Methyl-2,4-di(benzyloxy)-6-methyl-benzoat | 58061-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-2,4-di(benzyloxy)-6-methyl-benzoat
• 英文别名: methyl 2,4-bis(benzyloxy)-6-methylbenzoate；O,O'-Dibenzylorsellinsaeuremethylester；Methyl-4,6-bis(benzyloxy)-o-toluat；2,4-Dibenzyloxy-6-methylbenzoesaeuremethylester；methyl 2-methyl-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 58061-98-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: PEFWQZMWHWUVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67.5 °C
• 沸点：
  524.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,4-di(benzyloxy)-6-methyl-benzoat 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 (2,4-Dihydroxy-6-methyl-phenyl)-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  灰黄霉素的生物合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00433a053
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Methyl-2,4-di(benzyloxy)-6-methyl-benzoat
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898

文献信息

• A flexible asymmetric synthesis of the tetracyclic core of berkelic acid using a Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade
  作者：Zoe E. Wilson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/b927219b

  日期：——

  The one-pot Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael cascade followed by spiroketalisation affords the tetracyclic benzannulated spiroketal core of berkelic acid, an extremophile natural product with selective activity against ovarian cancer.

  一锅法的霍纳-瓦兹沃斯-埃门斯/氧桥-迈克尔级联反应 followed by spiroketal化反应，得到四环芳香化的螺旋酮核心，即伯克利酸，这是一种对卵巢癌具有选择性活性的极端嗜好者天然产物。
• Dornhagen, Juergen; Scharf, Hans-Dieter, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 11, p. 1541 - 1549
  作者：Dornhagen, Juergen、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dichloroisoeverninic acid
  作者：Jürgen Dornhagen、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83482-7

  日期：1985.1
• Biomimetic synthesis and anti-inflammatory evaluation of violacin A analogues
  作者：Wenxi Wu、Yu Mu、Bo Liu、Zixuan Wang、Peipei Guan、Li Han、Mingguo Jiang、Xueshi Huang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104898

  日期：2021.6

  violaceoruber, has excellent anti-inflammatory potential. Herein, a biogenetically modeled approach to synthesize violacin A and twenty-five analogues was described, which involved the preparation of aromatic polyketide precursor through Claisen condensation and its spontaneous cyclization. The inhibitory effect on nitric oxide (NO) production of all synthetic molecules was evaluated by lipopolysaccharide

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。
• Biosynthesis of griseofulvin
  作者：Constance M. Harris、Jill S. Roberson、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/ja00433a053

  日期：1976.8