6-methyl-6-chlorobicyclo<3.1.0>hex-2-one ethylene ketal | 71946-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-6-chlorobicyclo<3.1.0>hex-2-one ethylene ketal
• 英文别名: 6-chloro-6-methylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one ethylene ketal；6-methyl-6-chlorobicyclo[3.1.0]hex-2-one ethylene ketal；(+/-)-6-Chloro-6-methyl-spiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-[1,3]dioxolane]；6'-chloro-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[3.1.0]hexane]
• CAS: 71946-87-7；82536-58-1；82536-61-6
• 化学式: C₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 188.654
• InChiKey: FBPDOQNHDXLFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-chlorobicyclo<3.1.0>hex-2-one ethylene ketal 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-dimethoxy-3-bromo-6-methyl-6-chlorobicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Static structure of a regular intermediate controls the course of the thermal 1,3-sigmatropic rearrangement of 6-methylenebicyclo[3.1.0]hex-2-enyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00233a029
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 、 1,1-二氯乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到6-methyl-6-chlorobicyclo<3.1.0>hex-2-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  非kekulé分子在概念上是由交替碳氢化合物中的杂原子-碳取代衍生而来的：M-喹啉甲烷和M-萘醌甲烷

  摘要：

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80159-2

文献信息

• Fused pyrazole derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof
  申请人：Boatman Douglas P.

  公开号：US20060205955A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to certain fused pyrazole derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the RUP25 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, DP receptor antagonists, and the like.

  本发明涉及某些融合吡唑衍生物的化合物（Ia）及其药学上可接受的盐，这些化合物展现出有用的药理特性，例如作为RUP25受体激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了在与其他活性剂结合使用的本发明化合物的用途，例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烯合成抑制剂、贝特类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等类别的其他活性剂。
• Trimethylenemethane Derivatives Stabilized by Conjugation II − Concerted or Nonconcerted Generation?
  作者：Wolfgang R. Roth、Holger Wildt、Andreas Schlemenat

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4081::aid-ejoc4081>3.0.co;2-#

  日期：2001.11

  in a nonconcerted fashion, from the bicyclic methylenecyclopropanes 26, 30, 33, and 40, through the planar diradicals 28, 31, 35, and 50, respectively. The different reaction modes are viewed as being caused by the different coupling probabilities of the underlying vibrations. The orthogonal or planar geometries of the diradicals were derived from stereochemical and kinetic arguments. Additional thermodynamic

  协同形成正交三亚甲基-双自由基型的3，6，和12已被证明为三个homofulvenes 2，4，和7，并显示出在一个对旋方式优先进行。相同类型的正交二价基团的形成，但在一个nonconcerted方式，从双环亚甲基环26，30，33，和40，穿过平面二价基团28，31，35，和50， 分别。不同的反应模式被认为是由基础振动的不同耦合概率引起的。双基的正交或平面几何形状是从立体化学和动力学论证中得出的。通过氧俘获实验，对三个双自由基[ 3c，（E）-19和41 ]进行了额外的热力学表征。
• FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS THEREOF
  申请人：Boatman P. Douglas

  公开号：US20090258892A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to certain fused pyrazole derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the RUP25 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, DP receptor antagonists, and the like.

  本发明涉及公式（Ia）的某些融合吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，其具有有用的药理特性，例如作为RUP25受体激动剂。本发明还提供了包含该化合物的制药组合物，并且提供了使用该化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括脂质代谢异常、动脉硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了将该化合物与其他活性剂（例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烷合成抑制剂、纤维酸类、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等类别）组合使用的用途。
• PIKULIN, STEVEN;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N5, C. 8500-8512
  作者：PIKULIN, STEVEN、BERSON, JEROME A.

  DOI：——

  日期：——
• FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF IN METHODS OF TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1831178A2

  公开（公告）日：2007-09-12