2-C-(hydroxymethyl)-D-xylose | 161970-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-C-(hydroxymethyl)-D-xylose
• 英文别名: D_r-2c_F,3t_F,4r_F,5-Tetrahydroxy-2t_F-hydroxymethyl-valeraldehyd；2-Hydroxymethyl-D-xylose；2-C-(Hydroxymethyl)-D-xylose；(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)pentanal
• CAS: 161970-48-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: ZGVNGXVNRCEBDS-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-C-(hydroxymethyl)-D-xylose 在 水 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、17.65 MPa 条件下， 生成 2-hydroxymethyl-D_g-threo-pentitol
  参考文献：
  名称：

  一些新的支链碳水化合物的制备从 D-α-果庚内酯

  摘要：

  D-α-果庚糖内酯（I）用等摩尔量的高碘酸氧化得到甲醛和己糖醛酸内酯（II），后者水解为结晶 4-C-羟甲基-L-木糖醛酸（III），（68%屈服）。III的氢化得到醛糖酸，其作为结晶2-C-羟甲基-L-木糖酸内酯(V)被分离。用钠汞齐还原 V 得到 2-C-羟甲基-D-木糖 (VI)，纯化后结晶为 2,5-二氯苯腙。VI的氢化得到1，1-二(C-羟甲基)-D-苏糖醇(VII)，将其纯化为结晶六乙酸酯。III 用甲醇氯化氢处理得到玻璃状物质，将其用硼氢化钠还原并用盐酸水解得到 4,4-二(C-羟甲基)-D-苏糖 (IX)，其被分离并表征为结晶 2,5-二氯苯腙。III 被溴或硝酸氧化得到 2-C-羟甲基-D-木糖二酸 (IV)，其表征为晶体...

  DOI：

  10.1139/v54-053
• 作为产物：
  描述：

  D-塔格糖 在 molybdic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.5%的产率得到2-C-(hydroxymethyl)-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  立体特异性钼酸催化的2-己糖异构化为支链醛糖

  摘要：

  摘要用催化量的钼酸水溶液处理后，2-酮己糖d-果糖，1-山梨糖和d-塔格糖进行立体有择的分子内重排，得到相应的2-C-（羟甲基）醛糖，2-C -（羟甲基）-d-核糖（d-金缕梅），2-C-（羟甲基）-1-lyxose和2-C-（羟甲基）-d-木糖。在平衡时，2-酮糖与2-C-（羟甲基）醛糖的比例为14∶1（果糖）至32∶1（山梨糖）。d-聚乙二醇的类似处理不能产生大量的相应的支链醛糖。平衡可以通过向反应混合物中添加硼酸来改变。在这些条件下，d-果糖和l-山梨糖的比率分别为3：1和7：1。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00112-3

文献信息

• Stereospecific molybdic acid-catalyzed isomerization of 2-hexuloses to branched-chain aldoses
  作者：Zuzana Hricovı́niová-Bı́liková、Miloš Hricovı́ni、Mária Petrušová、Anthony S. Serianni、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00112-3

  日期：1999.6

  of molybdic acid in aqueous solution, the 2-ketohexoses d -fructose, l -sorbose and d -tagatose undergo a stereospecific intramolecular rearrangement to give the corresponding 2- C -(hydroxymethyl)aldoses, 2- C -(hydroxymethyl)- d- ribose ( d -hamamelose), 2- C -(hydroxymethyl)- l -lyxose, and 2- C -(hydroxymethyl)- d -xylose, respectively. At equilibrium, the ratio of 2-ketose to 2- C -(hydroxymethyl)aldose

  摘要用催化量的钼酸水溶液处理后，2-酮己糖d-果糖，1-山梨糖和d-塔格糖进行立体有择的分子内重排，得到相应的2-C-（羟甲基）醛糖，2-C -（羟甲基）-d-核糖（d-金缕梅），2-C-（羟甲基）-1-lyxose和2-C-（羟甲基）-d-木糖。在平衡时，2-酮糖与2-C-（羟甲基）醛糖的比例为14∶1（果糖）至32∶1（山梨糖）。d-聚乙二醇的类似处理不能产生大量的相应的支链醛糖。平衡可以通过向反应混合物中添加硼酸来改变。在这些条件下，d-果糖和l-山梨糖的比率分别为3：1和7：1。
• PREPARATION OF SOME NEW BRANCHED-CHAIN CARBOHYDRATES FROM<scp>D</scp>-α-FRUCTOHEPTONIC LACTONE
  作者：R. J. Woods、A. C. Neish

  DOI：10.1139/v54-053

  日期：1954.4.1

  D-α-Fructoheptonic lactone (I) was oxidized with an equimolar amount of periodic acid to give formaldehyde and a hexuronic lactone (II) which was hydrolyzed to crystalline 4-C-hydroxymethyl-L-xyluronic acid (III), (68% yield). Hydrogenation of III gave an aldonic acid which was isolated as crystalline 2-C-hydroxymethyl-L-xylonic lactone (V). Reduction of V by sodium amalgam gave 2-C-hydroxymethyl-D-xylose

  D-α-果庚糖内酯（I）用等摩尔量的高碘酸氧化得到甲醛和己糖醛酸内酯（II），后者水解为结晶 4-C-羟甲基-L-木糖醛酸（III），（68%屈服）。III的氢化得到醛糖酸，其作为结晶2-C-羟甲基-L-木糖酸内酯(V)被分离。用钠汞齐还原 V 得到 2-C-羟甲基-D-木糖 (VI)，纯化后结晶为 2,5-二氯苯腙。VI的氢化得到1，1-二(C-羟甲基)-D-苏糖醇(VII)，将其纯化为结晶六乙酸酯。III 用甲醇氯化氢处理得到玻璃状物质，将其用硼氢化钠还原并用盐酸水解得到 4,4-二(C-羟甲基)-D-苏糖 (IX)，其被分离并表征为结晶 2,5-二氯苯腙。III 被溴或硝酸氧化得到 2-C-羟甲基-D-木糖二酸 (IV)，其表征为晶体...