N-(4-bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-(4-methoxybenzyl)amine | 882503-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(4-bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-(4-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: N-[(4-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 882503-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: PMRHCTOHLAJICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-(4-methoxybenzyl)amine 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 7-(4-methoxybenzyl)-6,7-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-e]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  简短的全合成富马酰胺

  摘要：

  报道了生物碱富马酰胺的第一个全合成。合成策略涉及通过Parham环化过程依次构建异吲哚啉酮模板，然后进行苄基内酰胺去质子化，用合适的甲醛拦截并最终消除E1cb。最终的N-内酰胺脱保护完成Z构型标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.008
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-bromobenzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N-(4-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  简短的全合成富马酰胺

  摘要：

  报道了生物碱富马酰胺的第一个全合成。合成策略涉及通过Parham环化过程依次构建异吲哚啉酮模板，然后进行苄基内酰胺去质子化，用合适的甲醛拦截并最终消除E1cb。最终的N-内酰胺脱保护完成Z构型标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.008

文献信息

• A brief total synthesis of fumaramidine
  作者：Marc Lamblin、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.008

  日期：2006.3

  The first total synthesis of the alkaloid fumaramidine is reported. The synthetic tactics involve the sequential construction of the isoindolinone template by a Parham cyclization process followed by benzylic lactam deprotonation, interception with the suitable carboxaldehyde and ultimate E1cb elimination. Final N-lactam deprotection completes the synthesis of the Z configured title compound.

  报道了生物碱富马酰胺的第一个全合成。合成策略涉及通过Parham环化过程依次构建异吲哚啉酮模板，然后进行苄基内酰胺去质子化，用合适的甲醛拦截并最终消除E1cb。最终的N-内酰胺脱保护完成Z构型标题化合物的合成。