dimethyl(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)sulfonium bromide | 118988-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)sulfonium bromide
• 英文别名: Dimethyl-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)sulfanium;bromide
• CAS: 118988-54-8
• 化学式: Br*C₈H₁₁OS₂
• 分子量: 267.211
• InChiKey: BFCKOZFXGOLEGU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)sulfonium bromide 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-thienoyl-5-cyanoisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou O.; Khalifa, Fathy A.; Ghabrial, Sami S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 40, p. 41 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 、 二甲基硫 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到dimethyl(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)sulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 1]-环合成战略从硝基烷烃合成异恶唑啉

  摘要：

  利用由脂肪族硝基化合物衍生的N，N-双（甲硅烷氧基）烯胺与α-酮稳定的硫基化合物的[4 + 1]-环化反应，开发了一种新型的异恶唑啉通道。通过一锅催化的N-O氢解/分子内还原胺化序列显示，所得的5-酮基取代的异恶唑啉是多取代的3-羟基吡咯烷的便​​利前体。证明了该方法在默克强力NK 1受体拮抗剂正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901000

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。
• Preparation of chiral cyclopropanes with a carbohydrate fragment from levoglucosenone
  作者：Alexander V. Samet、Anatolly M. Shestopalov、Dmitriy N. Lutov、Lyudmila A. Rodinovskaya、Alexander A. Shestopalov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.013

  日期：2007.8

  Levoglucosenone (a chiral α,β-unsaturated ketone derivative of cellulose) underwent stereoselective cyclopropanation with sulfonium ylides to form chiral trisubstituted cyclopropanes annulated with the carbohydrate moiety in high yields.

  左旋葡糖酮（纤维素的手性α，β-不饱和酮衍生物）与盐进行立体选择性环丙烷化反应，形成高手性的三取代环丙烷，并与碳水化合物部分环化。
• Construction of a Benzo[<i>b</i>]azepine Skeleton through Decarboxylative Ylide [6+1] Annulations with Modified Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Qing-Zhu Li、Zhi-Qiang Jia、Lin Chen、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Wen-Lin Zou、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04041

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid-promoted [6+1] annulation between sulfur ylides and modified vinyl benzoxazinanones was described. In this reaction, the newly designed vinyl benzoxazinanones could serve as a novel six-atom synthon, and the key to success is the installation of an electron-withdrawing group on the alkene moiety of the benzoxazinanones. A broad range of substrates are compatible with this mild reaction

  描述了路易斯酸促进硫基化物和改性乙烯基苯并恶嗪酮之间的[6 + 1]环化。在该反应中，新设计的乙烯基苯并恶嗪酮可以用作新型的六原子合成子，成功的关键是在苯并恶嗪酮的烯烃部分上安装了一个吸电子基团。各种各样的底物都与这种温和的反应体系兼容，从而为构建苯并[ b ]氮杂骨架提供了简便实用的方法。
• 一种多取代4，5－二氢异噁唑类化合物及其合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN108191785A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种多取代4，5－二氢异噁唑衍生物及其合成方法，在装有取代α‑卤代肟与硫叶立德衍生物的容器中，加入溶剂和碱，在‑25℃～100℃的反应温度下搅拌，反应结束后用水或饱和食盐水溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物多取代4，5－二氢异噁唑类化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点，具有良好的工业应用前景。