4-[1-biphenyl-4-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 1057002-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-biphenyl-4-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: (4Z)-2-phenyl-4-[(4-diphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one；4-Biphenyl-4-ylmethylene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(4Z)-2-phenyl-4-[(4-phenylphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1057002-37-5
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: ZDMSZLZFVXBKDU-HKWRFOASSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-biphenyl-4-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 磷酸吡哆醛 、 异丙基氨盐酸盐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 N-叔丁基氧基羰基-氨基-4,4-联苯-R-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR EARLY SACUBITRIL INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR DES INTERMÉDIAIRES DE SACUBITRIL PRÉCOCES

  摘要：

  这项发明涉及一种新的对映选择性工艺，用于生产用于制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯基-α-甲基烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。

  公开号：

  WO2018116203A1
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 对苯基苯甲醛 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-[1-biphenyl-4-yl-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR EARLY SACUBITRIL INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR DES INTERMÉDIAIRES DE SACUBITRIL PRÉCOCES

  摘要：

  这项发明涉及一种新的对映选择性工艺，用于生产用于制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯基-α-甲基烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。

  公开号：

  WO2018116203A1

文献信息

• 一种(R)-2-(N-叔丁氧羰基氨基)联苯丙醇的制备方法
  申请人：天台宜生生化科技有限公司

  公开号：CN105330569A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种式(I)所示(R)-2-(N-叔丁氧羰基氨基)联苯丙醇的制备方法。包括如下步骤：首先联苯甲醛与N-酰基甘氨酸进行Erlenmeyer-Plochl环合反应，再水解或醇解、不对称氢化得到(R)-N-酰基联苯丙氨酸或酯；(R)-N-酰基联苯丙氨酸或酯经过酸水解、还原、氨基保护或者先还原、再酸水解、氨基保护或者直接还原得到产物(R)-2-(N-叔丁氧羰基氨基)联苯丙醇。该产物为新型降压药物LCZ696组分之一的Sacubitril(AHU-377)的关键中间体。该工艺原料易得，适合工业化生产。
• [EN] SYNTHESIS OF BIPHENYLALANINOL VIA NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE BIPHÉNYLALANINOL À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：DPX HOLDINGS BV

  公开号：WO2015024991A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to a novel synthesis route towards R- biphenylalaninol and to the intermediates applied in this synthesis route. The process according to the invention and the intermediate compounds are useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  这项发明涉及一种新颖的合成路径，用于合成R-双苯丙氨醇以及在该合成路径中应用的中间体。根据该发明的方法和中间化合物可用于合成具有药用活性的化合物。
• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURE OF N-ACYLBPHENYL ALANINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE N-ACYLBPHÉNYLALANINE
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2011035569A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, in particular neutral endopeptidase (NEP) inhibitors.

  一种新型工艺、新型工艺步骤和新型中间体，用于合成药用活性化合物，特别是中性内切肽酶（NEP）抑制剂。
• Oxazolone analogs as amyloid aggregation inhibitors and for the treatment of alzheimer's disease and disorders related to amyloidosis
  申请人：——

  公开号：US20040180943A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Disclosed are compounds of the Formula I 1 and their use in a method of inhibiting the aggregation of amyloid proteins and in a method of imaging amyloid deposits.

  揭示了Formula I1的化合物及其在抑制淀粉样蛋白聚集的方法和成像淀粉样沉积的方法中的应用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF N-BOC BIPHENYL ALANINOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-BOC ALANINOL BIPHÉNYLIQUE
  申请人：CHIRAL QUEST (SUZHOU) CO LTD

  公开号：WO2017059759A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  A process is provided for preparation of (R)-N-Boc biphenyl alaninol.It provides a preparation process for a compound outlined as compound 4, which includes these operations: in one of the alcohol solvents, asymmetric hydrogenation of 5 in the presence of [Rh(Duanphos)(X)]Y and hydrogen to provide compound 4. Here "Duanphos" is (Rc,Sp)-Duanphos or (Sc,Rp)-Duanphos; X is NBD or/and COD; Y is one or more of BF4, PF6, SbF6. This process has a lot of advantages, such as low cost, safe operation, less pollution and high yield. The product was obtained in >99% purity and ee which is suitable to scale up in industrial scale.

  提供了一种制备（R）-N-Boc联苯丙氨醇的过程。该过程提供了一种用于制备化合物4的制备过程，包括以下操作：在其中一种醇溶剂中，在[Rh（Duanphos）（X）]Y的存在下进行5的不对称氢化反应和氢化反应，以提供化合物4。这里，“Duanphos”是（Rc，Sp）-Duanphos或（Sc，Rp）-Duanphos；X是NBD或/和COD；Y是BF4，PF6，SbF6中的一种或多种。该过程具有许多优点，例如低成本，安全操作，污染少和高产率。产物的纯度和ee均达到了>99％，适合在工业规模上扩大生产。