N-(1-cyanocyclohexyl)-L-tryptophan methyl ester | 753471-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyanocyclohexyl)-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(1-cyanocyclohexyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 753471-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: SCCHODYAHXGREB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyanocyclohexyl)-L-tryptophan methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl (8R,10S,14R)-8-chloro-13-iminospiro[1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6-triene-12,1'-cyclohexane]-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱类似物的合成：色氨酸衍生的α-氨基腈的新型多米诺骨牌立体选择性亲电加成环化反应

  摘要：

  合成新的吲哚生物碱类似物，其中包含1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2- a ]吲哚骨架，描述了通过色氨酸衍生的α-氨基腈的高度立体选择性的新颖的多米诺环化卤化或异戊烯化反应。

  DOI：

  10.1021/jo070684u
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 环己酮 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 TEA 、 ytterbium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 以80%的产率得到N-(1-cyanocyclohexyl)-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前所未有的立体定向合成的新型四环系统，四氢吡咯并[2,3-b]吲哚和四氢咪唑并[1,2-a]吲哚的混合物，通过色氨酸衍生的氨基腈的多米诺反应。

  摘要：

  通过色氨酸衍生的α-氨基腈的酸介导的立体有规多米诺互变异构，合成了含有新型四环系统，四氢吡咯并[2,3-b]吲哚和四氢咪唑并[1,2-a]吲哚的杂合物的化合物。 。这些新化合物的表征和四环杂环系统的反应性的初步研究已报道。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049222i

文献信息

• Molecular Diversity via Amino Acid Derived α-Amino Nitriles:  Synthesis of Spirocyclic 2,6-Dioxopiperazine Derivatives
  作者：Juan A. González-Vera、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1021/jo050146m

  日期：2005.4.1

  carboxamide, but a new tetracyclic indoline derivative containing the novel heterocyclic system hexahydropyrrolo[1‘,2‘,3‘:1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole, as a result of a domino tautomerization. The treatment of this indoline derivative with refluxing 1 N HCl led to a Trp-derived 2,6-dioxopiperazine. The 2,6-dioxopiperazine ring opened under the reaction conditions of methyl ester saponification, giving

  通过H 2 SO 4促进的氰基水合，然后由碱介导的环化和N-烷基化，由氨基酸衍生的α-季α-氨基腈合成手性螺环2,6-二氧杂哌嗪。该方法需要事先通过修饰的Strecker反应制备氨基腈，已应用于Phe，Trp，Pro，Asp，Glu和Ser衍生物。对于Trp衍生的氨基腈，用H 2 SO 4处理的主要产物不是预期的羧酰胺，而是包含新型杂环系统hexahydropyrrolo [1'，2'，3'：1的新的四环吲哚衍生物。 ，9a，9]咪唑[1,2- a多米诺骨牌互变异构的结果是吲哚。用回流的1N HCl处理该二氢吲哚衍生物，得到了Trp衍生的2，6-二氧杂哌嗪。2，6-二氧杂哌嗪环在甲酯皂化的反应条件下开环，得到N-（羧烷基）氨基酸衍生物。因此，由相应的甲酯合成含有游离羧酸的2，6-二氧杂哌嗪需要酯交换为苄基酯，然后进行氢解。
• Synthesis of indole alkaloid analogues containing the novel hexahydropyrrolo[1′,2′,3′:1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole skeleton by ring-closing reactions of tryptophan-derived α-amino nitriles
  作者：Juan A. González-Vera、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.053

  日期：2007.9

  New indole alkaloid analogues, containing a 10b-methyl- or a 10b-hydroxy-1,2,4,5,10b,10c-hexahydropyrrolo[1′,2′,3′:1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole skeleton, have been obtained by highly stereoselective electrophile addition–cyclization reactions of a tryptophan-derived α-amino nitriles.

  新的吲哚生物碱类似物，含有10b-甲基或10b-羟基-1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1，通过色氨酸衍生的α-氨基腈的高度立体选择性亲电加成-环化反应获得了2- a ]吲哚骨架。
• Synthesis and antitumoral evaluation of indole alkaloid analogues containing an hexahydropyrrolo[1′,2′,3′:1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole skeleton
  作者：Pilar Ventosa-Andrés、Juan A. González-Vera、Ángel M. Valdivielso、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.070

  日期：2008.10

  10c-hexahydropyrrolo[1',2',3':1,9a,9]imidazo[1,2-a]in doles analogues of indole alkaloids has been studied. The results demonstrate the high potential of the methodology for the synthesis of 10b-bromo-derivatives, by bromination with NBS, 10b-allyl-derivatives, by bromo-allyl exchange, and 10b-prenyl-derivatives, by reaction with prenyl bromide in the presence of Mg(NO(3))(2).6H(2)0. Some of the new pyrroloimidazoindole

  色氨酸衍生的α-氨基腈的亲和酸的酸介导环加成反应的范围，用于合成10b-取代的1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯[1'，2'，3'：1吲哚生物碱的doles类似物中的，9a，9]咪唑并[1,2-a]已被研究。结果表明，通过与NBS溴化，10b-烯丙基衍生物，通过溴-烯丙基交换和10b-异戊烯基衍生物（通过与异戊烯基溴化物反应）合成10b-溴衍生物的方法学具有很高的潜力。 Mg（NO（3））（2）.6H（2）0的存在。一些新的吡咯并咪唑并吲哚衍生物在人癌细胞系中表现出中等的microM细胞毒性，以10 microg / mL的浓度抑制50％以上的EGFR或HIF-1alpha。
• Unprecedented Stereospecific Synthesis of a Novel Tetracyclic Ring System, a Hybrid of Tetrahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole and Tetrahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]indole, via a Domino Reaction upon a Tryptophan-Derived Amino Nitrile
  作者：Juan A. González-Vera、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1021/ol049222i

  日期：2004.8.1

  Compounds containing a novel tetracyclic ring system, a hybrid of tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole and tetrahydroimidazo[1,2-a]indole, are synthesized via an acid-mediated stereospecific domino tautomerization of a tryptophan-derived alpha-amino nitrile. Characterization of these new compounds and preliminary studies on the reactivity of the tetracyclic heterocyclic system are reported. [reaction: see

  通过色氨酸衍生的α-氨基腈的酸介导的立体有规多米诺互变异构，合成了含有新型四环系统，四氢吡咯并[2,3-b]吲哚和四氢咪唑并[1,2-a]吲哚的杂合物的化合物。 。这些新化合物的表征和四环杂环系统的反应性的初步研究已报道。[反应：看文字]
• Synthesis of Indole Alkaloid Analogues:  Novel Domino Stereoselective Electrophile Addition−Cyclizations of Tryptophan-Derived α-Amino Nitriles
  作者：Juan A. González-Vera、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1021/jo070684u

  日期：2007.7.1

  The synthesis of new indole alkaloid analogues, containing a 1,2,4,5,10b,10c-hexahydropyrrolo[1‘,2‘,3‘:1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole skeleton, via highly stereoselective novel domino cyclative halogenation or prenylation reactions of tryptophan-derived α-amino nitriles, is described.

  合成新的吲哚生物碱类似物，其中包含1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2- a ]吲哚骨架，描述了通过色氨酸衍生的α-氨基腈的高度立体选择性的新颖的多米诺环化卤化或异戊烯化反应。