1-(2,4-dimethylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole | 500586-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-tetrazol-5-amine；1-(2,4-dimethyl-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine；1-(2,4-Dimethyl-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamin；1-(2,4-dimethylphenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 500586-75-4
• 化学式: C₉H₁₁N₅
• 分子量: 189.22
• InChiKey: NWYLSBISQURORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯基异腈 在 C₉H₈IN₃O 、 copper diacetate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2,4-dimethylphenyl)-5-amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-5-氨基四氮唑化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法，该化合物的结构式为：本方法具有原料易得、反应温和、操作简便等特点，对于贫电子和富电子的芳香异腈都适用。本发明所得的产物，属于四氮唑家族中的一员，含氮原子数目较多，在配位化学、生物化学、有机化学、医药等领域都可能有重要应用。

  公开号：

  CN104876885B

文献信息

• Cobalt-promoted one-pot reaction of isothiocyanates toward the synthesis of aryl/alkylcyanamides and substituted tetrazoles
  作者：Mohan Seelam、Prasada Rao Kammela、Bajivali Shaikh、Ramana Tamminana、Sujatha Bogiri

  DOI：10.1007/s10593-018-2303-1

  日期：2018.5

  The synthesis of cyanamides and tetrazoles from isothiocyanates through tandem reaction using cobalt catalyst has been demonstrated. In the case of tetrazole preparation, the reaction involved addition/desulfurization/nucleophilic addition/electrocyclization, whereas aromatic cyanamides were constructed from isothiocyanates through addition/desulfurization. Cheap cobalt sulfate was used for the synthesis

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。
• Iron-promoted sulfur sequestration for the substituent-dependent regioselective synthesis of tetrazoles and guanidines
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1080/17415993.2021.1909589

  日期：2021.9.3

  versatile synthetic methodology for the construction of tetrazoles and guanidines in the presence of an eco-friendly, inexpensive, easily available iron reagent. Aromatic thioureas with electron-donating substituents produced their respective target products in quantitative yield. In contrast, when electron-withdrawing substituted aromatic thioureas were used, the expected products were obtained in reduced

  摘要 我们已经建立了一种简便、通用的合成方法，用于在生态友好、廉价、易得的铁试剂存在下构建四唑和胍。具有给电子取代基的芳香族硫脲以定量产率产生了它们各自的目标产物。相比之下，当使用吸电子取代的芳香族硫脲时，所获得的预期产物的产率会降低。然而，在中等温度下以良好的产率获得了所需的产物。此外，机理研究表明，合成路线涉及铁基后续加硫和脱硫反应。
• Temperature dependent regioselective synthesis of aryl tetrazole amines using copper source
  作者：S.N. Murthy Boddapati、A. Emmanuel Kola、Surendra Babu Kesana、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.027

  日期：2018.7

  for the construction of aryl tetrazole amines via desulphurization/substitution/electro cyclization/C-N cross coupling reactions from thiourea with the use of cheap, readily available and air stable copper source as catalyst has been described. The reaction proceeds through the in situ formation of amino tetrazole followed by successive C-N cross-coupling reaction with aryl iodide. Further the temperature

  已经描述了一种通过使用廉价的，容易获得的和空气稳定的铜源作为催化剂通过硫脲的脱硫/取代/环化/ CN交叉偶联反应来构建芳基四唑胺的高效简单的方案。该反应通过原位形成氨基四唑而进行，随后与芳基碘化物进行连续的CN交叉偶联反应。此外，已经描述了四唑胺的N-芳基化中与温度有关的区域选择性。
• Ultrasound irradiation and green synthesized CuO-NiO-ZnO mixed metal oxide: An efficient sono/nano-catalytic system toward a regioselective synthesis of 1-aryl-5-amino-1<i>H</i>-tetrazoles
  作者：Monireh Atarod、Javad Safari、Hamid Tebyanian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761396

  日期：2020.7.2

  N-arylcyanamides and sodium azide using sono/nano-catalytic system. The mixed metal oxide nanoparticles (NPs) (CuO, NiO, and ZnO NPs) were prepared with utilizing aqueous leaves extracts of the Rheum ribes. In this study, the effect of the reaction condition was investigated on the catalytic activity and selectivity of mixed metal oxide NPs for the synthesis of aminotetrazole derivatives. In this regard, various

  摘要 一种有效的方法是使用声/纳米催化系统从结构不同的 N-芳基氰胺和叠氮化钠制备 1-芳基-5-氨基-1H-四唑。混合金属氧化物纳米颗粒 (NPs)（CuO、NiO 和 ZnO NPs）是利用大黄的水叶提取物制备的。在本研究中，研究了反应条件对混合金属氧化物纳米颗粒合成氨基四唑衍生物的催化活性和选择性的影响。在这方面，精确比较了各种反应条件，例如回流和超声处理 (US)。在这项研究中，1-芳基-5-氨基-1H-四唑的高产率区域选择性合成是通过US辐照与制备的纳米催化剂之间的协同作用实现的，显示了声纳/纳米催化体系在有机合成中的潜力。此外，所制备的纳米催化剂可以重复使用并从反应混合物中回收多次，而不会因此降低其催化活性和选择性。图形概要
• Fabrication, characterization and structure activity relationship of Co and Mn encapsulated on magnetic nanocomposite and its application in one-pot tandem synthesis of various tetrazoles and vitamin K3
  作者：Fatemeh Ashouri、Ali Reza Faraji、Zahra Hekmatian、Alireza Farahanipour

  DOI：10.1007/s11696-022-02099-y

  日期：2022.6

  AAS, ICP-OES, BET, CHN elemental analysis, SEM, TEM, DLS, EDX, TGA, VSM, and XPS spectroscopy. The well-prepared magnetically recoverable nanocomposites were used in the synthesis of a wide derivatives of α-hydrazino tetrazoles (α-HyT), ferrocenyltetrazoles (FcT), arylaminotetrazoles (ArAT) and also vitamin K3. Besides, the effect of operating parameters, such as the amount of catalyst, nature of

  考虑到维生素 K 3的重要性在商业宠物食品、兽药、家禽和一些猪饲料以及制药、医药、化学、石油和军事工业中的四唑衍生物中，设计高效的催化系统是可取的。在此，使用二甲双胍、3-氨基丙基三甲氧基硅烷 (L1) 和 2-氨基乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷 (L2) 设计并构建了四种钴和锰的磁性纳米复合材料 (MNC)，作为一种高效且可控的催化体系。合成的纳米复合材料通过 FT-IR、AAS、ICP-OES、BET、CHN 元素分析、SEM、TEM、DLS、EDX、TGA、VSM 和 XPS 光谱进行了充分表征。精心制备的磁性可回收纳米复合材料用于合成 α-肼基四唑 (α-HyT)、二茂铁基四唑 (FcT)、芳基氨基四唑 (ArAT) 和维生素 K 的广泛衍生物3 . 此外，还研究了催化剂用量、溶剂性质、温度和反应时间、金属性质、链长和接头疏水性等操作参数对合成纳米催化剂催化效率的影响。获得最佳催化