1-benzyl-4-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazole | 852657-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-methylphenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-p-tolyl-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 852657-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: AMPMCXKXHOAJKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.4-152.6 °C
• 沸点：
  445.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2Cu⁽¹⁺⁾*2H₂O*Mo₆O₂₀^(2-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜键合多钼酸盐基框架作为级联点击反应和溴化的非均相催化剂

  摘要：

  在单组分催化剂上将炔烃选择性转化为溴三唑是非常理想的，但也面临着重大挑战。在这项研究中，我们开发了一种基于铜键合的多金属氧酸盐的骨架[Cu(MoO)]·2HO ()，它将Cu(I)位点的催化能力与多金属氧酸盐的多电子转移能力结合起来。因此，它对点击化学表现出良好的双功能催化活性，并将相应产物转化为溴三唑，收率达到 99%。据我们所知，这是第一种能够显着增强级联反应的多相催化剂，具有优异的效率和可持续的可回收性。此外，还提出了这两个反应可能的级联催化机制。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114185
• 作为产物：
  描述：

  lithium (p-tolyl)acetylide 在 盐酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-p-tolyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-苄基-5-二苯基stibano- 1 H -1,2,3-三唑的合成，抗肿瘤活性和细胞毒性

  摘要：

  在CuBr（5 mol）存在下，通过铜催化的各种乙炔基苯乙烯（1）与苄基叠氮化物（2）的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了三取代的5-organostibano-1 H -1,2,3-三唑（3a–f）。％）在有氧条件下。5-stibanotriazoles与HCl的反应得到C5未取代的1,2,3-三唑（4a–f）。在几种肿瘤细胞系中评估了三取代的5-有机ostibano-1 H -1,2,3-三唑（3a–f）及其5-未取代的1,2,3-三唑（4a–f）的抗肿瘤活性。所有5-stibanotriazoles（3a–f）发挥了出色的抗肿瘤活性。相反，与5-stibanotriazoles（3a-f）相比，分子中不具有二苯基锑基团的5-un取代的1,2,3-三唑（4a-f）表现出非常低的抗肿瘤活性。在这两个系列的化合物中，取代的4-丁基似乎降低了抗肿瘤活性。但是，结果表明，分子中的有机金属（锑）需

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.038

文献信息

• Copper-Catalyzed Huisgen and Oxidative Huisgen Coupling Reactions Controlled by Polysiloxane-Supported Amines (AFPs) for the Divergent Synthesis of Triazoles and Bistriazoles
  作者：Zhan-Jiang Zheng、Fei Ye、Long-Sheng Zheng、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201202472

  日期：2012.10.29

  click reactions mediated by a polysiloxane‐supported secondary amine allow the preparation of novel heterocyclic compounds, that is, bistriazoles. Comparably, it is also surprising that the use of a diamine‐functional polysiloxane as ligand led to a classic Huisgen [3+2] cycloaddition in excellent yields. From the results of the present amine‐functional polysiloxanes‐controlled Huisgen reaction or oxidative

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of aryl triazolic derivatives and their hydroxymethine homologues against B16 melanoma cell line
  作者：Shiva Kalhor-Monfared、Claire Beauvineau、Daniel Scherman、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.057

  日期：2016.10

  third set composed of organic azides. Synthesized triazoles were then tested in vitro against B16 melanoma cell line. Amongst them, compounds a1b1 (R1 = p-nitrophenyl, R2 = benzyl), a4b1 (R1 = naphthyl, R2 = benzyl) and a4b5 (R1 = naphthyl, R2 = (R/S)- dioxolane) showed the best activity against B16 melanoma cells, with IC50 of 5.12, 3.89 and 6.60 muM respectively.

