具有多个取代基的一系列化合物的结构-活性关系（SAR）。尽管许多合成的化合物显示出高的TSPO结合亲和力，但这些化合物的药物样性质较差。这些化合物的药代动力学特性的进一步优化导致发现化合物74，该化合物在大鼠Vogel冲突模型中表现出抗焦虑作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.023
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基-5-苯基-苯酚 在 钯 氢气 、 2-aminobiphenyl-3-ol 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino 5-phenyl phenol
  参考文献：
  名称：

  Agents for dyeing keratin fibers, containing 4-amino-biphenyl-3-ol-derivatives

  摘要：

  本发明的目的是提供一种式(I)的化合物以及包含这些4-氨基联苯-3-酚衍生物的染料，用于染色角蛋白纤维，特别是头发。其中，R1和R2各自独立地表示氢，卤素原子，氰基，羟基，C1-C4-烷氧基，C2-C4-羟基烷氧基，C1-C6-烷基，硝基，三氟甲基基团，—C（O）H基团，—C（O）CH3基团，—C（O）CF3基团，—Si（CH3）3基团或C1-C6-羟基烷基，或者R1和R2一起形成一个—O—CH2—O—桥。

  公开号：

  US20050155160A1

文献信息

• [EN] YAP1 INHIBITORS THAT TARGET THE INTERACTION OF YAP1 WITH OCT4<br/>[FR] INHIBITEURS DE YAP1 CIBLANT L'INTERACTION DE YAP1 AVEC OCT4
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2018053446A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Binding of the transcriptional co-activator, YAP1, to the transcription factor Oct4, induces Sox2, which is a transcription actor necessary for the self-renewal of stem-like cells from non-small cell lung cancer. The WW domain of YAP1 binds to the PPxY motif of Oct4 to induce Sox2. Delivering a peptide corresponding to the WW domain could prevent the induction of Sox2 and stemness. Similarly, peptides and mimetics of the PPxY motif would be able to inhibit stemness. Disclosed are compounds that affect the Yap1:Oct4 interaction.

  转录共激活因子YAP1与转录因子Oct4的结合诱导Sox2，Sox2是非小细胞肺癌干细胞自我更新所必需的转录因子。YAP1的WW结构域与Oct4的PPxY基序结合以诱导Sox2。提供与WW结构域相对应的肽段可以阻止Sox2和干细胞特性的诱导。类似地，PPxY基序的肽段和模拟物能够抑制干细胞特性。揭示了影响Yap1:Oct4相互作用的化合物。
• 一种苯并惡唑衍生物及其制备方法
  申请人：陕西维世诺新材料有限公司

  公开号：CN113264894A

  公开（公告）日：2021-08-17

  本申请属于有机化学合成技术领域，特别是涉及一种苯并惡唑衍生物及其制备方法。现有的苯并惡唑衍生物反应复杂，产率低，后处理复杂。本申请提供了一种苯并惡唑衍生物，所述衍生物通式为：其中，R1为氢，烷基，卤素，氰基，硝基，羧基,芳香化合物及其衍生物或者稠环；R2为氢，烷基，卤素，氰基，硝基，羧基,芳香化合物及其衍生物或者稠环。反应简单易操作，产率高，后处理简单，废水少，更环保。
• Access to C4-arylated benzoxazoles from 2-amidophenol through C–H activation
  作者：Kanchanbala Sahoo、Priyanka Pradhan、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d0ob00061b

  日期：——

  A Pd-catalyzed aerobic approach to access C4-aryl benzoxazoles by tandem C-H ortho-arylation and acid-mediated annulation of 2-amidophenol has been presented. The directing potential of the -NHCOR group over the -OH group was exploited for selective arylation adjacent to the amide group. Deuterium labeling experiments suggest that palladation predominantly occurs adjacent to the -NHCOR group and is

  提出了一种通过Pd催化的好氧方法，通过串联CH邻位芳基化和酸介导的2-酰胺基苯酚来获得C4-芳基苯并恶唑。利用-NHCOR基团相对于-OH基团的定向电位来进行与酰胺基团相邻的选择性芳基化。氘标记实验表明，触诊主要发生在-NHCOR基团附近，并且是苯并恶唑形成过程中的关键步骤。还完成了所得到的C4-芳基化苯并恶唑的一锅水解，以获取结构上具有挑战性的3-芳基氨基苯酚以用于进一步的应用。
• Antioxidant and bisaminophenol derivative
  申请人：Shiraki Yasushi

