[2,5-²H]-L-histidine | 312961-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2,5-²H]-L-histidine
• 英文别名: d₂-histidine；(2S)-2-amino-3-(2,5-dideuterio-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 312961-87-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 157.14
• InChiKey: HNDVDQJCIGZPNO-DYSQLQAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 氘氧化钠 、 重水 作用下， 反应 48.0h， 生成 [2,5-²H]-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  用氘、氚和碳 14 合成选择性标记的组氨酸及其甲基衍生物

  摘要：

  使用同位素交换方法获得了在咪唑环的 5 位用氘和氚标记的 L-组氨酸及其 N-甲基衍生物的同位素体。氘标记的同位素体 [5-(2)H]-l-组氨酸、[5-(2)H]-N(τ)-甲基-l-组氨酸、[5-(2)H]-N(π )-甲基-l-组氨酸和[2,5-(2)H(2)]-l-组氨酸通过同位素交换法在完全氘化的培养基中合成。应用相同的反应条件合成[5-(3)H]-N(τ)-甲基-1-组氨酸、[5-(3)H]-N(π)-甲基-1-组氨酸和[ 5-(3)H]-l-组氨酸的比活性分别为 2.0、5.0 和 2.6 MBq/mmol。N(π) -[甲基-(14)C]-组胺通过[(14)C]碘甲烷直接甲基化组胺，在一步反应中得到比活性为0.23 MBq/mmol的比活。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3027

文献信息

• Preparation of Deuterium Labeled Compounds by Pd/C-Al-D2O Facilitated Selective H-D Exchange Reactions
  作者：Anne Kokel、Dora Kadish、Béla Török

  DOI：10.3390/molecules27030614

  日期：——

  The chemo/regioselective H-D exchange of amino acids and synthetic building blocks by an environmentally benign Pd/C-Al-D2O catalytic system is described. Due to the importance of isotope labeled compounds in medicinal chemistry and structural biology, notably their use as improved drug candidates and biological probes, the efficient and selective deuteration methods are of great interest. The approach

  描述了通过环境友好的 Pd/C-Al-D2O 催化系统对氨基酸和合成构件进行化学/区域选择性 HD 交换。由于同位素标记化合物在药物化学和结构生物学中的重要性，特别是它们作为改进的候选药物和生物探针的用途，因此有效和选择性的氘代方法引起了人们的极大兴趣。该方法基于选择性 HD 交换反应，其中氘源是简单的 D2O。D2 气体是由铝和 D2O 的反应原位产生的，而市售的钯催化剂则有助于 HD 交换反应。高选择性和效率，以及程序的简单性和安全性使该方法成为当前替代方法的环境友好型替代方法。
• Water-soluble NHC Pd/Ni bimetallic nanoparticles for H/D exchange in aromatic amino-acids
  作者：Oscar Suárez-Riaño、Gabriel Mencia、Simon Tricard、Jerome Esvan、Pier-Francesco Fazzini、Bruno Chaudret、Edwin A. Baquero

  DOI：10.1039/d2cc06019a

  日期：——

  We demonstrate selective and enantiospecific isotopic H/D exchange in aromatic amino acids without ring reduction catalyzed by well-defined water-soluble NHC-stabilized bimetallic PdNi nanoparticles.

  我们展示了由明确的水溶性NHC稳定的双金属PdNi纳米颗粒催化的芳香族氨基酸中选择性和对映异构的同位素H/D交换，而不会发生环缩。
• Synthesis of selectively labeled histidine and its methylderivatives with deuterium, tritium, and carbon-14
  作者：J. Šamonina-Kosicka、M. Kańska

  DOI：10.1002/jlcr.3027

  日期：2013.5.30

  Isotopologues of l-histidine and its N-methylderivatives labeled with deuterium and tritium at the 5-position in the imidazole ring were obtained using the isotope exchange method. The deuterium-labeled isotopologues [5-(2)H]-l-histidine, [5-(2)H]-N(τ) -methyl-l-histidine, [5-(2)H]-N(π) -methyl-l-histidine, and [2,5-(2)H(2)]-l-histidine were synthesized by isotope exchange method carried out in a fully

  使用同位素交换方法获得了在咪唑环的 5 位用氘和氚标记的 L-组氨酸及其 N-甲基衍生物的同位素体。氘标记的同位素体 [5-(2)H]-l-组氨酸、[5-(2)H]-N(τ)-甲基-l-组氨酸、[5-(2)H]-N(π )-甲基-l-组氨酸和[2,5-(2)H(2)]-l-组氨酸通过同位素交换法在完全氘化的培养基中合成。应用相同的反应条件合成[5-(3)H]-N(τ)-甲基-1-组氨酸、[5-(3)H]-N(π)-甲基-1-组氨酸和[ 5-(3)H]-l-组氨酸的比活性分别为 2.0、5.0 和 2.6 MBq/mmol。N(π) -[甲基-(14)C]-组胺通过[(14)C]碘甲烷直接甲基化组胺，在一步反应中得到比活性为0.23 MBq/mmol的比活。