N-α-tert-Butyloxycarbonyl-N-ε-carbobenzoxy-L-lysine benzyl ester | 77236-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-tert-Butyloxycarbonyl-N-ε-carbobenzoxy-L-lysine benzyl ester
• 英文别名: N-α-Boc-N-ε-Cbz-L-lysine benzyl ester；Boc-Lys(Cbz)-OBzl；Boc-Lys(Z)-OBzl；Boc–Lys(Z)OBn；benzyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 77236-13-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₆
• 分子量: 470.566
• InChiKey: JLGASIIAASLTTE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-tert-Butyloxycarbonyl-N-ε-carbobenzoxy-L-lysine benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  异丙基甲基和（氘代甲基）膦酰氯的磷酸化三肽Tyr-Thr-Lys的合成，作为生物医学样品分析的参考标准

  摘要：

  开发了用异丙基甲基-或（氘代甲基）膦酰氯将三肽Tyr-Thr-Lys磷酸化的方法。磷酸化的三肽拟用作参考标准，用于分析怀疑已暴露于乙酰胆碱酯酶抑制剂的人的血液样本。确定并优化了色谱分离和合成化合物纯化的条件，可确保制备高纯度的磷酸化三肽。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100189
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-α-tert-Butyloxycarbonyl-N-ε-carbobenzoxy-L-lysine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  异丙基甲基和（氘代甲基）膦酰氯的磷酸化三肽Tyr-Thr-Lys的合成，作为生物医学样品分析的参考标准

  摘要：

  开发了用异丙基甲基-或（氘代甲基）膦酰氯将三肽Tyr-Thr-Lys磷酸化的方法。磷酸化的三肽拟用作参考标准，用于分析怀疑已暴露于乙酰胆碱酯酶抑制剂的人的血液样本。确定并优化了色谱分离和合成化合物纯化的条件，可确保制备高纯度的磷酸化三肽。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100189

文献信息

• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。
• Synthesis of deacetyl-thymosin .BETA.7 and examination of its immunological effect on the blastogenic response of T-lymphocytes of a uremic patient with cell-mediated immunodeficiency.
  作者：TAKASHI ABIKO、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.36.700

  日期：——

  The untetracontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of deacetylthymosin β7 was synthesized by assembling seve peptide fragments via the azide followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid in the presence of dimethylselenide. The synthetic peptide was tested for effect on the impaired blastogenic response of phytohemagglutinin-stimulated T-lymphocytes of a uremic patient. The synthetic peptide was found to have restoring activity on the impaired blastogenic response of T-lymphocytes.

  通过叠氮化物组装几个多肽片段，随后在二甲基硒存在下用1 M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚于三氟乙酸中脱保护，合成了对应于去乙酰胸腺β7整个氨基酸序列的未四十一肽。对合成的多肽在一位尿毒症患者中对植物血凝素刺激的T淋巴细胞的受损母细胞转化反应的影响进行了测试。发现合成的多肽具有恢复T淋巴细胞受损母细胞转化反应的活性。
• Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1138

  日期：——

  An improved general method for automated synthesis of tripeptides was developed, in which methanesulfonic acid (MSA) was used in place of trifluoroacetic acid (TFA), thus making it possible to avoid, 1) corrosion of the apparatus by strong acid vapor, 2) formation of emulsions, and 3) use of the restricted solvent, dichloromethane. As an application of the automated synthesis apparatus, 216 fragment tripeptide derivatives were synthesized systematically using the MSA method, in excellent yield and with increased efficiency.

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。
• Synthesis of calf thymosin .BETA.4 fragment 16-38 and its effect on the impaired blastogenic response of T-lymphocytes of a uremic patient with pneumonia.
  作者：TAKASHI ABIKO、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.35.3757

  日期：——

  Thymosin β4 fragment 16-38, H-Lys-Leu-Lys-Lys-Thr-Glu-Thr-Gln-Glu-Lys-Asn-Pro-Leu-Pro-Ser-Lys-Glu-Thr-Ile-Glu-Gln-Glu-Lys-OH, was synthesized by a solution method, by assembling five peptide fragments followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The synthetic tricosapeptide was tested for effect on the impaired blastogenic response of phytohemagglutinin-stimulated T-lymphocytes of a uremic patient with pneumonia. The synthetic tricosapeptide was found to have restoring activity, which was approximately equal in potency to that of our synthetic deacetyl-thymosin β4.

  胸腺素β4片段16-38，H-赖氨酸-亮氨酸-赖氨酸-赖氨酸-苏氨酸-谷氨酸-苏氨酸-谷氨酰胺-谷氨酸-赖氨酸-天冬酰胺-脯氨酸-亮氨酸-脯氨酸-丝氨酸-赖氨酸-谷氨酸-苏氨酸-异亮氨酸-谷氨酸-谷氨酰胺-谷氨酸-赖氨酸-OH，通过溶液法合成，采用五个肽片段组装，随后以三氟乙酸中的1 M三氟甲磺酸-硫代茴香醚进行脱保护。合成的二十三肽被测试其对肺炎尿毒症患者经植物血凝素刺激的T淋巴细胞受损的增殖反应的影响。发现合成的二十三肽具有恢复活性，其效力与我们合成的去乙酰基胸腺素β4大致相当。
• Synthesis and Spectroscopic Properties of Fluorinated Coumarin Lysine Derivatives
  作者：Lakshmi Shukla、Lindon W. K. Moodie、Tomas Kindahl、Christian Hedberg

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03214

  日期：2018.4.20

  protein reporters. For successful application, a robust and scalable, yet flexible, route to non-natural amino acids is required. This work describes an improved synthesis of coumarin-conjugated lysine derivatives where fluorinated variants are accessed. These analogues can be utilized at low pH and should find application probing biological processes that operate under acidic conditions.

  荧光氨基酸向蛋白质中的位点选择性掺入已经成为可表达的蛋白质报道分子的有价值的替代物。为了成功应用，需要一种稳健，可扩展但灵活的途径来合成非天然氨基酸。这项工作描述了香豆素共轭赖氨酸衍生物的改进的合成方法，其中有氟化的变体。这些类似物可在低pH值下使用，应用于探测在酸性条件下运行的生物过程。