(1Z,2E)-chalcone oxime | 76951-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1Z,2E)-chalcone oxime
• 英文别名: (Z)-chalcone oxime；E-chalcone Z-oxime；trans-chalcone-(E)-oxime；trans-Chalkon-(E)-oxim；1,3-diphenyl-2-propen-1-one, oxime；1,3-Diphenyl-2-propen-1-one oxime；(NZ)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 76951-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IXQYPXRYRSEMAA-AQVAVHIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  391.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,2E)-chalcone oxime 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Campbell, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 539, p. 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-one oxime 在 三苯基苄基溴化膦 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1Z,2E)-chalcone oxime
  参考文献：
  名称：

  Clack, Denis W.; Khan, Nadir; Wilson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 860 - 865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines from Aryl Ketone<i>O</i>-Acyloxime Derivatives and Internal Alkynes
  作者：Pei Chui Too、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol102504b

  日期：2010.12.17

  isoquinolines from aryl ketone O-acyloxime derivatives and internal alkynes has been developed using [Cp*RhCl2]2−NaOAc as the potential catalyst system. The present transformation is carried out by a redox-neutral sequence of C−H vinylation via ortho-rhodation and C−N bond formation of the putative vinyl rhodium intermediate on the oxime nitrogen, where the N−O bond of oxime derivatives could work as an internal

  利用[Cp * RhCl 2 ] 2 -NaOAc作为潜在的催化剂体系，开发了一种由芳基酮O-酰基肟衍生物和内部炔烃合成异喹啉的方法。目前的转化是通过肟化氮的氧化还原-中性序列，通过肟基氮上的假定铑乙烯基中间体在邻位上的邻位R-rhodation和C-N键形成的，其中肟衍生物的N-O键可以用作内部氧化剂以维持催化循环。
• Disubstituted chalcone oximes as selective agonists of RAR retinoid receptors
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20050148590A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of the formula where the variables are as defined in the specification, are useful for preventing or treating emphysema and related pulmonary conditions of mammals and other diseases and conditions which are responsive to RAR γ agonist retinoids, such as skin related diseases, including but not limited to acne and psoriasis.

  式中变量的定义如规范中所述，对于预防或治疗哺乳动物的肺气肿和相关肺部疾病以及其他对RARγ激动剂类维生素A酸类药物敏感的疾病和病况是有用的，例如皮肤相关疾病，包括但不限于痤疮和牛皮癣。
• Copper-Catalyzed Carbonyl Group Controlled Coupling of Isatin Oximes with Arylboronic Acids To Prepare <i>N</i> -Aryloxindole Nitrones
  作者：Xue-Ling Mo、Chun-Hua Chen、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/ejoc.201701324

  日期：2018.1.17

  prepared in good to excellent yields by copper-catalyzed coupling of N-unprotected isatin oximes with aryl boronic acids under mild reaction conditions. The reaction was tolerant various arylboronic acids with diverse sensitive functional groups. Detailed studies showed that the carbonyl group in isatin oximes might be served as a carbonyl ligand or a controlled group playing important roles in the formation

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。
• Disubstituted chalcone oximes having RARy retinoid receptor antagonist activity
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20050165095A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Compounds of the formula where the variables have the values described in the specification are antagonists of RAR γ retinoid receptors.

  化合物的公式为，其中变量具有规范中描述的值，是RARγ视黄醇受体的拮抗剂。
• Disubstituted chalcone oximes having RARgamma retinoid receptor antagonist activity
  申请人：Tsang Yin Kwok

  公开号：US20080097119A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Compounds of the formula where the variables have the values described in the specification are antagonists of RAR γ , retinoid receptors.

  化合物的式子为其中变量的值符合规范描述时，这些化合物是RARγ的拮抗剂，即视黄酸受体。