2,3-diphenyl-1H-inden-1-ol | 53347-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1H-inden-1-ol
• CAS: 53347-50-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: DRUXNIJEGLUQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1H-inden-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-chloro-2,3-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  A Solvent Effect in the Reaction of Benzaldesoxybenzoin with Phosphorus Pentachloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01020a054
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 sodium tetrahydroborate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,3-diphenyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynes with Ortho-Halide-Containing Benzyl Alcohols in Aqueous Medium

  摘要：

  The Pd-catalyzed annulations of ortho-halide-containing benzyl alcohols with alkynes for the synthesis of indenones were achieved in aqueous Triton X-100 micelles with good yields and wide substrate scopes. Moreover, the indenones obtained in this procedure can be further functionalized to form some more synthetic useful derivatives via an environmental-friendly way.

  DOI：

  10.1021/jo501444g

文献信息

• Rhodium-catalyzed Synthesis of Indenols by Regioselective Coupling of Alkynes with Ortho-carbonylated Arylboronic Acids
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2005.1294

  日期：2005.9

  A rhodium/diene-catalyzed regioselective synthesis of indenols has been developed through the coupling of alkynes with ortho-carbonylated arylboronic acids. These reactions proceed under mild conditions in uniformly high yield and regioselectivity. The reaction has also been applied to its asymmetric variant by the use of chiral diene ligands to achieve high enantioselectivity.

  通过将炔烃与邻羰基化的芳基硼酸耦合，开发出一种铑/二烯催化选择性合成吲哚醇的方法。这些反应在温和条件下进行，产率和区域选择性均很高。通过使用手性二烯配体，该反应也被应用于不对称变体，实现了高度的对映选择性。
• Synthesis of Indanones and Spiroindanones by Diastereoselective Annulation Based on a Hydrogen Autotransfer Strategy
  作者：Yate Chen、Zhengtian Ding、Yiming Wang、Wenfeng Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202013792

  日期：2021.3

  significant indanones and spiroindanone pyrrolidine derivatives in good yields with excellent regio‐ and diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies have shown that indanones are formed by the cyclization of o‐bromoaryl aldehydes and alkynes to form indenol intermediates, followed by hydrogen autotransfer.

  描述了前所未有的镍催化炔和邻溴代芳基醛的多米诺还原环化反应。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，可直接获得具有生物学意义的茚满酮和螺并茚满酮吡咯烷衍生物，并具有良好的收率和优异的区域选择性和非对映选择性。初步的机理研究表明，茚满酮是由邻溴代芳基醛和炔烃环化形成茚满中间体而形成的，然后氢自动转移。
• Palladium(0)-Catalyzed Regioselective and Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ol071107v

  日期：2007.8.1

  synthesis of biologically important indenes bearing three substituent groups at the 1-, 2-, and 3-positions from available o-ethynylbenzaldehyde derivatives and organoboron reagents under palladium(0) catalysis is described. A two-component coupling reaction in methanol provides 1H-indenols, whereas a three-component reaction involving secondary aliphatic amines as the third component in DMF affords 1H-indenamines

  描述了在钯（0）催化下由可用的邻乙炔基苯甲醛衍生物和有机硼试剂对在1、2和3位带有三个取代基的重要生物茚进行多组分合成。在甲醇中的两组分偶联反应可提供1H-茚满，而在DMF中将脂族仲胺作为第三组分的三组分反应可提供1H-茚满胺。该方法允许组合制备非对称取代的1H-茚，而这不能通过先前的合成途径制备。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Inden-1-ol Derivatives via Rhodium-catalyzed Annulation of<i>o</i>-Acylphenylboronic Acids with Alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Masaomi Makino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2005.1416

  日期：2005.10

  A rhodium-catalyzed annulation reaction of o-formylphenylboronic acid with alkynes occurred regioselectively at room temperature to give substituted 1H-inden-1-ol derivatives. o-Acetylphenylboronic acid also underwent the annulation reaction at 80 °C to afford 1-methyl-1H-inden-1-ols.

  一种以铑为催化剂的环化反应在室温下选择性地将邻甲酰基苯硼酸与炔烃反应，生成取代的1H-inden-1-醇类衍生物。邻乙酰基苯硼酸在80 °C下也发生了环化反应，生成1-甲基-1H-inden-1-醇。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Carbocyclization Reaction of <i>o</i>-Iodophenyl Ketones and Aldehydes with Alkynes, Acrylates, and Acrylonitrile:  A Facile Route to Indenols and Indenes
  作者：Kuo-Jui Chang、Dinesh Kumar Rayabarapu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo049506g

  日期：2004.7.1

  efficient cobalt-catalyzed carbocylization for the synthesis of indenols and indenes and a new method for reductive decyanation are described. 2-Iodophenyl ketones and aldehydes 1a−g undergo carbocyclization with various disubstituted alkynes 2a−k in the presence of Co(dppe)I2 and zinc powder in acetonitrile at 80 °C for 3 h to afford the corresponding indenol derivatives 3a−s and 4a−m in good to excellent

  描述了一种高效的钴催化的羰基化反应，用于合成茚满和茚满，以及一种新的还原性脱氰方法。2-碘苯基酮和醛1a - g在Co（dppe）I 2和锌粉存在下于80°C在乙腈中与各种二取代炔烃2a - k进行碳环化3小时，得到相应的茚满醇衍生物3a - s和图4a -米产量高到极好。对于某些不对称炔烃，碳环化反应具有显着的区域选择性，可提供一个单一的区域异构体。钴催化的碳环化反应已成功地扩展到茚衍生物的合成。因此，在存在Co（dppe）Cl 2 / dppe的情况下，2-碘苯基酮和醛（1）与丙烯酸酯H 2 C CHCO 2 R（7a - d）和丙烯腈H 2 C CHCN（7e）的反应顺利进行。和在乙腈中于80℃下24小时锌粉末，得到相应的茚8A - ķ和9A -c以中等至良好的产量。有趣的是，当使用7e进行碳环化时，还发生了还原性脱氰反应，得到了没有氰基官能度的茚衍生物。还提出了这种钴催化的碳环化反应的可能机理。