3-o-tolyl-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one | 328086-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-o-tolyl-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methylphenyl)-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one；3-(2-methylphenyl)-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 328086-36-8
• 化学式: C₂₁H₂₀OSi
• 分子量: 316.475
• InChiKey: MZILUURQLZQEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-o-tolyl-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 216.0h， 以38%的产率得到2-methyl-6-(trimethylsilyl)benzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成反应合成激酶的苯并[b]芴核

  摘要：

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500926
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 正丁基锂 、 barium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-o-tolyl-1-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成反应合成激酶的苯并[b]芴核

  摘要：

  芳炔-丙炔和芳炔-炔环加成产生苯并[a]芴酮，其与激霉素的四环核心有关。在芳炔-炔环加成反应中，除了预期的苯并[b]芴酮之外，我们还发现了产生苯并[a]芴酮的重排。这种重排可以在苯酚的存在下被抑制，从而能够以优异的产率合成 4,9-二甲氧基-2-甲基-11H-苯并[b]芴-11-酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500926

文献信息

• Formation of Benzo[<i>b</i>]fluorenes and the Benzo[<i>a</i>]fluorene Core of the Fluostatins by Cyclization of Diaryldiynones
  作者：Carmen Atienza、Cristina Mateo、Óscar de Frutos、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol0067336

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]Thermal cyclization of 1-[2-(trimethylsiiylethynyl)phenyl]-3-arylpropinones was expected to give benzo[b]fluorenones. However, benzo[a] fluorenones were also formed as a result of a new rearrangement. These tetracycles possess the core structure of the fluostatins and isoprekinamycin.