1-deoxy-1-nitro-L-glucitol | 69257-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-nitro-L-glucitol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 69257-51-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₇
• 分子量: 211.172
• InChiKey: HOFCJTOUEGMYBT-VANKVMQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-nitro-L-glucitol 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 L-(-)-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Sowden; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 硝基甲烷 生成 1-deoxy-1-nitro-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  KUBALA, J.;CAPLOVIC, J.;SVEC, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemische aspekte in zusammenhang mit der synthese von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen
  作者：Armin Förtsch、Heide Kogelberg、Peter Köll

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80143-x

  日期：1987.7

  Abstract 2,6-Anhydro-1-deoxy-1-nitroalditols were prepared in good yields by known procedures via addition of nitromethane to d -glucose, d -mannose, d -galactose, d -xylose, d -lyxose and l -arabinose, followed by a cyclization step in boiling water. In the case of d -ribose, a mixture of pyranoid and furanoid anhydroalditols was isolated by different methods in relatively poor yields, at variance

  摘要通过将硝基甲烷添加到d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖，d-木糖，d-lyxose和l-阿拉伯糖中的已知方法，以高收率制备了2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇，然后在沸水中进行环化步骤。就d-核糖而言，通过其他方法以相对较差的收率分离出吡喃类化合物和呋喃类脱水醛糖醇的混合物，这与其他作者最近的报道有所不同。从其乙酸盐的1 Hn.mr光谱建立产物的立体化学关系，可以进一步了解环化步骤的非对映选择性。
• L-Sucrose and process for producing same
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US04207413A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  L-sucrose or .beta.-L-fructofuranosyl .alpha.-L-glucopyranoside--(I), the enantiomer of naturally occuring D-sucrose, which does not appear in nature has been synthesized and has been found to be sweet. It is unlikely that L-sucrose is metabolized in the manner of D-sucrose. In a preferred process for producing L-sucrose the key step is the condensation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-.alpha.-L-glucopyranosyl chloride--(II) with 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-fructofuranose--(III). Compound II is obtained from L-glucose by way of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-.alpha.-L-glucopyranose; and L-glucose is prepared from L-arabinose by nitromethane synthesis. Compound III is obtained by oxidation, with Jones reagent, of 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-mannitol which, in turn, is prepared from L-mannose. The condensation product of II and III is catalytically debenzylated to produce L-sucrose.

  L-蔗糖或β-L-果糖呋喃基-α-L-葡萄糖苷（I），是天然存在的D-蔗糖的对映体，不会出现在自然界中，已被合成，并被发现具有甜味。 L-蔗糖不太可能像D-蔗糖那样被代谢。 在制备L-蔗糖的首选工艺中，关键步骤是将2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷氯化物（II）与1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-果糖呋喃糖（III）缩合。化合物II是通过2,3,4,6-四-O-苯甲酰-α-L-葡萄糖苷制备的，而L-葡萄糖则通过硝基甲烷合成法从L-阿拉伯糖制备而来。化合物III是通过Jones试剂氧化1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇获得的，而1,3,4,6-四-O-苯甲酰-L-甘露醇则是由L-甘露糖制备而来。 II和III的缩合产物通过催化脱苯甲基可产生L-蔗糖。
• Sweetened edible formulations
  申请人：Biospherics Incorporated

  公开号：US04262032A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  This disclosure is concerned with a variety of methods for preparing various L-hexose monosaccharides and organoleptic testing in regard to the sweetness of these saccharides. The disclosure is further concerned with the use of these L-hexose monosaccharides as sweetening agents in a wide variety of foodstuffs and other edible formulations. The L-hexose monosaccharides disclosed include L-glucose, L-allose, L-fructose, L-gulose, L-galactose, L-altrose, L-idose, L-talose, L-tagatose and L-psicose.

  本公开涉及多种制备各种L-己糖单糖的方法，并针对这些糖的甜度进行感官测试。本公开还涉及在各种食品和其他可食用配方中使用这些L-己糖单糖作为甜味剂。所披露的L-己糖单糖包括L-葡萄糖、L-异构糖、L-果糖、L-古糖、L-半乳糖、L-异戊糖、L-肌糖、L-他糖、L-塔加糖和L-普西糖。
• Cherry tree named ‘Prim 25’
  申请人：Cerasina GmbH

  公开号：USPP033719P2

  公开（公告）日：2021-12-07

  A new and distinct variety of sweet cherry tree that produces dark red colored fruits with very firm fruit flesh.

  一种新的、独特的甜樱桃树品种，产生深红色的水果，果肉非常坚实。
• 10.3998/ark.5550190.0018.400
  作者：Thiesen, Luciano J. Hoeltgebaum、Cabral, Nadia、Joselice E Silva, Maria、Bezerra, Gilson、Doboszewski, Bogdan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0018.400

  日期：——