4-<4-(Benzyloxy)benzylidene>-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 128944-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<4-(Benzyloxy)benzylidene>-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-(benzyloxy) benzylidene)-2-phenyloxazol- 5(4H)-one；(4Z)-4-(4-(benzyloxy)benzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(4-benzyloxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-4-benzyloxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-((Z)-4-Benzyloxy-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-(4-Benzyloxy-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(4Z)-2-phenyl-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 128944-41-2
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: OWZYDGWHCPKNCZ-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-(Benzyloxy)benzylidene>-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(4-Benzyloxy)pyruvic Acid
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：Ö -Methylation的（±）-Norcoclaurine -1-羧酸和相关异喹啉包括（小号） -和（- [R）-Norcoclaurine用14 C标记的小号-Adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物邻苯二酚存在ö -甲基转移酶

  摘要：

  （±）-Norcoclaurine -1-羧酸（5）和所述派生dihydroisoquinolinone 6（存在quinonemethide 6在pH 7），得到，甲基化与14 C标记的小号-adenosyl -L-甲硫氨酸在哺乳动物儿茶酚的存在O-甲基转移酶，分别是7- O-甲基化同源物7和9。用（-）-（S）-和（+）-（R）-去甲紫丁香碱（分别为2a和2b）观察到了O-甲基化的高立体选择性（分别为2a和2b），得到80％的6- O-甲基化的异喹啉12和20％的7- O-甲基化的异构体11来自2a，以及12和11的比例与2b相反。参照氨基酸8的合成是通过O-苄基保护的多巴胺17与苄基保护的酮酸20（21）的Pictet-Spengler缩合，然后用重氮甲烷（22 + 23）甲基化并通过酸除去保护基来实现的水解。人们认为，诸如5是构成与网状茶碱相关的异喹啉生物合成中的重要前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730222
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-<4-(Benzyloxy)benzylidene>-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型恶唑酮和咪唑酮的设计、合成、体外生物分析和分子对接，对乙酰胆碱酯酶具有良好的抑制潜力

  摘要：

  结构中具有恶唑和咪唑环的杂环化合物已揭示了重要的生物学能力。考虑到它们的卓越属性，本研究旨在...

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2306496

文献信息

• Ehrhart; Hennig, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 892,899
  作者：Ehrhart、Hennig

  DOI：——

  日期：——
• Organic–inorganic hybrid polyoxometalates: Efficient, heterogeneous and reusable catalysts for solvent-free synthesis of azlactones
  作者：Mahbubeh Rostami、Ahmadreza Khosropour、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.02.004

  日期：2011.4

  Two organic-inorganic hybrid polyoxometalates, consist of 1-butyl-3-methylimidazolium salts of (W10O32)(4-) and (RW12O40)(3-) polyanions were prepared and characterized by thermal analysis, X-ray diffraction, FT-IR, diffuse reflectance UV-Vis spectroscopic methods and nitrogen absorption-desorption determination (BET). These heterogeneous catalysts were used for synthesis of azlactones by the reaction of aldehydes with hippuric acid and acetic anhydride under solvent-free conditions. These catalysts were reused several times without loss of their activities. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• SEKINE, YASUO;CREVELING, CYRUS;BELL, MAUREEN;BROSSI, ARNOLD, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 426-432
  作者：SEKINE, YASUO、CREVELING, CYRUS、BELL, MAUREEN、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——