2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 2-bromoacetate | 56521-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 2-bromoacetate
• 英文别名: 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl bromoacetate；2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2-bromoacetate
• CAS: 56521-80-3
• 化学式: C₉H₁₇BrO₅
• 分子量: 285.135
• InChiKey: OWSDLTNIRVQXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 2-bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定的钯 (II) 催化剂进行重氮乙酸酯的快速活性聚合和螺旋感选择性聚合

  摘要：

  在这项工作中，设计和制备了带有双齿膦配体的空气稳定钯（II）催化剂，该催化剂可以在温和条件下引发各种重氮乙酸酯单体的快速活性聚合。聚合以高产率提供了所需的聚合物，其具有受控的分子量 (Mn) 和窄的分子量分布 (Mw/Mn)。分离出的聚合物的 Mn 与单体与催化剂的初始进料比呈线性相关，证实了聚合的活性/受控方式。Mn 也随着单体转化率线性增加，并且所有分离的聚合物都显示出窄的 Mw/Mn。聚合相对较快，可在几分钟内完成。这种快速活性聚合方法可应用于室温下空气中各种有机溶剂中的多种重氮乙酸酯单体。利用生命的本质，我们通过扩链反应轻松制备了一系列嵌段共聚物。通过这种方法合成的两亲嵌段共聚物表现出有趣的自组装性能。此外，由于主链主要是单手螺旋的形成，带有手性双齿膦配体的 Pd(II) 催化剂聚合非手性庞大的重氮乙酸盐导致形成具有高光学活性的聚合物。聚合物的螺旋方向由 Pd(II) 催化剂的手性

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11628
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable, non-bactericidal oxygen-functionalised imidazolium esters: A step towards ‘greener’ ionic liquids

  摘要：

  制备了一系列咪唑离子液体，并对7种细菌菌株进行了筛选。在酯侧链中引入醚基团与烷基酯衍生物相比显著降低了毒性。本文还提供了其中15种离子液体的生物降解数据，其中包括6个可归类为易生物降解的例子。

  DOI：

  10.1039/b812809j

文献信息

• 鱼腥草衍生物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN103936635B

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明涉及一类鱼腥草衍生物或该鱼腥草衍生物其酯其酯或对映体或非对映体，几何异构体，互变异构体，水合物，溶剂化物，前药，或药学上可接受的盐。同时本发明还涉及这类鱼腥草衍生物的制备方法和在药物中的应用；本发明还涉及本发明化合物的药物组合物，并可用于制备其在抗菌及抗病毒药物中的用途，特别可用于治疗各种泌尿系统疾病，其优点是水溶性好，生物利用度高，而且纯度高，大大减少了因纯度不高出现的毒副反应和刺激作用。
• [EN] BIODEGRADABLE SOLVENTS FOR THE CHEMICAL INDUSTRY<br/>[FR] SOLVANTS BIODÉGRADABLES POUR L'INDUSTRIE CHIMIQUE
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2009024607A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention relates to ionic liquid (ILs) solvents for chemical synthesis based on an alkyl - imidazolium cation core containing ionic liquids which have enhanced biodegradability and reduced toxicity relative to existing imidazolium bases ILs such as 1-butyl-3-methylimidazolium (bmmim) salts. Many of the described ILs produce a score of over 60% biodegradability over 28 days in a biodegradability test such as the Sturm Test, the Closed Bottle Test (OECD 301D) or the CO2 Headspace Test (ISO 14593). The ILs of the invention comprise an alkyl substituted imidazolium cationic core having a -C=OX- side chain in the 3-position of the imidazole ring, wherein X = O, NH, N or S and an associated counteranion characterized in that the -C=OX side chain comprises at least one ether linkage. The biodegradable and non-toxic IL may be used as green solvents for the chemical, pharmaceutical, biofuel and biomass industries. The ILs of the invention are particularly useful in hydrogenation, pericyclic and metathesis reactions.

  这项发明涉及一种基于含有烷基-咪唑啉阳离子核心的离子液体溶剂，用于化学合成，这些离子液体相对于现有如1-丁基-3-甲基咪唑啉（bmmim）盐类的咪唑啉基离子液体，具有增强的生物降解性和降低的毒性。所描述的许多离子液体在生物降解性测试中，例如Sturm测试、封闭瓶测试（OECD 301D）或CO2顶空测试（ISO 14593）中，28天内生物降解率超过60%。本发明的离子液体包括一个在咪唑啉环的3位上带有-C=OX-侧链的烷基取代咪唑啉阳离子核心，其中X=O，NH，N或S，以及一个相关的反离子，其特征在于-C=OX侧链至少包含一个醚键。这些生物降解且无毒的离子液体可作为化学、制药、生物燃料和生物质工业的绿色溶剂。特别是，本发明的离子液体在氢化、周环和复分解反应中非常有用。
• Selective hydrogenation of trans-cinnamaldehyde and hydrogenolysis-free hydrogenation of benzyl cinnamate in imidazolium ILs
  作者：Saibh Morrissey、Ian Beadham、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/b815566f

  日期：——

  trans-Cinnamaldehyde is selectively hydrogenated to hydrocinnamaldehyde using a commercially available palladium catalyst in novel imidazolium ILs. The selective hydrogenation extends to benzyl cinnamate, in which the ester is protected from hydrogenolysis under similar conditions.

  使用市售的钯催化剂在新型咪唑鎓离子液体中，反式肉桂醛可以被选择性地氢化为氢化肉桂醛。这种选择性氢化过程也适用于苄基肉桂酸酯，在该反应条件下，酯基得以避免氢解作用。
• 一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496130B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种甲基酮衍生物及其制备方法与应用，将酮衍生物、有机过氧化物溶于溶剂中，于80‑130℃反应，获得甲基嘧啶酮和甲基吡啶酮衍生物。本发明使用酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应。本发明方法无金属参与，适合于制药工艺。本发明方法路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率较高，适合于规模化生产。
• Synthetic routes to treprostinil N-acyl methylsulfonamide
  作者：Christina Picken、Peter Laing、Lei Shen、Lucie H. Clapp、Steve Brocchini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151428

  日期：2020.1

  The synthesis of the prodrug candidate, treprostinil N-acyl methylsulfonamide 5 was accomplished from treprostinil 2 utilising protecting group strategies. A more direct synthesis for the prodrug was also achieved using a treprostinil triol precursor 12 and bromoacetyl acylmethylsulfonamide 14. The overall yield of treprostinil N-acyl sulfonamide 5 directly from the triol precursor 12 is similar to

  利用保护基策略，从曲前列环素2完成前药候选物曲前列环素N-酰基甲基磺酰胺5的合成。使用曲前列环素三醇前体12和溴乙酰基酰基甲基磺酰胺14也可以实现更直接的前药合成。直接从三醇前体12中得到的前列环素N-酰基磺酰胺5的总产率与保护基策略相似，因为溴乙酰基酰基甲基磺酰胺14中酸性质子的去质子化降低亲电性。然而，使用曲前列素三醇前体的更直接途径作为制备广泛的曲前列素前药候选物的策略具有更大的希望。曲前列素Ñ酰基甲基磺酰胺前体药物5陈列在人类前列环素相比，曲前列环素（IP）受体有30倍的降低在效力2在体外的环AMP测定。