  在这份手稿中，我们描述了一些三唑衍生物对B16黑色素瘤细胞系的合成和细胞毒性评估。为此，我们使用Besthmann-Ohira试剂将一组芳香醛转化为末端炔烃，并通过乙炔格氏试剂制备了相应的羟甲基同化炔烃。然后使用固体负载的催化剂（Amberlyst A-21 CuI）将这些生成的两组炔烃进行铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），第三组由有机叠氮化物组成。然后在体外针对B16黑色素瘤细胞系测试了合成的三唑。其中，化合物a1b1（R1 =对硝基苯基，R2 =苄基），a4b1（R1 =萘基，R2 =苄基）和a4b5（R1 =萘基，R2 =（R / S）-二氧戊环）表现出对B16的最佳活性黑色素瘤细胞
• Nonafluorobutanesulfonyl Azide: A Shelf-Stable Diazo Transfer Reagent for the Synthesis of Azides from Primary Amines
  作者：José Ramón Suárez、Beatriz Trastoy、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Rubén Marín-Barrios、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/adsc.201000417

  日期：2010.10.4

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is an efficient, shelf-stable and cost-effective diazo transfer reagent for the synthesis of azides from primary amines. The reagent can also be successfully applied to the one-pot regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles from primary amines by a sequential diazo transfer and azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition process catalyzed by copper. The cycloaddition step

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物是一种高效，易保存且经济高效的重氮转移试剂，用于由伯胺合成叠氮化物。该试剂还可以成功地用于通过连续重氮转移和铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应过程，从伯胺一锅区域选择性合成1,2,3-三唑。环加成步骤可以分子间或分子内方式进行，分别得到1，4-或1，5-二取代的三唑。铜催化下非典型的1，5-区域选择性是分子内形式使用的氨基炔基底物的几何约束的结果。九氟丁烷磺酰基叠氮化物提供了一种更好的替代方法，可以替代众所周知的和最常用的三氟甲磺酰基叠氮化物。
• Greener synthesis of 1,2,3-triazoles using a copper(<scp>i</scp>)-exchanged magnetically recoverable β-zeolite as catalyst
  作者：Elizama R. Costa、Floyd C. D. Andrade、Danilo Yano de Albuquerque、Luanne E. M. Ferreira、Thiago M. Lima、Carolina G. S. Lima、Domingos S. A. Silva、Ernesto A. Urquieta-González、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1039/d0nj02473b

  日期：——

  Herein, we describe the preparation and thorough characterization of a novel magnetically recoverable copper(I)-exchanged β-zeolite and its use as an efficient catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the one-pot three-component reaction of organic halides, terminal acetylenes, and sodium azide in water. The magnetically recoverable β-zeolite could be easily separated from the reaction mixture

  在这里，我们描述了新型的可磁回收的铜（I）交换的β型沸石的制备和全面表征，以及其作为通过一锅三组分反应合成1,2,3-三唑的有效催化剂的用途水中的有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠。借助磁体可以很容易地从反应混合物中分离出可磁性回收的β沸石，并在几个连续的反应中重复使用。重要的是，一系列表征研究使我们能够揭示催化剂失活的机理，因此提出了一种使其失活的方法。
• Synthesis and Characterization of Copper(I)‐Cysteine Complex Supported on Magnetic Layered Double Hydroxide as an Efficient and Recyclable Catalyst System for Click Chemistry Using Choline Azide as Reagent and Reaction Medium
  作者：Farzane Pazoki、Arefe Salamatmanesh、Sepideh Bagheri、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-019-03011-2

  日期：2020.4

  Abstract In this study, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I) nanoparticles as a novel and recyclable catalytic system was designed and successfully synthesized. These nanoparticles show high catalytic activity for preparation of the triazole family through reaction of the organic halides with alkynes in the presence of choline azide as reagent and reaction medium. In addition, Fe 3 O 4 @LDH@cysteine–Cu(I)

  摘要 在本研究中，设计并成功合成了 Fe 3 O 4 @LDH@半胱氨酸-Cu(I) 纳米粒子作为一种新型可回收的催化体系。这些纳米颗粒在叠氮化胆碱作为试剂和反应介质的情况下，通过有机卤化物与炔烃的反应，对制备三唑族显示出高催化活性。此外，Fe 3 O 4 @LDH@cysteine-Cu(I) 可以很容易地回收和重复使用五次，催化活性没有任何显着损失。图形摘要