4-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 56008-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-bromopiperonal；4-bromo-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 56008-63-0
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• 分子量: 229.03
• InChiKey: QBVZVVIMRXNRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 1-[2'-bromo-3',4'-(methylenedioxy)benzyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化羰基化反应的不同途径合成邻苯二甲酰异喹啉和小ber碱生物碱和吲哚[2,1-a]异喹啉（1）。

  摘要：

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines

  DOI：

  10.1021/jo982451w
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 4-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种制备夏无碱B的新方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备天然化合物夏无碱B的方法。该方法包括：（i）将式4所示化合物与式5所示化合物在适于碳‑碳偶联的条件下接触，以生成式3所示的化合物；后（ii）将式3所示化合物与乙酸铵在适合条件下环合，以生成化合物2；以及（iii）将式2所示化合物与多聚甲醛在适当条件下反应，生成式1所示化合物夏无碱B。

  公开号：

  CN108191878B

文献信息

• Nickel nanoparticles catalyzed chemoselective Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid and tandem enol lactonizations via cascade cyclization sequence
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.032

  日期：2011.7

  A novel protocol has been reported wherein, polyethylene glycol (PEG) stabilized nickel nanoparticles have been used as catalyst for chemoselective Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and Meldrum’s acid to give 5-arylidene Meldrum’s acid which underwent tandem enol lactonization by Michael addition/cyclization sequence with active methylene compounds in the presence of Ni nanoparticles to

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。
• Enantioselective Syntheses of <i>Strychnos</i> and <i>Chelidonium</i> Alkaloids through Regio‐ and Stereocontrolled Cooperative Catalysis
  作者：Luke S. Hutchings‐Goetz、Chao Yang、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202005151

  日期：2020.9.28

  We describe enantioselective syntheses of strychnos and chelidonium alkaloids. In the first case, indole acetic acid esters were established as excellent partner nucleophiles for enantioselective cooperative isothiourea/Pd catalyzed α‐alkylation. This provides products containing indole‐bearing stereocenters in high yield and with excellent levels of enantioinduction in a manner that is notably independent

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。
• Development of resveratrol-curcumin hybrids as potential therapeutic agents for inflammatory lung diseases
  作者：Jialing Pan、Tingting Xu、Fengli Xu、Yali Zhang、Zhiguo Liu、Wenbo Chen、Weitao Fu、Yuanrong Dai、Yunjie Zhao、Jianpeng Feng、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.033

  日期：2017.1

  Acute lung injury (ALI) is a major cause of acute respiratory failure in critically-ill patients. Resveratrol and curcumin are proven to have potent anti-inflammatory efficacy, but their clinical application is limited by their metabolic instability. Here, a series of resveratrol and the Mono-carbonyl analogs of curcumin (MCAs) hybrids were designed and synthesized by efficient aldol construction strategy

  急性肺损伤（ALI）是危重患者急性呼吸衰竭的主要原因。已证实白藜芦醇和姜黄素具有有效的抗炎功效，但其临床应用受到其代谢不稳定的限制。此处，一系列白藜芦醇和姜黄素的单羰基类似物（的MCA）杂交种设计和高效的羟醛构建策略合成，然后筛选抗炎活性在体外和体内。结果表明，大多数类似物有效抑制了LPS诱导的IL-6和TNF-α的产生。五个类似物a9，a18，a19，a20和a24以剂量依赖的方式表现出出色的抗炎活性以及低毒性体外。结构活性关系研究表明，苯环对位的吸电子基团和苯环对位的甲氧基（OCH 3）对消炎活性很重要。最有希望的化合物a18降低LPS诱导的TNF-α，IL-6，IL-12和IL-33 mRNA表达。此外，在体内小鼠模型中，a18显着保护免受LPS诱导的急性肺损伤。白藜芦醇和MCA杂种的研究可以为炎症性疾病的治疗带来见识，化合物a18可以作为抗ALI药物开发的先导化合物。
• [EN] TRICYCLIC BENZOXABOROLES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] BENZOXABOROLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2016001834A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a tricyclic compound represented by general formula (I), a pharmaceutical salt thereof, or a stereoisomer thereof exhibits excellent antibacterial activity against Gram-negative bacteria resistant bacteria thereof, and also being excellent in terms of safety. Furthermore, the present invention provides production processes, pharmaceutical compositions comprising a tricyclic compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a stereoisomer thereof as an active ingredient and use thereof as a pharmaceutical agent. The compounds of the present invention are useful for the treatment and/or prevention of disease such as complicated urinary tract infections (cUTIs), nosocomial pneumonia, intra- abdominal infections (lAls) or bacteremia.

  本发明提供了一种由通式（I）表示的三环化合物，其药用盐或其立体异构体对革兰氏阴性细菌耐药菌表现出优异的抗菌活性，并且在安全性方面也表现出优异。此外，本发明提供了生产工艺、包含三环化合物、其药用可接受盐或其立体异构体作为活性成分的药物组合物以及将其用作药物剂的用途。本发明的化合物对于治疗和/或预防诸如复杂性尿路感染（cUTIs）、医院获得性肺炎、腹腔感染（lAls）或菌血症等疾病是有用的。
• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed addition–cycloisomerization difunctionalization reaction of 1,3-enyne-alkylidenecyclopropanes (ACPs)
  作者：Peng-Hua Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d0ob01692f

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed three-component addition–cycloisomerization difunctionalization reaction of 1,3-enyne-ACPs with Togni I reagent and TMSCN under mild reaction conditions has been developed, affording 3-trifluoroethylcyclopenta[b]naphthalene-4-carbonitrile derivatives. The reaction proceeded through a copper(I)-catalyzed 1,4-addition of conjugated 1,3-enynes via a radical relay process and aromatic

  开发了铜（I）在温和的反应条件下，用Togni I试剂和TMSCN在1,3-烯炔-ACPs上催化铜的三组分加成-环异构化双官能化反应，得到3-三氟乙基环戊[ b ]萘-4-甲腈衍生物。通过铜进行反应（我）催化的1,4-加成共轭1,3-烯炔的通过自由基中继处理和丙二烯-ACP中间体的芳族环异构。