1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranose | 89157-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranose
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 89157-97-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: JSRSLTCFTYHIRT-HYFAGJRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 硼酸 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.58h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-L-idopyranosyluronic acid)-4-O-sulfo-β-D-galactopyranoside, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素片段的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-吡喃吡喃二磺酸）-4-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷二钠盐及其非硫酸化类似物的化学合成

  摘要：

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90218-0
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  用设计的合成类似物探索氨基糖苷-核糖体 RNA 相互作用的特异性

  摘要：

  新霉素 B 和相关氨基糖苷类抗生素与原核核糖体 RNA 解码区域的结合已使用最近开发的表面等离子体共振测定进行了研究。许多含有神经胺或神经胺样亚结构的天然氨基糖苷类与核糖体解码区 RNA 位点的模型特异性结合。这种识别事件是此类化合物抗菌活性的基础。设计并合成了一系列类似物来探索新霉素环 IV（2,6-dideoxy-2,6-diamino-β-l-idopyranose）的作用。结合结果表明，idose 环上的正电荷是体外特异性结合所必需的，不能被通过柔性接头连接的胺取代。然而，

  DOI：

  10.1021/ja972599h

文献信息

• Synthesis of some aryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-l-idopyranosides and of 4-methylcoumarin-7-yl α-l-idopyranosiduronic acid
  作者：Neil Baggett、Amarjit K. Samra、Alan Smithson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88356-6

  日期：1983.12

  6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β- l -idofuranose have been evaluated. Previously described routes, which involved selective sulphonylation, were not reproducible on a 100-g scale. To overcome this difficulty, a new variation was developed, involving complete tosylation of 1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranurono-6,3-lactone followed by reduction and acetylation. The idofuranose derivative was converted

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。
• Probing the Specificity of Aminoglycoside−Ribosomal RNA Interactions with Designed Synthetic Analogs
  作者：Phil B. Alper、Martin Hendrix、Pamela Sears、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja972599h

  日期：1998.3.1

  The binding of neomycin B and related aminoglycoside antibiotics to the prokaryotic ribosomal RNA decoding region has been investigated using a recently developed surface plasmon resonance assay. A number of naturally occurring aminoglycosides containing a neamine or neamine-like substructure bind specifically to a model of the site of the ribosomal decoding region RNA. This recognition event is the

  新霉素 B 和相关氨基糖苷类抗生素与原核核糖体 RNA 解码区域的结合已使用最近开发的表面等离子体共振测定进行了研究。许多含有神经胺或神经胺样亚结构的天然氨基糖苷类与核糖体解码区 RNA 位点的模型特异性结合。这种识别事件是此类化合物抗菌活性的基础。设计并合成了一系列类似物来探索新霉素环 IV（2,6-dideoxy-2,6-diamino-β-l-idopyranose）的作用。结合结果表明，idose 环上的正电荷是体外特异性结合所必需的，不能被通过柔性接头连接的胺取代。然而，
• Synthesis of dermatan sulfate fragments: A chemical synthesis of methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(α-lidopyranosyluronic acid)-4-O-sulfo-β-d-galactopyranoside disodium salt and its non-sulfated analogue
  作者：Jean-Claude Jacquinet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90218-0

  日期：1987.2

  isopropylidenation, benzylation, acid hydrolysis, and selective acetylation of HO-4, to give amorphous methyl 4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β- d -galactopyranoside. Condensation with 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-chloroacetyl-α- l -idopyranosyl chloride (easily prepared in three steps from known 1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl- l -idopyranose) in 1,2-dichloroethane, in the presence of 2,4,6-trimethylpyridine

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。