1-methoxy-4-{[(methylsulfanyl)methoxy]methyl}-benzene | 88023-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-{[(methylsulfanyl)methoxy]methyl}-benzene
• 英文别名: 4-methoxy-benzyloxymethyl methyl sulfide；4-methoxybenzyl methylthiomethyl ether；p-methoxybenzyl methylthiomethyl ether；(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)(methyl)sulfane；(4-methoxyphenylmethoxy)methyl methyl sulfide；p-methoxybenzyloxymethyl methyl sulfide；PMBOCH2SMe；Benzene, 1-methoxy-4-[[(methylthio)methoxy]methyl]-；1-methoxy-4-(methylsulfanylmethoxymethyl)benzene
• CAS: 88023-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: BTOPAHVWGRYACX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-{[(methylsulfanyl)methoxy]methyl}-benzene 在 磺酰氯 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对甲苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  氯甲基醚的[1,2] -Wittig重排

  摘要：

  不同的氯甲基醚1与过量的锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（2.5 mol％）在THF中在0°C下反应，生成相应的α-硫代甲基醚中间体氯-锂交换，自发进行干净的[1,2]-维蒂希重排，提供预期的高苄醇2。这是从容易获得的氯甲基醚开始的这种重排的第一个版本。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.028
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 4-甲氧基苄醇 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-methoxy-4-{[(methylsulfanyl)methoxy]methyl}-benzene
  参考文献：
  名称：

  将醇类转化为甲硫基甲基醚的温和方法

  摘要：

  通过在乙腈中用甲基硫和过氧化苯甲酰处理，可以在温和条件下将醇轻松转化为相应的甲硫基甲基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82111-5

文献信息

• Protection of alcohols as their (p-methoxybenzyloxy)methyl ethers.
  作者：Alan P. Kozikowski、Jiang-Ping Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95608-9

  日期：——

  Protection of even tertiary alcohols can be accomplished by treatment with p-methoxybenzyl chloromethyl ether. Deprotection can be effected under mild conditions using the DDQ reaction conditions described by Oikawa.

  甚至叔醇的保护也可以通过用对甲氧基苄基氯甲基醚处理来实现。脱保护可以在温和的条件下使用大井川（Oikawa）描述的DDQ反应条件进行。
• A new method for formacetal linkage formation: protection of alcohols, phenols and carboxylic acids
  作者：Daisuke Sawada、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00212-x

  日期：2001.3

  A new formacetal linkage (ROCH2OR′) forming reaction was developed, which exploited a combination of sulfide (R′OCH2SR″) and CuBr2-Bu4NBr. This reaction proceeded to give high yields under neutral conditions and was applied to the protection of alcohols, phenols and carboxylic acids by several types of α-oxymethyl groups.

  利用硫化物（R'OCH 2 SR”）和CuBr 2 -Bu 4 NBr的组合，开发了一种新的甲醛缩醛键（ROCH 2 OR'）形成反应。该反应在中性条件下进行以得到高产率，并通过几种类型的α-氧甲基被用于保护醇，酚和羧酸。
• Stereocontrolled Synthesis of the Aminocyclopentitol Core of Jogyamycin via an Ichikawa Rearrangement Reaction
  作者：Nels C. Gerstner、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02249

  日期：2019.11.1

  natural products that exhibits significant antiprotozoal activities against diseases that include African sleeping sickness and malaria. Herein, we report a route to the core of this natural product via an underutilized Ichikawa rearrangement as a key step. This route efficiently forms the cyclopentane ring from simple and easily accessible starting materials and rapidly installs the C1/C4/C5 polar

  霉素是天然产物氨基环戊醇类的成员，对包括非洲昏睡病和疟疾在内的疾病表现出显着的抗原生动物活性。在此，我们通过未充分利用的Ichikawa重排报告了一条通往天然产物核心的路线，这是关键步骤。该途径由简单且易于获得的原料有效地形成环戊烷环，并迅速安装C1 / C4 / C5极性官能团。另外，该策略显示出制备久霉素的类似物以研究结构变化如何影响与核糖体结合的选择性的极好的潜力。
• An Investigation into the Synthesis of Some Molecules Related to Methyl Acarviosin
  作者：Matthew J. McDonough、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Andrew G. Watts

  DOI：10.1071/ch03185

  日期：——

  Methyl acarviosin is an impressive inhibitor of some glycoside hydrolases that process substrates containing α-D-glucosidic linkages. In an attempt to provide putative inhibitors for enzymes that process β-D-glucosidic linkages, we report an improved synthesis of a hydroxylated ‘methyl β-acarviosin’ and our efforts towards various deoxygenated versions of methyl β-acarviosin. As well, the synthesis

  Methyl acarviosin 是一些糖苷水解酶的显着抑制剂，这些糖苷水解酶处理含有 α-D-糖苷键的底物。为了尝试为处理 β-D-糖苷键的酶提供推定的抑制剂，我们报告了羟基化的“甲基 β-acarviosin”的改进合成以及我们对各种脱氧形式的甲基 β-acarviosin 的努力。同样，报告了甲基 β-acarviosin 的 1,3-连接变体的合成，以及在 acarviosins 中构建关键氮键的不成功的“系链”方法。
• Total Synthesis of 10-Isocyano-4-cadinene and Determination of Its Absolute Configuration
  作者：Keisuke Nishikawa、Hiroshi Nakahara、Yousuke Shirokura、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Taiki Umezawa、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/ol9027336

  日期：2010.3.5

  first enantioselective total synthesis of 10-isocyano-4-cadinene, a marine sesquiterpene isolated from nudibranchs of the family Phyllidiidae, was achieved. The cadinene is expected to be a novel nontoxic antifouling agent. In the synthesis, an intermolecular Diels−Alder reaction and a SmI2-induced Barbier-type reaction were employed as key steps. The absolute configuration of 10-isocyano-4-cadinene

  10异氰基-4-杜松烯，海洋倍半萜来自家庭的海蛞蝓分离的对映选择性第一全合成Phyllidiidae，达到了。卡丁烯有望成为一种新型的无毒防污剂。在合成过程中，分子间Diels-Alder反应和SmI 2诱导的Barbier型反应被用作关键步骤。基于总合成，确定10-异氰基-4-cadinene的绝对构型为（1 S，6 S，7 R，10 S）。还评估了两种10-异氰基-4- cadinene对映异构体对Balanus闪石的防污活性。