Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-OBzl | 32769-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-OBzl
• 英文别名: Boc-Lys(Cbz)-Lys(Cbz)-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 32769-96-3
• 化学式: C₄₀H₅₂N₄O₉
• 分子量: 732.874
• InChiKey: VBDBUWSMMRFLOV-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-OBzl 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78.1%的产率得到Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。XXXIV。小鼠金属硫蛋白的合成I.（1）。相应于小鼠金属硫蛋白I及其相关肽的C端序列30-61（α-片段）的点三肽的合成及其重金属结合特性的研究。

  摘要：

  合成了对应于小鼠金属硫蛋白 (MT) I C末端序列的三十二肽及相关肽，这些肽包含Cys-X-Cys-Cys（X：除Cys外的氨基酸残基）序列，采用传统溶液法结合HF去保护法，并对它们与重金属（Cd2+、Cu2+和Cu+）的结合特性进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2694
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 WSCD*HCl 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Boc-Lys(Z)-Lys(Z)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• 6-Nitro-1-β-napthalenesulfonyloxybenzotriazole : A novel coupling reagent for peptide synthesis
  作者：Balekudru Devadas、Bijoy Kundu、Alka Srivastava、Krishna B Mathur

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85069-9

  日期：1993.10

  Synthesis of 6-nitro-1-β-napthalenesulfonyloxybenzotriazole (N-NSBt) and its application as a peptide coupling reagent is being reported. It has been found to be suitable for rapid and quantitative synthesis of optically pure peptides in a stepwise manner.

  报道了6-硝基-1-β-萘磺酰氧基苯并三唑（N-NSBt）的合成及其作为肽偶联剂的应用。已经发现它适合以逐步的方式快速和定量地合成光学纯的肽。
• A Templating Approach for Monodisperse Self-Assembled Organic Nanostructures
  作者：Steve R. Bull、Liam C. Palmer、Nathaniel J. Fry、Megan A. Greenfield、Benjamin W. Messmore、Thomas J. Meade、Samuel I. Stupp

  DOI：10.1021/ja710749q

  日期：2008.3.1

  The precise structural control is known for self-assembly into closed spherical structures (e.g., micelles), but similar control of open structures is much more challenging. Inspired by natural tobacco mosaic virus, we present the use of a rigid-rod template to control the size of a one-dimensional self-assembly. We believe that this strategy is novel for organic self-assembly and should provide a general approach to controlling size and dimension.
• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。
• Amino Acids and Peptides. XXXIV. Synthesis of Mouse Metallothionein I.(1). Synthesis of Dotriacontapeptide Corresponding to C-Terminal Sequence 30-61 (.ALPHA.-Fragment) of Mouse Metallothionein I and Related Peptides and Examination of Their Heavy Metal-Binding Properties.
  作者：Satoshi MATSUMOTO、Shigeru NAKAYAMA、Yasuhiro NISHIYAMA、Yoshio OKADA、Kyong-Son MIN、Satomi ONOSAKA、Keiichi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2694

  日期：——

  The dotriacontapeptide corresponding to the C-terminal sequence of mouse metallothionein (MT) I and related peptides which contain Cys-X-Cys-Cys (X : amino acid residue except for Cys) sequence were synthesized by the conventional solution method employing the HF deprotection method and their heavy metals (Cd2+, Cu2+ and Cu+)-binding properties were examined.

  合成了对应于小鼠金属硫蛋白 (MT) I C末端序列的三十二肽及相关肽，这些肽包含Cys-X-Cys-Cys（X：除Cys外的氨基酸残基）序列，采用传统溶液法结合HF去保护法，并对它们与重金属（Cd2+、Cu2+和Cu+）的结合特性进行了研究。