2-bromo-3,4-dihydroxybenzaldehyde | 4815-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3,4-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-3,4-dihydroxy-benzaldehyde；2-Brom-3,4-dihydroxy-benzaldehyd；2-Brom-protocatechualdehyd
• CAS: 4815-97-8
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• 分子量: 217.019
• InChiKey: QVOCITAVBWSYRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,4-dihydroxybenzaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 生成 3,4-二苄氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  1278.酚的氘和tri交换反应和标记的3,4-二羟基苯丙氨酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650006914
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.15 g的产率得到2-bromo-3,4-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3-g]苯并呋喃衍生物作为蛋白酶激活受体 4 (PAR4) 拮抗剂，具有有效的抗血小板聚集活性和低出血倾向

  摘要：

  动脉栓塞性疾病患者从抗血小板治疗中获益匪浅。然而，抗血小板药物的出血风险也不容忽视。在此，我们描述了 2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- g ]苯并呋喃化合物作为新型 PAR4 拮抗剂的发现。值得注意的是，化学型为苯氧基亚甲基在 2,3-二氢-1,4-二恶英环上取代的异构体36和37表现出有效的体外抗血小板活性（ 36的 IC 50 = 26.13 nM， 37的 IC 50 = 14.26 nM），并且显着改善人肝微粒体的代谢稳定性（BMS-986120 36时T 1/2 = 97.6 分钟，11.1 分钟）。 36还表现出良好的口服 PK 特征（小鼠： T 1/2 = 7.32 h 和F = 45.11%）。两者在浓度为 6 和 12 mg/kg 时均表现出有效的体外抗血小板活性，对凝血系统没有影响且出血倾向低。我们的工作将促进新型 PAR4 拮抗剂的开发，作为动脉栓塞更安全的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02099

文献信息

• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• 一种制备夏无碱B的新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN108191878B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明提供了一种制备天然化合物夏无碱B的方法。该方法包括：（i）将式4所示化合物与式5所示化合物在适于碳‑碳偶联的条件下接触，以生成式3所示的化合物；后（ii）将式3所示化合物与乙酸铵在适合条件下环合，以生成化合物2；以及（iii）将式2所示化合物与多聚甲醛在适当条件下反应，生成式1所示化合物夏无碱B。
• [EN] TRICYCLIC BENZOXABOROLES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] BENZOXABOROLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2016001834A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a tricyclic compound represented by general formula (I), a pharmaceutical salt thereof, or a stereoisomer thereof exhibits excellent antibacterial activity against Gram-negative bacteria resistant bacteria thereof, and also being excellent in terms of safety. Furthermore, the present invention provides production processes, pharmaceutical compositions comprising a tricyclic compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a stereoisomer thereof as an active ingredient and use thereof as a pharmaceutical agent. The compounds of the present invention are useful for the treatment and/or prevention of disease such as complicated urinary tract infections (cUTIs), nosocomial pneumonia, intra- abdominal infections (lAls) or bacteremia.

  本发明提供了一种由通式（I）表示的三环化合物，其药用盐或其立体异构体对革兰氏阴性细菌耐药菌表现出优异的抗菌活性，并且在安全性方面也表现出优异。此外，本发明提供了生产工艺、包含三环化合物、其药用可接受盐或其立体异构体作为活性成分的药物组合物以及将其用作药物剂的用途。本发明的化合物对于治疗和/或预防诸如复杂性尿路感染（cUTIs）、医院获得性肺炎、腹腔感染（lAls）或菌血症等疾病是有用的。
• Development of a Novel Class of Glucose Transporter Inhibitors
  作者：Dasheng Wang、Po-Chen Chu、Chia-Ning Yang、Ribai Yan、Yu-Chung Chuang、Samuel K. Kulp、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1021/jm300015m

  日期：2012.4.26

  a thiazolidinedione peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)γ agonist, was, in part, attributable to its ability to block glucose uptake independently of PPARγ, we used its PPARγ-inactive analogue to develop a novel class of glucose transporter (GLUT) inhibitors. This lead optimization led to compound 30 5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-[4,4,4-trifluoro-2-methyl-2-(2,2,2-trifl

  根据我们的发现，5-4-[(1-甲基环己基)甲氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮，一种噻唑烷二酮过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 激动剂的抗肿瘤作用，在部分归因于其独立于 PPARγ 阻断葡萄糖摄取的能力，我们使用其 PPARγ 非活性类似物开发了一类新型葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 抑制剂。这种先导优化导致化合物30 5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-[4,4,4-trifluoro-2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)butyl]thiazolidine- 2,4-二酮}作为最佳药物，通过抑制葡萄糖摄取表现出高抗肿瘤效力（IC 50, 2.5 μM)，同时对前列腺和乳腺上皮细胞没有细胞毒性。这种葡萄糖摄取抑制与 GLUT1 (IC 50 , 2 μM)的抑制有关。此外，化合物30的抗肿瘤作
• Selective Prenylation of Protected Phenols for Synthesis of Pawhuskin A Analogues
  作者：Kevyn D. Gardner、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02756

  日期：2016.2.19

  is a prenylated stilbene that functions as an antagonist of the kappa opioid receptor. Analogues of this natural product bearing different placements of the prenyl group in the A-ring have shown selectivity for either the kappa or the delta receptors subtypes. This differential activity has drawn attention to regiospecific preparation of the C-2, C-5, and C-6 prenylated A-ring regioisomers. Through

  Pawhuskin A是一种异戊二烯基二苯乙烯，起着κ阿片受体拮抗剂的作用。这种天然产物在A环上带有异戊二烯基的不同位置的类似物已显示出对κ或δ受体亚型的选择性。这种差异活性已经引起人们对C-2，C-5和C-6戊烯基化A环区域异构体的区域特异性制备的关注。通过卤素金属交换，已制备出代表这些区域异构体中每一种的高级中间体，并且新的C-6中间体已转化为天然二苯乙烯的新类似物。