1,1,1-trichloronon-3-yn-2-ol | 42769-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloronon-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-non-3-yn-2-ol；1,1,1-Trichlor-non-3-in-2-ol；1,1,1-Trichloro-3-nonyn-2-ol
• CAS: 42769-28-8
• 化学式: C₉H₁₃Cl₃O
• 分子量: 243.561
• InChiKey: HBVKWDXMQGULNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloronon-3-yn-2-ol 在 CuO on mesoporous silica 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,1,3,4-tetrachloro-nona-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷与乙基-、乙烯基-和乙炔基（三氯甲基）甲醇以及与 1,1,1-Trichloro-3-nonyn-2-ol 的反应

  摘要：

  五氯化磷与乙基（三氯甲基）甲醇（2）、（三氯甲基）-乙烯基甲醇（7）、乙炔基（三氯甲基）甲醇（11a）和 1,1,1-三氯-3-壬炔-2-醇（11b）的反应) 进行了研究。而苯基（三氯甲基）甲醇与五氯化磷的反应导致羟基几乎被氯取代，而脂肪族（三氯甲基）甲醇的反应更为复杂。因此，2与五氯化磷的反应得到18%的正常产物，1,1,1,2-四氯丁烷（3），13%的来自脱卤化氢的1,1,2-三氯-1-丁烯（4），和更高沸点的磷酸酯-酰氯混合物。炔基甲醇（11）通过烯丙基重排得到四氯丁炔（12）和四氯丙二烯（13）。还分离了11a的结晶磷酸酯。给出了 1,1,1-三氯-2-烯烃在气相中催化重排为 1,1,3-三氯-1-烯烃的几个例子。

  DOI：

  10.1139/v73-301
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 sodium trichloroacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1,1-trichloronon-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从伯醇一锅法合成三氯甲基甲醇

  摘要：

  可以通过用Dess-Martin高碘烷（DMP）在CHCl 3中处理，然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD ），在一锅中由伯醇制备多功能的三氯甲基甲醇。）。方法的一种改进是将手性伯醇（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三氯甲基甲醇，尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。

  DOI：

  10.1021/jo300725v

文献信息

• Process for preparing alpha-halogenated retones
  申请人：——

  公开号：US20030144541A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention concerns a method for preparing &agr;-halogenated ketones from secondary &agr;-halogenated alcohols. More particularly, the invention concerns the preparation of &agr;-trihalogenated ketones from secondary &agr;-trihalogenated alcohols. The method for preparing said &agr;-halogenated ketone is characterized in that it consists in oxidizing in liquid phase, a secondary &agr;-halogenated alcohol, using molecular oxygen or a gas containing same, in the presence of a catalyst based on a metal M 1 selected among metals of group 1b and 8 of the periodic system of elements and optionally an activating element.

  本发明涉及一种从次级α-卤代醇制备α-卤代酮的方法。更具体地，本发明涉及从次级α-三卤代醇制备α-三卤代酮的方法。制备所述α-卤代酮的方法的特征在于，在液相中使用分子氧或含有分子氧的气体，在金属M1基催化剂的存在下，氧化次级α-卤代醇，并且金属M1被选自元素周期表中的1b和8组金属，可选激活元素。
• Moureu; Desmots, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 134, p. 356
  作者：Moureu、Desmots

  DOI：——

  日期：——
• Kologriwowa; Below, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 3105,3107; engl. Ausg. S. 3136
  作者：Kologriwowa、Below

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Trichloromethyl Carbinols from Primary Alcohols
  作者：Manoj K. Gupta、Zhexi Li、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/jo300725v

  日期：2012.5.18

  Versatile trichloromethyl carbinols can be prepared in one pot from primary alcohols by treatment with Dess–Martin periodinane (DMP) in CHCl3 followed by introduction of commercially available 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). A modification of the method was used to convert chiral primary alcohol (R)-(−)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol to the corresponding trichloromethyl carbinol with

  可以通过用Dess-Martin高碘烷（DMP）在CHCl 3中处理，然后引入市售的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD ），在一锅中由伯醇制备多功能的三氯甲基甲醇。）。方法的一种改进是将手性伯醇（R）-（-）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇转化为相应的具有完全立体化学保真度的三氯甲基甲醇，尽管反应物通过碱敏感的醛中间体。
• Reactions of Phosphorus Pentachloride with Ethyl-, Vinyl-, and Ethynyl(trichloromethyl)carbinol and with 1,1,1-Trichloro-3-nonyn-2-ol
  作者：E. Wilkins Reeve、Thomas F. Steckel

  DOI：10.1139/v73-301

  日期：1973.6.15

  ethynyl(trichloromethyl)carbinol (11a), and 1,1,1-trichloro-3-nonyn-2-ol (11b) have been studied. Whereas the reaction of phenyl(trichloromethyl)carbinol with phosphorus pentachloride leads to a nearly quantitative replacement of the hydroxyl group by chlorine, the reactions of the aliphatic (trichloromethyl)carbinols are more complicated. Thus the reaction of 2 with phosphorus pentachloride gave 18% of the

  五氯化磷与乙基（三氯甲基）甲醇（2）、（三氯甲基）-乙烯基甲醇（7）、乙炔基（三氯甲基）甲醇（11a）和 1,1,1-三氯-3-壬炔-2-醇（11b）的反应) 进行了研究。而苯基（三氯甲基）甲醇与五氯化磷的反应导致羟基几乎被氯取代，而脂肪族（三氯甲基）甲醇的反应更为复杂。因此，2与五氯化磷的反应得到18%的正常产物，1,1,1,2-四氯丁烷（3），13%的来自脱卤化氢的1,1,2-三氯-1-丁烯（4），和更高沸点的磷酸酯-酰氯混合物。炔基甲醇（11）通过烯丙基重排得到四氯丁炔（12）和四氯丙二烯（13）。还分离了11a的结晶磷酸酯。给出了 1,1,1-三氯-2-烯烃在气相中催化重排为 1,1,3-三氯-1-烯烃的几个例子。