7β-methyl-7,8-dihydrocodeine | 1450766-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7β-methyl-7,8-dihydrocodeine
• 英文别名: (4R,4aR,6R,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3,6-dimethyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
• CAS: 1450766-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: HQHIVKNFSKYAOK-FGDXAMPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-methyl-7,8-dihydrocodeine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到7β-methyl-7,8-dihydromorphine
  参考文献：
  名称：

  Access to 7β-analogs of codeine with mixed μ/δ agonist activity via 6,7-α-epoxide opening

  摘要：

  (-)-可待因1通过经典的对轴开裂作用转化为以前未知的7β-甲基-7,8-二氢可待因/吗啡衍生物，例如13。几种类似物表现出双重μ/δ激动剂活性。(C) 2013伦敦爱思唯尔有限公司版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.084
• 作为产物：
  描述：

  N-desmethyl-N-carboethoxy-6-deoxy-7,8-dihydrocodeine-6-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 、 甲苯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7β-methyl-7,8-dihydrocodeine
  参考文献：
  名称：

  Access to 7β-analogs of codeine with mixed μ/δ agonist activity via 6,7-α-epoxide opening

  摘要：

  (-)-可待因1通过经典的对轴开裂作用转化为以前未知的7β-甲基-7,8-二氢可待因/吗啡衍生物，例如13。几种类似物表现出双重μ/δ激动剂活性。(C) 2013伦敦爱思唯尔有限公司版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.084

文献信息

• [EN] CHEMICAL TRANSFORMATIONS OF (-)-CODEINE TO AFFORD DERIVATIVES OF CODEINE AND MORPHINE THEREOF<br/>[FR] TRANSFORMATIONS CHIMIQUES DE (-)-CODÉINE POUR FOURNIR DES DÉRIVÉS DE CODÉINE ET DE MORPHINE CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013184902A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, codeine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency, steroselectivity, and overall yield of said codeine and morphine related derivatives and intermediates thereof. The present invention relates to new codeine and morphine related derivative compositions.

  本发明涉及吗啡、可待因、中间体、盐及其衍生物的合成方法。在优选实施方式中，本发明涉及改善所述可待因和吗啡相关衍生物及其中间体的效率、立体选择性和总产率的方法。本发明涉及新的可待因和吗啡相关衍生物组合物。
• CHEMICAL TRANSFORMATIONS OF (-)-CODEINE TO AFFORD DERIVATIVES OF CODEINE AND MORPHINE THEREOF
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150133664A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, codeine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency, steroselectivity, and overall yield of said codeine and morphine related derivatives and intermediates thereof. The present invention relates to new codeine and morphine related derivative compositions.