2,2'-diformyl-4,5-methylenedioxy-6-methoxybiphenyl | 1084695-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2'-diformyl-4,5-methylenedioxy-6-methoxybiphenyl
• 英文别名: 6-(2-Formylphenyl)-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1084695-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: RDFHYRIFSRVGLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2,2'-diformyl-4,5-methylenedioxy-6-methoxybiphenyl 在 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到(E)-2,2'-di(2-methylnitrovinyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel antitumor dibenzocyclooctatetraene derivatives and related biphenyls as potent inhibitors of NF-κB signaling pathway

  摘要：

  Several dibenzocyclooctatetraene derivatives (5-7) and related biphenyls (8-11) were designed, synthesized, and evaluated for inhibition of cancer cell growth and the NF-kappa B signaling pathway. Compound 5a, a dibenzocyclooctatetraene succinimide, was discovered as a potent inhibitor of the NF-kappa B signaling pathway with significant antitumor activity against several human tumor cell lines (GI(50) 1.38-1.45 mu M) and was more potent than paclitaxel against the drug-resistant KBvin cell line. Compound 5a also inhibited LPS-induced NF-kappa B activation in RAW264.7 cells with an IC50 value of 0.52 mu M, prevented I kappa B-alpha degradation and p65 nuclear translocation, and suppressed LPS-induced NO production in a dose-dependent manner. The antitumor data in cellular assays indicated that relative positions and types of substituents on the dibenzocyclooctatetraene or acyclic biphenyl as well as torsional angles between the two phenyls are of primary importance to antitumor activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.018
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 咪唑 、 降冰片烯 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 CH₃BF₂*2C₂H₄O₂ 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 2,2'-diformyl-4,5-methylenedioxy-6-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化的邻甲硅烷基甲基化反应：芳基碘化物的邻官能化一碳同构的实用协议

  摘要：

  报道了通过使用（碘甲基）环己基氧基二甲基硅烷作为亲电试剂进行的钯/降冰片烯催化的甲硅烷基甲基化反应。（（环己氧基）二甲基甲硅烷基）甲基很容易通过Fleming-Tamao工艺或硝酸铈铵氧化得到苄基...

  DOI：

  10.1039/c6cc08227k

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。