  公开号：US20060208227A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention provides antioxidants made of an aromatic hydroxyamine derivative having a structure represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; X is a hydrogen atom or an OH group; Y is a hydrogen atom or an NHR 1 group; A is a direct bond, —O—, —NH—, —SO 2 —, —CH 2 — or —C(CH 3 ) 2 —, and when an OH group and an NHR 1 group are introduced to a unilateral benzene ring, these groups are respectively bonded to adjacent positions of the benzene ring; and n is 0 or 1 with the proviso that when n is 0, R 1 is not a hydrogen atom, as well as bisaminophenol derivatives represented by the above general formula (I) wherein n is 1; R 2 and R 3 are each a hydrogen atom; X is an OH group; Y is an NHR 1 group; A is —C(CH 3 ) 2 —; and R 1 is isopropyl, isobutyl or isohexyl. The aromatic hydroxyamine derivatives having a structure represented by the general formula (I), in particular, the bisaminophenol derivatives as novel substances, exhibit an excellent oxidation-inhibiting property, and are usable as antioxidants or polymerization inhibitors.

  本发明提供一种抗氧化剂，其由一种芳香族羟胺衍生物制成，其结构由通式（I）表示： 其中，R1、R2和R3分别独立地为氢原子或具有1到20个碳原子的烷基；X为氢原子或OH基团；Y为氢原子或NHR1基团；A为直接键，-O-，-NH-，-SO2-，-CH2-或-C(CH3)2-，当OH基团和NHR1基团被引入单侧苯环时，这些基团分别与苯环的相邻位置键合；n为0或1，但当n为0时，R1不是氢原子，以及由上述通式（I）表示的双氨基酚衍生物，其中n为1；R2和R3均为氢原子；X为OH基团；Y为NHR1基团；A为-C(CH3)2-；R1为异丙基、异丁基或异己基。具有通式（I）表示的芳香族羟胺衍生物，特别是作为新物质的双氨基酚衍生物，表现出优异的抗氧化性能，并可用作抗氧化剂或聚合物抑制剂。
• ANTIOXIDANT AND BISAMINOPHENOL DERIVATIVE
  申请人：SHIRAKI Yasushi

  公开号：US20080161608A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention provides antioxidants made of an aromatic hydroxyamine derivative having a structure represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; X is a hydrogen atom or an OH group; Y is a hydrogen atom or an NHR 1 group; A is a direct bond, —O—, —NH—, —SO 2 —, —CH 2 — or —C(CH 3 ) 2 —, and when an OH group and an NHR 1 group are introduced to a unilateral benzene ring, these groups are respectively bonded to adjacent positions of the benzene ring; and n is 0 or 1 with the proviso that when n is 0, R 1 is not a hydrogen atom, as well as bisaminophenol derivatives represented by the above general formula (I) wherein n is 1; R 2 and R 3 are each a hydrogen atom; X is an OH group; Y is an NHR 1 group; A is —C(CH 3 ) 2 —; and R 1 is isopropyl, isobutyl or isohexyl. The aromatic hydroxyamine derivatives having a structure represented by the general formula (I), in particular, the bisaminophenol derivatives as novel substances, exhibit an excellent oxidation-inhibiting property, and are usable as antioxidants or polymerization inhibitors.

  本发明提供了一种芳香族羟胺衍生物制备的抗氧化剂，其结构由通式（I）表示：其中，R1、R2和R3各自独立地是氢原子或具有1到20个碳原子的烷基基团；X是氢原子或羟基（OH）基团；Y是氢原子或NHR1基团；A是直接键、—O—、—NH—、—SO2—、—CH2—或—C（CH3）2—，当在一个单侧苯环上引入OH基团和NHR1基团时，这些基团分别与苯环的相邻位置结合；n为0或1，但当n为0时，R1不是氢原子。此外，本发明还提供了通式（I）所表示的双氨基酚衍生物，其中n为1；R2和R3均为氢原子；X为羟基（OH）基团；Y为NHR1基团；A为—C（CH3）2—；而R1为异丙基、异丁基或异己基。具有通式（I）所表示的芳香族羟胺衍生物，尤其是作为新化合物的双氨基酚衍生物，表现出优异的抗氧化性能，可用作抗氧化剂或聚合抑制剂。